El 1,2-butanodiol es el compuesto orgánico con la fórmula HOCH 2 (HO) CHCH 2 CH 3 . Se clasifica como vic- diol ( glicol ). Es quiral , aunque típicamente se encuentra como mezcla racémica . Es un líquido incoloro.
![]() | |
![]() | |
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Butano-1,2-diol | |
Otros nombres 1,2-dihidroxibutano α-butilenglicol | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.663 ![]() |
Número CE |
|
PubChem CID | |
Número RTECS |
|
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades [1] | |
C 4 H 10 O 2 | |
Masa molar | 90,121 g / mol |
Densidad | 1,0023 g / cm 3 (20 ° C) |
Punto de fusion | −50 ° C (−58 ° F; 223 K) [nota 1] |
Punto de ebullición | 195 a 196,9 ° C (383,0 a 386,4 ° F; 468,1 a 470,0 K) (96,5 ° C a 10 mmHg) |
miscible | |
Solubilidad | soluble en etanol , acetona ; escasamente soluble en ésteres y éteres ; insoluble en hidrocarburos |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4378 (20 ° C) |
Viscosidad | 7,3 mPa · s (20 ° C) |
Termoquímica | |
−532,8 kJ / mol [2] | |
−2479 kJ / mol | |
Peligros [3] | |
Ficha de datos de seguridad | ICSC 0395 |
punto de inflamabilidad | 90 ° C (194 ° F; 363 K) |
Compuestos relacionados | |
Butanodioles relacionados | 1,3-butanodiol 1,4-butanodiol 2,3-butanodiol |
Compuestos relacionados | Etilenglicol Propilenglicol 2-hidroxibutiraldehído ácido 2-hidroxibutírico ácido α-cetobutírico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Se produce industrialmente por hidratación de 1,2-epoxibutano . [4] [5]
El 1,2-butanodiol es un subproducto de la producción de 1,4-butanodiol a partir de butadieno . [6] También es un subproducto del hidrocraqueo catalítico de almidones y azúcares como el sorbitol a etilenglicol y propilenglicol . [7]
Este diol fue descrito por primera vez por Charles-Adolphe Wurtz en 1859. [8]
Aplicaciones
Ha sido patentado para la producción de plastificantes y resinas de poliéster . [5] [6] Es una materia prima potencial para la producción industrial de ácido α-cetobutírico , un precursor de algunos aminoácidos . [9]
Seguridad
La LD50 (ratas, oral) es de 16 g / kg. [4]
Notas
- ^ El valor de -50 ° C para el punto de fusión se toma de la Enciclopedia de química industrial de Ullmann y se utiliza en el banco de datos de sustancias peligrosas y el conjunto de datos de información de detección de la OCDE. Otros valores informados del punto de fusión oscilan entre -114 ° C y -30 ° C.
Referencias
- ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual CRC de Química y Física (62ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pag. C-190. ISBN 0-8493-0462-8..
- ^ Moureu, H .; Dode, M. (1937), "Chaleurs de formación de l'oxyde d'etileno, de l'ethanediol et de quelques homologues", Bull. Soc. Chim. P. , 4 : 637–47.
- ^ 1,2-butanodiol , Tarjeta internacional de seguridad química 0395, Ginebra: Programa internacional de seguridad química, marzo de 1996.
- ^ a b "Butanodioles, butenediol y butinodiol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a04_455 .
- ^ a b 1,2-butanodiol (PDF) , Informe de evaluación inicial de los PEID, Ginebra: Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente, febrero de 1995.
- ^ a b US 4596886 , Hasegawa, Ryuichi & Kohji Hayashi, "Poliéster que contiene 1,2-butanodiol impuro", asignado a Mitsubishi Monsanto Chemical Company.
- ^ US 4966658 , Berg, Lloyd, "Recuperación de etilenglicol a partir de isómeros de butanodiol por destilación azeotrópica". US 5423955 , Berg, Lloyd, "Separación de propilenglicol de 1,2-butanodiol por destilación azeotrópica".
- ^ Wurtz, A. (1859), Ann. Chim. Phys. , 55 : 400CS1 maint: publicación periódica sin título ( enlace ).
- ^ US 5155263 , Imanari, Makoto; Hiroshi Iwane & Masashi Suzuki et al., "Proceso para preparar ácido α-cetobutírico", asignado a Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd..
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 03
- Informe de evaluación inicial de los PEID para el 1,2-butanodiol de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE)