La 6-acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina , es un compuesto de aroma y sabor que le da a los productos horneados como pan blanco , palomitas de maíz y tortillas su olor típico, junto con su homólogo estructural 2-acetil-1-pirrolina .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1- (3,4,5,6-tetrahidropiridin-2-il) etan-1-ona | |
Otros nombres 1- (3,4,5,6-tetrahidropiridin-2-il) etanona 2-acetil-3,4,5,6-tetrahidropiridina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
1446593, 1446593 | |
CHEBI |
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ChemSpider | |
PubChem CID |
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Propiedades | |
C 7 H 11 N O | |
Masa molar | 125,171 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La 6-acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina y la 2-acetil-1-pirrolina se forman generalmente por reacciones de Maillard durante el calentamiento de los alimentos. Ambos compuestos tienen umbrales de olor por debajo de 0,06 ng / L . [1] [2]
Estructura y propiedades
6-acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina es una Sustituido tetrahidro piridina y una cíclico imina así como una cetona . El compuesto existe en un equilibrio químico con su tautómero 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina que difiere solo por la posición del doble enlace en el anillo de tetrahidropiridina:
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6-acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina | (1: 2) | 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina |
Referencias
- ^ TJ Harrison, GR Dake (2005). "Una construcción rápida y de alto rendimiento de los compuestos aromáticos alimentarios 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina y 2-acetil-1-pirrolina". J. Org. Chem. 70 (26): 10872–10874. doi : 10.1021 / jo051940a . PMID 16356012 .
- ^ De Kimpe, Norbert; Stevens, Christian (1993). "Una síntesis conveniente de 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina, el componente principal del sabor del pan". Revista de Química Orgánica . 58 (10): 2904–2906. doi : 10.1021 / jo00062a042 .