El ácido 3-hidroxipropiónico es un ácido carboxílico , específicamente un beta hidroxiácido . Es un líquido viscoso ácido con un pKa de 4,5. [1] Es muy soluble en agua, soluble en etanol y éter dietílico . Tras la destilación, se deshidrata para formar ácido acrílico , y ocasionalmente se le llama ácido hidcrílico.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 3-hidroxipropanoico | |
Otros nombres Ácido 3-hidroxipropiónico Ácido hidcrílico Ácido etileno láctico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
773806 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.250 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 6 O 3 | |
Masa molar | 90,08 g / mol |
Punto de fusion | <25 ° C 143 ° C (sal de sodio) |
Punto de ebullición | Se descompone |
Muy soluble | |
Acidez (p K a ) | 4.87 [2] |
Compuestos relacionados | |
Ácidos carboxílicos relacionados | ácido acético ácido glicólico ácido propiónico ácido láctico ácido malónico ácido butírico ácido hidroxibutírico |
Compuestos relacionados | 1-propanol 2-propanol propionaldehído acroleína |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El ácido 3-hidroxipropiónico se utiliza en la producción industrial de diversos productos químicos como los acrilatos . Puede ser producido por microbios modificados genéticamente . [3]
Aplicaciones en la producción de un polímero biodegradable.
La Universidad de Minnesota ha desarrollado un método para producir un poliéster polimérico biodegradable conocido como poli (ácido 3-hidroxipropiónico). [4] El método combina los aspectos de control y de alto peso molecular de la polimerización por apertura de anillo con la disponibilidad comercial del beta hidroxiácido, ácido 3-hidroxipropiónico, que se abrevia como 3-HP. Dado que el 3-HP puede derivarse de fuentes biológicas, el material resultante, poli (ácido 3-hidroxipropiónico) o P (3-HP), es biorenovable. El nuevo método permite la síntesis directa del polímero de base biológica P (3-HP) a partir de 3-HP, un monómero comercial que se deriva del maíz. El método utiliza un reactor de un solo recipiente para una síntesis simple y una rápida ampliación. El método da como resultado un peso molecular más alto que hace que el polímero sea más sólido estructuralmente utilizando un proceso con menor toxicidad que las tecnologías de la competencia.
Se espera que el mercado de un sustituto biodegradable y de base biológica del poliéster crezca rápidamente durante los próximos cinco años. El poliéster de base biológica, P (3-HP), tiene propiedades mecánicas atractivas, como rigidez, ductilidad y una resistencia a la tracción excepcional en películas estiradas y se puede crear utilizando el nuevo método de menor toxicidad. Por estas propiedades, el P (3-HP) tiene aplicaciones en envases o plásticos biodegradables. [ cita requerida ]
Sistema inducible por ácido 3-hidroxipropiónico codificado genéticamente
Se ha caracterizado un sistema inducible por ácido 3-hidroxipropiónico codificado genéticamente en bacterias, lo que demuestra que dicho sistema en combinación con la proteína indicadora fluorescente se puede utilizar como biosensor para medir las concentraciones de 3-HP intracelulares y extracelulares mediante la salida de fluorescencia. [5]
Ver también
- Ácido láctico ( ácido 2-hidroxipropanoico)
- listado como ácido hidcrílico en el índice Merck, 12a edición
Referencias
- ^ a b Índice de Merck , undécima edición, 4681 .
- ^ Manual de química y física, prensa CRC, página de edición 58 D150-151 (1977)
- ^ [1]
- ^ "3-HP" . Consultado el 27 de mayo de 2011 .
- ^ Hanko, EKR; Minton, NP; Malys, N. (2017). "Caracterización de un sistema inducible por ácido 3-hidroxipropiónico de Pseudomonas putida para el control de la expresión génica ortogonal en Escherichia coli y Cupriavidus necator " . Informes científicos . 7 (1724). doi : 10.1038 / s41598-017-01850-w . PMC 5431877 .
enlaces externos
- Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . 14 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 34.