3-metilbutanoico , también conocido como ácido β-metilbutírico o más comúnmente ácido isovalérico , es un de cadena ramificada de alquilo de ácido carboxílico con la fórmula química (CH 3 ) 2 CHCH 2 CO 2 H. Se clasifica como una grasos de cadena corta ácido . Como otros ácidos carboxílicos de bajo peso molecular, tiene un olor desagradable . El compuesto se produce de forma natural y se puede encontrar en muchos alimentos, como el queso, la leche de soja y el jugo de manzana.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 3-metilbutanoico | |
Otros nombres Ácido delfínico Ácido 3-metilbutírico Ácido isopentanoico Ácido isovalérico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.251 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 10 O 2 | |
Masa molar | 102,13 g / mol |
Densidad | 0,925 g / cm 3 |
Punto de fusion | −29 ° C (−20 ° F; 244 K) |
Punto de ebullición | 176,5 ° C (349,7 ° F; 449,6 K) |
log P | 1,16 |
Acidez (p K a ) | 4.8 (H 2 O) |
-67,7 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Compuestos relacionados | |
Ácidos carboxílicos relacionados | ácido butírico ácido β-hidroxibutírico ácido β-hidroxi β-metilbutírico |
Compuestos relacionados | Ácido valérico |
Peligros [1] | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H314 | |
P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 + 310 , P305 + 351 + 338 , P363 | |
punto de inflamabilidad | 80 ° C (176 ° F; 353 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Historia
El ácido 3-metilbutanoico es un componente menor de la valeriana ( Valeriana officinalis ), una planta perenne con flores , de la que obtuvo su nombre trivial ácido isovalérico: un isómero del ácido valérico que comparte su olor desagradable. [2] La raíz seca de esta planta se ha utilizado con fines medicinales desde la antigüedad. [3] [4] Su identidad química se investigó por primera vez en el siglo XIX mediante la oxidación de los componentes del alcohol fusel , que incluye los alcoholes amílicos de cinco carbonos . [5]
Fabricar
En la industria, el ácido 3-metilbutanoico se produce por hidroformilación [6] de isobutileno con gas de síntesis , formando isovaleraldehído , [7] que se oxida al producto final. [8]
- (CH 3 ) 2 C = CH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO → ácido 3-metilbutanoico
Reacciones
El ácido 3-metilbutanoico reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . [9] El cloruro de ácido se usa comúnmente como intermedio para obtener los demás. El ácido se ha utilizado para sintetizar ácido β-hidroxiisovalérico, también conocido como ácido β-hidroxi β-metilbutírico , mediante oxidación microbiana por el hongo Galactomyces reessii . [10]
Usos
El ácido isovalérico tiene un olor fuerte a queso o sudoroso, [11] pero sus ésteres volátiles como el isovalerato de etilo [12] tienen olores agradables y se utilizan ampliamente en perfumería. También es el sabor principal que se agrega al vino cuando se elabora con levaduras Brettanomyces . [13] Otros compuestos producidos por levaduras Brettanomyces incluyen 4-etilfenol , 4-vinilfenol y 4-etilguayacol . [14] Un exceso de ácido isovalérico en el vino generalmente se considera un defecto, [14] ya que puede oler a sudor, a cuero o "como un corral", pero en pequeñas cantidades puede oler a humo, picante o medicinal. [13] Estos fenómenos pueden prevenirse matando cualquier levadura Brettanomyces , como mediante filtración estéril , mediante la adición de cantidades relativamente grandes de dióxido de azufre y, a veces , ácido sórbico , mezclando con alcohol alcohólico para obtener un vino enriquecido con suficiente concentración para matar. todas las levaduras y bacterias, o por pasteurización . El ácido isovalérico también se puede encontrar en la cerveza y, a excepción de algunas ales de estilo inglés, generalmente se considera un defecto. [15] Puede producirse por oxidación de resinas de lúpulo o por levaduras Brettanomyces presentes. [15]
La seguridad del compuesto como aditivo alimentario fue revisada por un panel de la FAO y la OMS , que concluyó que no había preocupaciones sobre los niveles probables de ingesta. [dieciséis]
Biología
Dado que el ácido isovalérico y sus ésteres son componentes naturales de muchos alimentos, está presente en los mamíferos, incluidos los seres humanos. [17] Además, la isovaleril-coenzima A es un intermediario en el metabolismo de los aminoácidos de cadena ramificada . [18]
El ácido isovalérico es un componente principal de la causa del olor intenso de los pies , ya que es producido por bacterias de la piel que metabolizan la leucina y, en casos raros, una condición llamada acidemia isovalérica puede conducir a niveles elevados de este metabolito. [19]
Sales y ésteres
Un ion isovalerato o 3-metilbutanoato es (CH 3 ) 2 CHCH 2 COO - , la base conjugada del ácido. Es la forma que se encuentra en los sistemas biológicos a pH fisiológico . Un compuesto de isovalerato o 3-metilbutanoato es una sal o éster del ácido.
Ejemplos de
- Isovalerato de etilo
- Isovalerato de mentilo
- Isovaleril-CoA
- Isovalerato de testosterona
Ver también
- Ácido 2-metilbutanoico , un isómero
- Ácido valérico , un isómero
Referencias
- ^ Sigma-Aldrich. "Ácido isovalérico" . Consultado el 29 de septiembre de 2020 .
- ^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . 27 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 859.
- ^ Patočka, Jiří; Jakl, Jiří (2010). "Componentes químicos biomédicamente relevantes de Valeriana officinalis " . Revista de Biomedicina Aplicada . 8 : 11-18. doi : 10.2478 / v10136-009-0002-z .
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