VP ( metilfosfonato de 3,3,5-trimetilciclohexil 3-piridil ), también conocido como EA-1511 , es un agente nervioso organofosforado extremadamente tóxico de la serie V.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Metilfosfonato de piridin-3-il 3,3,5-trimetilciclohexilo | |
Otros nombres EA-1511 [1] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 24 N O 3 P | |
Masa molar | 297,335 g · mol −1 |
Peligros | |
Principales peligros | Extremadamente tóxico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El Agente VP pertenece a una clase de organofosforados conocidos como 3-piridilfosfonatos. Estos agentes son inhibidores de la acetilcolinesterasa extremadamente potentes . [2]
Síntesis
El dicloruro de metilfosfónico y la trietilamina se disuelven en benceno . A continuación, se añade lentamente 3,3,5-trimetilciclohexanol mientras se agita y se enfría. La temperatura de reacción se mantiene a 10-15 ° C. Luego, la mezcla se calienta a 40 ° C durante 1 hora. Se forma una solución de benceno de metilfosfonocloridato de 3,3,5-trimetilciclohexilo.
Luego se agrega trietilamina a la mezcla de reacción y se agrega lentamente 3-piridol mientras se agita y enfría. La temperatura de reacción se mantiene a 35 ° C. A continuación, la mezcla se agita durante 1 hora a temperatura ambiente. La mezcla se lava con una solución de hidróxido de sodio y agua. A continuación, el disolvente se elimina por destilación a presión reducida para producir el producto final. El producto resultante se puede convertir en una sal cuaternaria al reaccionar con un haloalcano , como el yoduro de metilo , para producir un agente soluble en agua. [2]
Ver también
- 2-etoxicarbonil-1-metilvinil ciclohexil metilfosfonato
- A-234 (agente nervioso)
- GV (agente nervioso)
- Ro 3-0422
- V-sub x
Referencias
- ^ Resumen de los principales eventos y problemas (PDF) (Informe). Cuerpo Químico del Ejército de EE . UU . Octubre de 1957 - vía fas.org .
- ^ a b "3-Piridilfosfonatos" . Patentes de Google . 1956.