El 2-mercaptoetanol (también β-mercaptoetanol , BME , 2BME , 2-ME o β-met ) es el compuesto químico con la fórmula HOCH 2 CH 2 SH. ME o βME, como se abrevia comúnmente, se usa para reducir los enlaces disulfuro y puede actuar como un antioxidante biológico al eliminar los radicales hidroxilo (entre otros). Se usa ampliamente porque el grupo hidroxilo confiere solubilidad en agua y reduce la volatilidad. Debido a su presión de vapor disminuida, su olor, aunque desagradable, es menos desagradable que los tioles relacionados .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-Sulfaniletan-1-ol [1] | |
Otros nombres 2-Mercaptoetan-1-ol 2-Hidroxi-1-etanotiol β-Mercaptoetanol Tioglicol Beta-merc | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
773648 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.422 |
Número CE |
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1368 | |
KEGG | |
Malla | Mercaptoetanol |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2966 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 6 O S | |
Masa molar | 78,13 g · mol −1 |
Olor | Desagradable, distintivo |
Densidad | 1,114 g / cm 3 |
Punto de fusion | −100 ° C (−148 ° F; 173 K) |
Punto de ebullición | 157 ° C; 314 ° F; 430 K |
log P | -0,23 |
Presión de vapor | 0,76 hPa (a 20 ° C) 4,67 hPa (a 40 ° C) |
Acidez (p K a ) | 9.643 |
Basicidad (p K b ) | 4.354 |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4996 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H301 , H310 , H315 , H317 , H318 , H330 , H410 |
Consejos de prudencia del SGA | P260 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 |
punto de inflamabilidad | 68 ° C (154 ° F; 341 K) |
Límites explosivos | 18% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 244 mg / kg (oral, rata) [2] 150 mg / kg (piel, conejo) [2] |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Etilenglicol 1,2-etanoditiol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El 2-mercaptoetanol se fabrica industrialmente mediante la reacción de óxido de etileno con sulfuro de hidrógeno . El tiodiglicol y varias zeolitas catalizan la reacción. [3]
Reacciones
El 2-mercaptoetanol reacciona con aldehídos y cetonas para dar los correspondientes oxatiolanos. [4] Esto hace que el 2-mercaptoetanol sea útil como grupo protector , dando un derivado cuya estabilidad está entre la de un dioxolano y un ditiolano . [5]
Aplicaciones
Proteínas reductoras
Algunas proteínas pueden desnaturalizarse con 2-mercaptoetanol, que escinde los enlaces disulfuro que pueden formarse entre los grupos tiol de los residuos de cisteína . En el caso de exceso de 2-mercaptoetanol, el siguiente equilibrio se desplaza hacia la derecha:
- RS – SR + 2 HOCH 2 CH 2 SH ⇌ 2 RSH + HOCH 2 CH 2 S – SCH 2 CH 2 OH
Al romper los enlaces SS, se pueden alterar tanto la estructura terciaria como la estructura cuaternaria de algunas proteínas. [6] Debido a su capacidad para alterar la estructura de las proteínas, se utilizó en el análisis de proteínas, por ejemplo, para garantizar que una solución de proteína contenga moléculas de proteína monoméricas, en lugar de dímeros unidos por disulfuro u oligómeros de orden superior . Sin embargo, dado que el 2-mercaptoetanol forma aductos con cisteínas libres y es algo más tóxico, el ditiotreitol (DTT) se usa generalmente más especialmente en SDS-PAGE . El DTT también es un agente reductor más potente con un potencial redox (a pH 7) de −0,33 V, en comparación con −0,26 V para el 2-mercaptoetanol. [7]
El 2-mercaptoetanol a menudo se usa indistintamente con ditiotreitol (DTT) o la tris (2-carboxietil) fosfina (TCEP) inodoro en aplicaciones biológicas.
