El ácido 2-furoico es un ácido carboxílico heterocíclico , que consta de un anillo aromático de cinco miembros y un grupo de ácido carboxílico . Su nombre se deriva de la palabra latina furfur , que significa salvado. [2] Las sales y ésteres de ácidos furoicos se conocen como furoatos .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido furan-2-carboxílico [1] | |
Otros nombres Ácido 2-furoico; Ácido piromúcico; Ácido 2-furancarboxílico; ácido α-furancarboxílico; ácido α-furoico; 2-carboxifurano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.639 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 4 O 3 | |
Masa molar | 112,084 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo cristalino blanco / blanquecino (beige) |
Densidad | 0,55 g / cm 3 |
Punto de fusion | 128 a 132 ° C (262 a 270 ° F; 401 a 405 K) |
Punto de ebullición | 230 a 232 ° C (446 a 450 ° F; 503 a 505 K) |
Fácilmente soluble en agua fría y caliente, 27,1 g / L | |
Acidez (p K a ) | 3.12 a 25 ° C |
Peligros | |
Principales peligros | Irrita los ojos, las vías respiratorias y la piel. |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido 2-tiofenocarboxílico , ácido 3-furoico, alcohol furfurílico, ácido 2,5-furandicarboxílico, furfurilamina |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El ácido 2-furoico es un compuesto orgánico que se encuentra con mayor frecuencia en los productos alimenticios como conservante y aromatizante. Otros usos del ácido 2-furoico incluyen la preparación de nailon y las tecnologías ópticas.
Historia
La molécula descrita por primera vez por Carl Wilhelm Scheele en 1780 y fue el primer derivado conocido del heterociclo conocido como furano . Desde entonces, se probó la reactividad del compuesto con diferentes sustancias y organismos. Se descubrió que el ácido 2-furoico puede ser la única fuente de carbono y energía para el organismo Pseudomonas putida . El organismo degrada aeróbicamente el compuesto. [3] [4]
Preparación y síntesis
El ácido 2-furoico se puede sintetizar mediante la oxidación de alcohol furfurílico o furfural . Esto se puede lograr de forma química o biocatalítica . Actualmente la vía industrial implica la reacción de Cannizaro de furfural en una solución acuosa de NaOH; esta ruta produce ácido 2-furoico y alcohol furfurílico. [5] La ruta biocatalítica involucra al microorganismo Nocardia corallina . Los experimentos que involucran esta conversión microbiana dieron como resultado altos rendimientos: 98% de alcohol 2-furfurílico y 88% de 2-furanaldehído. La oxidación con N. corallina es única porque la mayoría de los demás microorganismos producen dos productos de la oxidación, el ácido y el alcohol. Además, no se produce la destrucción del anillo aromático. [6]
Aplicaciones y ocurrencias
En uso industrial, el ácido 2-furoico es un conservante que actúa como bactericida y fungicida . También se considera un ingrediente aromatizante aceptable y alcanzó un estado generalmente reconocido como seguro (GRAS) en 1995 por la Asociación de Fabricantes de Saborizantes y Extractos (FEMA). El ácido 2-furoico se caracteriza por ser un sólido cristalino de color blanco a blanquecino y tiene un olor distintivo que se describe en la Enciclopedia de aditivos alimentarios y colorantes como dulce, aceitoso, herbáceo y terroso. [7] El ácido 2-furoico se utiliza a menudo como material de partida para la producción de ésteres de furoato. Este y sus derivados también ayudan en la producción de nailon y se utilizan a menudo en la investigación biomédica.
Reacciones
En su mayor parte, el ácido 2-furoico es relativamente estable. Sin embargo, el ácido 2-furoico es reactivo con materiales oxidantes . No es reactivo con agentes reductores, materiales combustibles, materiales orgánicos, metales, ácidos o álcalis .
