El 2,3-butanodiol es el compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 CHOH) 2 . Se clasifica como vic- diol ( glicol ). Existe como tres estereoisómeros, un par quiral y el isómero meso. Todos son líquidos incoloros. Las aplicaciones incluyen precursores de diversos plásticos y pesticidas.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Butano-2,3-diol | |
Otros nombres 2,3-Butilenglicol Dimetilenglicol 2,3-Dihidroxibutano Butan-2,3-diol Dietanol [ cita requerida ] & Bis-etanol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.431 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 10 O 2 | |
Masa molar | 90,122 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | inodoro |
Densidad | 0,987 g / ml |
Punto de fusion | 19 ° C (66 ° F; 292 K) |
Punto de ebullición | 177 ° C (351 ° F; 450 K) |
Miscible | |
Solubilidad en otros disolventes. | Soluble en alcohol , cetonas , éter |
log P | -0,92 |
Presión de vapor | 0,23 hPa (20 ° C) |
Acidez (p K a ) | 14,9 |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4366 |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 213,0 J / K mol |
-544,8 kJ / mol | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 85 ° C (185 ° F; 358 K) |
autoignición temperatura | 402 ° C (756 ° F; 675 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 5462 mg / kg (rata, oral) |
Compuestos relacionados | |
Butanodioles relacionados | 1,4-butanodiol 1,3-butanodiol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Isomería
De los tres estereoisómeros, dos son enantiómeros (levo- y dextro-2,3-butanodiol) y uno es un compuesto meso . [1] [2] El par enantiomérico tiene configuraciones (2 R , 3 R ) y (2 S , 3 S ) en los carbonos 2 y 3, mientras que el compuesto meso tiene la configuración (2 R , 3 S ) o, de manera equivalente, ( 2 S , 3 R ).
Producción y usos industriales
El 2,3-butanodiol se prepara por hidrólisis de 2,3-epoxibutano : [3]
- (CH 3 CH) 2 O + H 2 O → CH 3 (CHOH) 2 CH 3
La distribución de isómeros depende de la estereoquímica del epóxido .
El isómero meso se usa para combinar con naftaleno-1,5-diisocianato. El poliuretano resultante se llama "Vulkollan". [3]
Producción biológica
El (2 R , 3 R ) - estereoisómero del 2,3-butanodiol es producido por una variedad de microorganismos en un proceso conocido como fermentación del butanodiol . [4] Se encuentra naturalmente en la manteca de cacao , en las raíces de Ruta graveolens , maíz dulce y mejillones podridos . Se utiliza en la resolución de compuestos carbonílicos en cromatografía de gases . [5]
Durante la Segunda Guerra Mundial , se realizaron investigaciones para producir 2,3-butanodiol por fermentación con el fin de producir 1,3-butadieno , el monómero del polibutadieno utilizado en un tipo líder de caucho sintético . [6] Puede derivarse de la fermentación de la melaza de caña de azúcar. [7]
La producción fermentativa de 2,3-butanodiol a partir de carbohidratos implica una red de reacciones bioquímicas que pueden manipularse para maximizar la producción. [8]
Reacciones
El 2,3-butanodiol se deshidrata para formar butanona (metiletilcetona): [9]
- (CH 3 CHOH) 2 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2 O
También puede sufrir deshidratación para formar buteno : [10]
- (CH 3 CHOH) 2 + 2 H 2 → C 4 H 8 + 2 H 2 O
Referencias
- ^ Boutron P (1992). "Crioprotección de los glóbulos rojos por un 2,3-butanodiol que contiene principalmente los isómeros levo y dextro". Criobiología . 29 (3): 347–358. PMID 1499320 .
- ^ Wang Y, Tao F, Xu P (2014). "La glicerol deshidrogenasa juega un papel doble en el metabolismo del glicerol y la formación de 2,3-butanodiol en Klebsiella pneumoniae " . Revista de Química Biológica . 289 (9): 6080–6090. doi : 10.1074 / jbc.M113.525535 . PMC 3937674 . PMID 24429283 .
- ^ a b Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider y Heinz Kieczka "Butanodioles, butenediol y butinodiol" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2000, Wiley VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a04_455
- ^ C. De Mas; NB Jansen; GT Tsao (1988). "Producción de 2,3-butanodiol ópticamente activo por Bacillus polymyxa". Biotechnol. Bioeng . 31 (4): 366–377.
- ^ "Ácido 3,5-dinitrobenzoico". Diccionario químico combinado . Chapman y Hall / CRC Press . 2007.
- ^ "Fermentación derivado del 2,3-butanodiol" , por Marcio Voloch et al. en Comprehensive Biotechnology , Pergamon Press Ltd., Inglaterra Vol 2, Sección 3, p. 933 (1986).
- ^ Dai, Jian-Ying; Zhao, Pan; Cheng, Xiao-Long; Xiu, Zhi-Long (2015). "Producción mejorada de 2,3-butanodiol a partir de melaza de caña de azúcar". Bioquímica y Biotecnología Aplicadas . 175 (6): 3014-3024. doi : 10.1007 / s12010-015-1481-x . ISSN 0273-2289 . PMID 25586489 .
- ^ Jansen, Norman B .; Flickinger, Michael C .; Tsao, George T. (1984). "Aplicación de la bioenergética al modelado de la conversión microbiana de D-xilosa a 2,3-butanodiol". Biotechnol Bioeng . 26 (6): 573–582. doi : 10.1002 / bit.260260603 .
- ^ Nikitina, Maria A .; Ivanova, Irina I. (23 de febrero de 2016). "Conversión de 2,3-butanodiol sobre catalizadores de fosfato". ChemCatChem . 8 (7): 1346-1353. doi : 10.1002 / cctc.201501399 . ISSN 1867-3880 .
- ^ Kwok, Kelvin Mingyao; Choong, Catherine Kai Shin; Ong, Daniel Sze Wei; Ng, Joy Chun Qi; Gwie, Chuandayani Gunawan; Chen, Luwei; Borgna, Armando (7 de junio de 2017). "Deshidratación en fase gaseosa libre de hidrógeno de 2,3-butanodiol a buteno en catalizadores de vanadio con soporte de sílice". ChemCatChem . 9 (13): 2443–2447. doi : 10.1002 / cctc.201700301 . ISSN 1867-3880 .