El 1,3-propanodiol es el compuesto orgánico con la fórmula CH 2 (CH 2 OH) 2 . Este diol de tres carbonos es un líquido viscoso incoloro que es miscible con agua. [2]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Propano-1,3-diol [1] | |||
Otros nombres 1,3-dihidroxipropano trimetilenglicol | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
Abreviaturas | DOP | ||
969155 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.007.271 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
Malla | 1,3-propanodiol | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 8 O 2 | |||
Masa molar | 76,095 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 1.0597 g cm −3 | ||
Punto de fusion | -27 ° C; -17 ° F; 246 K | ||
Punto de ebullición | 211 a 217 ° C; 412 a 422 ° F; 484 hasta 490 K | ||
Miscible | |||
log P | −1,093 | ||
Presión de vapor | 4,5 Pa | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.440 | ||
Termoquímica | |||
−485,9–−475,7 kJ mol −1 | |||
−1848,1–−1837,9 kJ mol −1 | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | sciencelab.com | ||
Frases S (desactualizadas) | S23 , S24 / 25 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 2 0 | ||
punto de inflamabilidad | 79,444 ° C (174,999 ° F; 352,594 K) | ||
autoignición temperatura | 400 ° C (752 ° F; 673 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Productos
Se utiliza principalmente como componente básico en la producción de polímeros como el poli ( tereftalato de trimetileno) . [3]
El 1,3-propanodiol se puede formular en una variedad de productos industriales que incluyen compuestos , adhesivos , laminados , revestimientos , molduras , poliésteres alifáticos , copoliésteres. También es un solvente y se usa como anticongelante y en pintura para madera .
Producción
El 1,3-propanodiol se produce principalmente por la hidratación de la acroleína . Una ruta alternativa implica la hidroformilación de óxido de etileno para producir 3-hidroxipropionaldehído. A continuación, se hidrogena el aldehído para dar 1,3-propanodiol. También se conocen rutas biotecnológicas. [3]
Otras dos rutas implican el bioprocesamiento por parte de ciertos microorganismos:
- Conversión de jarabe de maíz efectuada por una cepa genéticamente modificada de E. coli por DuPont Tate & Lyle BioProducts (Ver: bioseparación de 1,3-propanodiol ). Se estima que se produjeron 120.000 toneladas en 2007 ". [4] Según DuPont, el proceso Bio-PDO utiliza un 40% menos de energía que los procesos convencionales, [5] [6] Debido al éxito de DuPont y Tate & Lyle en el desarrollo de un bio renovable -PDO proceso, la American Chemical Society otorgó a los equipos de investigación de Bio-PDO el premio "2007 Heroes of Chemistry ". [6]
- Conversión de glicerol (un subproducto de la producción de biodiesel ) utilizando bacterias Clostridium diolis y Enterobacteriaceae . [7]
Seguridad
El 1,3-propanodiol no parece representar un peligro significativo por inhalación del vapor o de una mezcla de vapor / aerosol. [8]
Ver también
- Etilenglicol
- Ácido polilactico
- Propilenglicol
Referencias
- ^ "1,3-propanodiol - Resumen compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de septiembre de 2004. Identificación y registros relacionados . Consultado el 20 de octubre de 2011 .
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 9629 .
- ^ a b Carl J. Sullivan; Anja Kuenz; Klaus ‐ Dieter Vorlop (2018). "Propanodioles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a22_163.pub2 .
- ^ Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha Lehtonen "Alcoholes polihídricos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, 2006, Weinheim.
- ^ Carl F. Muska; Carina Alles (11 de mayo de 2005). "1,3-propanodiol de base biológica una nueva plataforma química para el siglo XXI" (PDF) . Simposio BREW.
- ^ a b "Demanda creciente de productos fabricados a partir de propanodiol de base biológica de DuPont" . AZoM.com. 2007-06-12.
- ^ H. Biebl; K. Menzel; A.-P. Zeng; W.-D. Deckwer (1999). "Producción microbiana de 1,3-propanodiol". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 52 (3): 289-297. doi : 10.1007 / s002530051523 . PMID 10531640 . S2CID 20017229 .
- ^ Scott RS, Frame SR, Ross PE, Loveless SE, Kennedy GL (2005). "Toxicidad por inhalación de 1,3-propanodiol en la rata". Inhal Toxicol . 17 (9): 487–93. doi : 10.1080 / 08958370590964485 . PMID 16020043 . S2CID 25647781 .
enlaces externos
- Folleto del fabricante que describe los usos del 1,3-propanodiol