Importancia en la tecnología óptica
El ácido 2-furoico puede tener un papel importante en el campo de la tecnología óptica . Los estudios sobre la preparación de cristales de ácido 2-furoico han mostrado indicios de varias propiedades favorables de los materiales ópticos no lineales (NLO). Estos cristales son muy transparentes en la región de longitud de onda de 200-2000 nm, son estables hasta 130 ° C y generalmente tienen baja absorción en los espectros UV , visible e IR . [8] En estudios ópticos y dieléctricos , se ha demostrado que los cristales de ácido 2-furoico tienen constantes dieléctricas decrecientes con frecuencias crecientes. Esto podría significar que los cristales pueden actuar como paraeléctricos en el rango de temperatura antes de 318 K y ferroeléctricos en rangos de temperatura después de 318 K. [9] Estas cualidades indican que los cristales de ácido 2-furoico tendrán una calidad óptica mejorada con menos defectos, lo cual es importante en la aplicación de dispositivos ópticos. Dependiendo del proceso de formación de cristales, la superficie de los cristales crecidos es generalmente lisa, con microcristales ocasionales en la superficie. [8]
Ácido 2-furoico en los alimentos
El ácido 2-furoico ayuda a esterilizar y pasteurizar muchos alimentos. El principal mecanismo que produce el ácido 2-furoico para la esterilización de alimentos se conoce como reacción de Cannizzaro del 2-furfural. El ácido [10] 2-furoico también se forma durante el tostado del café, con hasta 205 mg / kg. [11]
Peligros
La investigación sobre los efectos del ácido 2-furoico en ratas mostró un aumento de las sales biliares y una toxicidad aguda que sugiere posibles efectos tóxicos. [12] El ácido 2-furoico también puede causar efectos mutagénicos en bacterias y levaduras, lo que provoca daños e irritación en el tracto gastrointestinal , el tracto respiratorio, la piel y los ojos.
Referencias
- ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 746. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Senning, Alexander (2006). Diccionario de quimioetimología de Elsevier . Elsevier. ISBN 0-444-52239-5.
- ^ Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetraphenol C 4 H 4 O" [Sobre tetrafenol C 4 H 4 O]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 3 (1): 90–91. doi : 10.1002 / cber.18700030129 .
- ^ KOENIG, KERSTIN (1988). "Participación del molibdeno en la degradación aeróbica del ácido 2-furoico por Pseudomonas putida Ful" . Microbiología aplicada y ambiental . 55 (7): 1829–34. PMC 202958 . PMID 16347977 .
- ^ Mariscal, R .; Maireles-Torres, P .; Ojeda, M .; Sádaba, I .; López Granados, M. (2016). "Furfural: una molécula plataforma renovable y versátil para la síntesis de productos químicos y combustibles" (PDF) . Entorno energético. Sci . 9 (4): 1144-1189. doi : 10.1039 / C5EE02666K . hdl : 10261/184700 . ISSN 1754-5692 .
- ^ Pérez, Herminia (2009). "Preparación biocatalítica microbiana de ácido 2-furoico por oxidación de alcohol 2-furfurílico y 2-furanaldehído con Nocardia corallina". Revista Africana de Biotecnología . 8 (10).
- ^ Burdock, George (1996). "Índices P – Z". Enciclopedia de aditivos alimentarios y colorantes . 3 . Bob Stern. pag. 2359. ISBN 0-8493-9414-7.
- ^ a b Uma, B .; Das, S. Jerome; Krishnan, S .; Boaz, B. Milton (2011). "Estudios de crecimiento, ópticos y térmicos en cristal óptico orgánico no lineal: ácido 2-furoico". Physica B: Materia condensada . 406 (14): 2834–2839. Código Bibliográfico : 2011PhyB..406.2834U . doi : 10.1016 / j.physb.2011.04.038 .
- ^ Uma, B .; Murugesan, K. Sakthi; Krishnan, S .; Das, S. Jerome; Boaz, B. Milton (2013). "Estudios ópticos y dieléctricos en monocristales orgánicos no lineales de ácido 2-furoico óptico". Optik: Revista internacional de óptica de luz y electrónica . 124 (17): 2754–2757. Código Bibliográfico : 2013Optik.124.2754U . doi : 10.1016 / j.ijleo.2012.08.075 .
- ^ Hucker, B .; Varelis, P. (2011). "Descarboxilación térmica del ácido 2-furoico y su implicación para la formación de furano en los alimentos". Química de los alimentos . 126 (3): 1512-1513. doi : 10.1016 / j.foodchem.2010.12.017 .
- ^ Macheiner, Lukas; Schmidt, Anatol; Karpf, Franz; Mayer, Helmut K. (2021). "Un nuevo método UHPLC para determinar el grado de tostado del café mediante el análisis de furanos". Química de los alimentos . 341 : 128165. doi : 10.1016 / j.foodchem.2020.128165 .
- ^ Hall, Iris; Wong, Oi; Reynolds, David; Chang, JJ (2006). "Efectos hipolipidémicos del ácido 2-furoico en ratas Sprague-Dawley". Archiv der Pharmazie . 3 (1): 15-23. doi : 10.1002 / ardp.19933260105 .
Otras lecturas
- Greenwood, Norman N .; Earnshaw, Alan (1997). Química de los Elementos (2ª ed.). Butterworth-Heinemann . ISBN 978-0-08-037941-8.
- "Ácido 2-furoico [Ficha de datos de seguridad del material]" . Sciencelab.com . 9 de octubre de 2005. Archivado desde el original el 17 de octubre de 2012 . Consultado el 15 de marzo de 2013 .