El ácido 2-cloropropiónico ( ácido 2-cloropropanoico ) es el compuesto químico con la fórmula CH 3 CHClCO 2 H. Este líquido incoloro es el ácido clorocarboxílico quiral más simple , y es notable por estar fácilmente disponible como un solo enantiómero. La base conjugada del ácido 2-cloropropiónico (CH 3 CHClCO 2 − ), así como sus sales y ésteres , se conocen como 2-cloropropionatos o 2-cloropropanoatos. [1]
El ácido 2-cloropropiónico racémico se produce por cloración del cloruro de propionilo seguido de hidrólisis del cloruro de 2-cloropropionilo. [1] El ácido ( S )-2-cloropropiónico enantioméricamente puro se puede preparar a partir de L - alanina mediante diazotización en ácido clorhídrico . [2] Otros α - aminoácidos experimentan esta reacción.
La reducción de ácido ( S )-2-cloropropiónico con hidruro de litio y aluminio produce ( S )-2-cloropropanol, el cloro-alcohol quiral más simple. Este alcohol sufre ciclación tras el tratamiento con hidróxido de potasio , que provoca la deshidrohalogenación para dar el epóxido , ( R ) -óxido de propileno (metiloxirano). [3]
En general, los ácidos α-halocarboxílicos y sus ésteres son buenos agentes alquilantes y deben manejarse con cuidado. El ácido 2-cloropropiónico es una neurotoxina. [4]