La 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina ( DOM ; conocida en la calle como STP , que significa " Serenidad, tranquilidad y paz ") es una anfetamina psicodélica y sustituida . Fue sintetizado por primera vez por Alexander Shulgin , y luego informado en su libro PiHKAL: A Chemical Love Story . DOM se clasifica como una sustancia de la Lista I en los Estados Unidos y se controla de manera similar en otras partes del mundo. A nivel internacional, es una droga de la Lista I según la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas . [1] Generalmente se toma por vía oral.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1- (2,5-dimetoxi-4-metilfenil) propan-2-amina | |
Otros nombres 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 19 NO 2 | |
Masa molar | 209,29 g / mol |
Punto de fusion | 61 ° C (142 ° F; 334 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Historia
STP fue sintetizado y probado por primera vez en 1963 por Alexander Shulgin , quien estaba investigando el efecto de las sustituciones de 4 posiciones en las anfetaminas psicodélicas. [2]
A mediados de 1967, las tabletas que contenían 20 mg (luego 10 mg) de STP se distribuyeron ampliamente en el distrito Haight-Ashbury de San Francisco bajo el nombre de STP, habiendo sido fabricadas por los químicos clandestinos Owsley Stanley y Tim Scully . Esta breve aparición de STP en el mercado negro resultó desastrosa por varias razones. Primero, las tabletas contenían una dosis excesivamente alta del químico. Esto, combinado con el inicio de acción lento de DOM (que alentó a algunos usuarios, familiarizados con drogas que tienen un inicio más rápido, como el LSD , a volver a dosificarse) y su duración notablemente larga, causó pánico en muchos usuarios y envió a algunos a la sala de emergencias . En segundo lugar, el tratamiento de tales sobredosis se complicó por el hecho de que nadie en ese momento sabía que las tabletas llamadas STP eran, de hecho, DOM.
Efectos
Los efectos de este fármaco incluyen cambios perceptivos sustanciales como visión borrosa , imágenes múltiples, vibración de objetos, alteraciones visuales, formas distorsionadas, realce de detalles, paso lento del tiempo, aumento del deseo y placer sexual y aumento de los contrastes. Puede causar experiencias místicas y cambios en la conciencia . También puede causar dilatación pupilar y aumento de la presión arterial sistólica. [3]
Farmacología
DOM es un selectivo 5-HT 2A , 5-HT 2B , y 5-HT 2C receptor agonista parcial . Sus efectos psicodélicos están mediados por sus propiedades agonistas en el receptor 5-HT 2A . Debido a su selectividad, DOM se utiliza a menudo en la investigación científica cuando se estudia la subfamilia del receptor 5-HT 2 . DOM es una molécula quiral , y R - (-) - DOM es el enantiómero más activo , que funciona como un potente agonista de la familia de receptores de serotonina 5-HT ; principalmente del subtipo 5-HT2 . [4]
Análogos y derivados
El isómero posicional 2,6-dimetoxi de DOM, conocido como Ψ-DOM , también se menciona en PiHKAL como activo, al igual que el homólogo alfa-etilo Ariadne . También se han sintetizado y probado análogos en los que los grupos metoxi en las posiciones 2,5- del anillo aromático se han sintetizado y probado como parte de un esfuerzo por identificar el modo de unión de DOM en el receptor 5-HT 2A . Se han probado tanto los derivados de 2 y 5 O-desmetilo 2-DM-DOM y 5-DM-DOM, como los análogos de 2 y 5 etilo 2-Et-DOM y 5-Et-DOM, pero en todos los casos fueron significativamente menos potentes que el correspondiente compuesto metoxi, lo que demuestra la importancia de los pares solitarios de oxígeno en la unión de 5-HT 2A . [5] [6]
El compuesto de tranilcipromina-DOM es completamente un tercio de la potencia del DOM propiamente dicho según la página 72 de la monografía 22. Esto significaría que la DE50 para 1 tableta debería ser de aproximadamente 30 mg.
Toxicidad
Se sabe muy poco sobre la toxicidad de DOM. Según Alexander Shulgin , los efectos de DOM suelen durar de 14 a 20 horas, aunque otros ensayos clínicos indican una duración de 7 a 8 horas. [3]
Estatus legal
Canadá
Incluido en la Lista 1 , ya que es un análogo de la anfetamina.
Estados Unidos
DOM es el Anexo I en los Estados Unidos. Esto significa que es ilegal fabricar, comprar, poseer o distribuir (fabricar, comercializar, poseer o dar) sin una licencia de la DEA.
Australia
DOM es el programa 9 según el estándar Australia Poisons . [8] Una sustancia de la Lista 9 es una "Sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o con fines analíticos, de enseñanza o de formación. con la aprobación de las Autoridades de Salud del Commonwealth y / o del Estado o Territorio ". [8]
Ver también
- Anfetaminas sustituidas con 2,5-dimetoxi-4
Referencias
- ^ "Lista verde: Lista de sustancias psicotrópicas bajo control internacional" (PDF) (23ª ed.). Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes . Agosto de 2003. p. 4. Archivado desde el original (PDF) el 19 de diciembre de 2013 . Consultado el 22 de febrero de 2014 .
- ^ Shulgin, Alexander (1991). Pihkal: una historia de amor química . Berkeley, CA: Transform Press. págs. 53–56. ISBN 978-0-9630096-0-9.
- ^ a b Snyder, Solomon H .; Louis Faillace & Leo Hollister (3 de noviembre de 1967). "2,5-dimetoxi-4-metil-anfetamina (STP): un nuevo fármaco alucinógeno" ( PDF ) . Ciencia . 158 (3801): 669–670. doi : 10.1126 / science.158.3801.669 . PMID 4860952 . S2CID 24065654 .
- ^ Sanders-Bush, E; Burris, KD; Knoth, K (septiembre de 1988). "La dietilamida del ácido lisérgico y la 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina son agonistas parciales en los receptores de serotonina vinculados a la hidrólisis de fosfoinosítidos". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 246 (3): 924–928. PMID 2843634 .
- ^ Eckler JR, Chang-Fong J, Rabin RA, Smith C, Teitler M, Glennon RA, Winter JC (julio de 2003). "Caracterización del comportamiento de los metabolitos 2-O-desmetil y 5-O-desmetil del alucinógeno de feniletilamina DOM". Farmacología Bioquímica y Comportamiento . 75 (4): 845–52. doi : 10.1016 / S0091-3057 (03) 00159-X . PMID 12957227 . S2CID 36463979 .
- ^ Braden, Michael Robert (mayo de 2007). Hacia una base biofísica de la acción alucinógena (tesis). Universidad de Purdue. OCLC 703618147 . Consultado el 28 de febrero de 2012 .
- ^ "Monografías 22" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 15 de octubre de 2011 . Consultado el 1 de junio de 2011 .
- ^ a b Poison Standard https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534/Html/Text#_Toc420496379 Archivado el 22 de diciembre de 2015 en Wayback Machine.
enlaces externos
- Entrada DOM en PiHKAL
- Entrada DOM en PiHKAL • info
- Bóveda DOM de Erowid