Aunque el 2-mercaptoetanol tiene una mayor volatilidad que el DTT, es más estable: la vida media del 2-mercaptoetanol es de más de 100 horas a pH 6,5 y de 4 horas a pH 8,5; La vida media del DTT es de 40 horas a pH 6,5 y de 1,5 horas a pH 8,5. [8] [9]
Previniendo la oxidación de proteínas
El 2-mercaptoetanol y los agentes reductores relacionados (p. Ej., DTT) se incluyen a menudo en reacciones enzimáticas para inhibir la oxidación de residuos de sulfhidrilo libres y, por tanto, mantener la actividad proteica. A menudo se utiliza en ensayos enzimáticos como componente tampón estándar. [10]
Desnaturalización de ribonucleasas
El 2-mercaptoetanol se utiliza en algunos procedimientos de aislamiento de ARN para eliminar la ribonucleasa liberada durante la lisis celular. Numerosos enlaces disulfuro hacen que las ribonucleasas sean enzimas muy estables, por lo que se utiliza 2-mercaptoetanol para reducir estos enlaces disulfuro y desnaturalizar irreversiblemente las proteínas. Esto les impide digerir el ARN durante su proceso de extracción. [11]
Seguridad
El 2-mercaptoetanol se considera tóxico, causando irritación en los conductos nasales y el tracto respiratorio por inhalación, irritación de la piel, vómitos y dolor de estómago por ingestión y potencialmente la muerte si ocurre una exposición severa. [12]
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 697. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Ya no se recomiendan los prefijos 'mercapto' (–SH), 'hidroseleno' o selenilo (–SeH), etc.
- ^ a b 2-mercaptoetanol
- ^ Roy, Kathrin-Maria (2005). "Tioles y sulfuros orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a26_767 .
- ^ "1,3-ditiolanos, 1,3-ditianos" . Portal de Química Orgánica. Archivado desde el original el 17 de mayo de 2008 . Consultado el 27 de mayo de 2008 .
- ^ Sartori, Giovanni; Ballini, Roberto; Bigi, Franca; Bosica, Giovanna; Maggi, Raimondo; Righi, Paolo (2004). "Protección (y desprotección) de grupos funcionales en síntesis orgánica por catálisis heterogénea". Chem. Rev . 104 (1): 199–250. doi : 10.1021 / cr0200769 .
- ^ "2-Mercaptoetanol" . Chemicalland21.com. Archivado desde el original el 5 de octubre de 2006 . Consultado el 8 de octubre de 2006 .
- ^ Aitken CE; Marshall RA, Puglisi JD (2008). "Un sistema de captación de oxígeno para la mejora de la estabilidad del colorante en experimentos de fluorescencia de una sola molécula" . Biophys J . 94 (5): 1826–35. doi : 10.1529 / biophysj.107.117689 . PMC 2242739 . PMID 17921203 .
- ^ Yeh, JI (2009) "Aditivos y enfoques microcalorimétricos para la optimización de la cristalización" en Protein Crystallization , 2ª edición (Ed: T. Bergfors), International University Line, La Jolla, CA. ISBN 978-0-9720774-4-6 .
- ^ Stevens R .; Stevens L .; Precio NC (1983). "La estabilidad de varios compuestos de tiol utilizados en purificaciones de proteínas". Educación bioquímica . 11 (2): 70. doi : 10.1016 / 0307-4412 (83) 90048-1 .
- ^ Verduyn, C; Van Kleef, R; Frank, J; Schreuder, H; Van Dijken, JP; Scheffers, WA (1985). "Propiedades de la xilosa reductasa dependiente de NAD (P) H de la levadura fermentadora de xilosa Pichia stipitis " . La revista bioquímica . 226 (3): 669–77. doi : 10.1042 / bj2260669 . PMC 1144764 . PMID 3921014 .
- ^ Nelson, David R .; Lehninger, Albert L; Cox, Michael (2005). Principios de bioquímica de Lehninger . Nueva York: WH Freeman. págs. 148 . ISBN 0-7167-4339-6.
- ^ "Ficha de datos de seguridad del material" . JT Baker . Consultado el 31 de julio de 2011 .