Ácido 2-hidroxibutírico

Ácido 2-hidroxibutírico

Nombres
Nombre IUPAC preferido Ácido 2-hidroxibutanoico
Otros nombres α-hidroxibutirato
Identificadores
Número CAS	565-70-8 norte
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 1148 Y
CHEMBL	ChEMBL567588 Y
ChemSpider	10792 Y
Tarjeta de información ECHA	100.009.079
Malla	Ácido 2-hidroxibutírico +
PubChem CID	11266
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID8041903
InChI InChI = 1S / C4H8O3 / c1-2-3 (5) 4 (6) 7 / h3,5H, 2H2,1H3, (H, 6,7) Y Clave: AFENDNXGAFYKQO-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C4H8O3 / c1-2-3 (5) 4 (6) 7 / h3,5H, 2H2,1H3, (H, 6,7) Clave: AFENDNXGAFYKQO-UHFFFAOYAH
Sonrisas CCC (O) C (= O) O O = C (O) C (O) CC
Propiedades
Fórmula química	C 4 H 8 O 3
Masa molar	104,105  g · mol −1
Compuestos relacionados
Otros aniones	hidroxibutirato
Ácidos carboxílicos relacionados	ácido propiónico ácido láctico ácido 3-hidroxipropiónico ácido malónico ácido butírico ácido hidroxipentanoico
Compuestos relacionados	eritrosa treosa 1,2-butanodiol 1,3-butanodiol 2,3-butanodiol 1,4-butanodiol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Compuesto químico

2-hidroxibutírico , también conocido como alfa hidroxibutirato y α-hidroxibutirato , es un ácido hidroxibutírico con el hidroxilo de grupo en el carbono adyacente al carboxilo . Es un compuesto quiral que tiene dos enantiómeros , ácido D -2-hidroxibutírico y ácido L -2-hidroxibutírico.

• Ácido ( R ) -2-hidroxibutírico

• Ácido ( S ) -2-hidroxibutírico

El 2-hidroxibutirato, la base conjugada del ácido 2-hidroxibutírico, se produce en tejidos de mamíferos (principalmente hepáticos) que catabolizan la L- treonina o sintetizan glutatión . El estrés oxidativo o las demandas de desintoxicación pueden aumentar drásticamente la tasa de síntesis de glutatión hepático. En tales condiciones de estrés metabólico, los suministros de L- cisteína para la síntesis de glutatión se vuelven limitantes, por lo que la homocisteína se desvía de la vía de transmetilación que forma metionina a la vía de transulfuración que forma cistationina. El 2-hidroxibutirato se libera como subproducto cuando la cistationinase escinde en cisteína que se incorpora al glutatión. Los cambios crónicos en la velocidad de síntesis de glutatión pueden reflejarse en la excreción urinaria de 2-hidroxibutirato.

El α-hidroxibutirato puede ser útil como un indicador temprano de resistencia a la insulina en sujetos no diabéticos . ^[1] Además, el α-hidroxibutirato sérico elevado predice un empeoramiento de la tolerancia a la glucosa . ^[2]

Referencias

1. Gall WE, Beebe K, Lawton KA, Adam KP, Mitchell MW, Nakhle PJ, Ryals JA, Milburn MV, Nannipieri M, Camastra S, Natali A, Ferrannini E, Grupo de estudio RISC (2010). "El alfa-hidroxibutirato es un biomarcador temprano de resistencia a la insulina e intolerancia a la glucosa en una población no diabética" . PLOS ONE . 5 (5): 10883. Código Bibliográfico : 2010PLoSO ... 510883G . doi : 10.1371 / journal.pone.0010883 . PMC  2878333 . PMID  20526369 .
2. Ferrannini E, Natali A, Camastra S, Nannipieri M, Mari A, Adam KP, Milburn MV, Kastenmüller G, Adamski J, Tuomi T, Lyssenko V, Groop L, Gall WE (2013). "Marcadores metabólicos tempranos del desarrollo de disglucemia y diabetes tipo 2 y su importancia fisiológica" . Diabetes . 62 (5): 1730-1737. doi : 10.2337 / db12-0707 . PMC 3636608 . PMID 23160532 .