Benzilato de 3-quinuclidinilo ( QNB ) - nombre IUPAC 1-azabiciclo [2.2.2] octan-3-il hidroxi (difenil) acetato ; Código del Ejército de EE. UU. EA-2277 ; Código OTAN BZ ; Sustancia 78 [1] del código soviético - es un agente incapacitante militar inodoro y de sabor amargo . [2] BZ es un antagonista de los receptores muscarínicos de acetilcolina cuya estructura es el éster del ácido bencílico con un alcohol derivado de la quinuclidina .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC Hidroxi (difenil) acetato de 1-azabiciclo [2.2.2] octan-3-ilo | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.164.060 | ||
Malla | Quinuclidinilo + benzilato | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 21 H 23 N O 3 | |||
Masa molar | 337,419 g · mol −1 | ||
Apariencia | Polvo cristalino blanco | ||
Punto de fusion | 164 a 165 ° C (327 a 329 ° F; 437 a 438 K) | ||
Punto de ebullición | 322 ° C (612 ° F; 595 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Características fisicoquímicas
BZ es inodoro. Es un polvo cristalino blanco con sabor amargo. Es estable en la mayoría de los solventes, con una vida media de tres a cuatro semanas en aire húmedo; incluso las municiones que producen calor pueden dispersarlo. Es extremadamente persistente en el suelo y el agua y en la mayoría de las superficies. BZ es soluble en agua, soluble en ácidos diluidos, tricloroetileno , dimetilformamida y la mayoría de los solventes orgánicos, e insoluble con álcali acuoso. [3] [4]
Efectos
BZ afecta tanto al sistema nervioso periférico (SNP) como al SNC . Inhibe las secreciones glandulares, lo que produce sequedad de boca y mal aliento. Es posible que se observe vasodilatación cutánea y enrojecimiento de la piel debido a la disminución del tono capilar. La hipertermia también se debe a la temperatura corporal elevada, secundaria a la inhibición de la sudoración y la incapacidad resultante para disipar el calor corporal. La pérdida de visión es causada por una pérdida de los reflejos de acomodación y una disminución de la profundidad de campo secundaria a la parálisis del músculo ciliar y midriasis. El íleo paralítico se observa comúnmente como resultado de la toxicidad anticolinérgica. Esto puede provocar un cólico fatal en los équidos . La retención urinaria también es un efecto anticolinérgico común después de la exposición a BZ. [ cita requerida ]
Los signos del SNC de desorientación, agitación, temblor, ataxia , estupor, coma y convulsiones pueden ocurrir por inhibición de los receptores muscarínicos centrales . Se desconoce si los animales tienen alucinaciones como las personas, pero parecen angustiados. La rabdomiólisis puede ser secundaria a convulsiones y agitación. Si es grave, se podría desarrollar insuficiencia renal mioglobinúrica . [ cita requerida ]
Toxicidad
Con base en los datos de más de 500 casos notificados de sobredosis accidental de atropina y envenenamiento deliberado, se ha estimado que la dosis oral letal mediana es de aproximadamente 450 mg (con una pendiente probit poco profunda de 1,8). Algunas estimaciones de letalidad con BZ han sido muy erróneas y, en última instancia, el margen de seguridad para BZ no es concluyente debido a la falta de datos en humanos en rangos de dosis más altos. Aunque algunos investigadores han estimado que es de 0,5 a 3,0 mg / kg y un LD 01 es de 0,2 a 1,4 mg / kg (Rosenblatt, Dacre, Shiotsuka y Rowlett, 1977). [5]
Historia
Invención e investigación
BZ fue inventado por la compañía farmacéutica suiza Hoffman-LaRoche en 1951. [6] La compañía estaba investigando agentes antiespasmódicos, similares a la tropina , para tratar dolencias gastrointestinales cuando se descubrió la sustancia química. [6] Luego se investigó para su posible uso en el tratamiento de úlceras, pero se consideró inadecuado. En este momento, el ejército de los Estados Unidos lo investigó junto con una amplia gama de posibles agentes incapacitantes no letales, psicoactivos y psicotomiméticos , incluidas drogas psicodélicas como el LSD y el THC , drogas disociativas como la ketamina y la fenciclidina , opioides potentes como el fentanilo , así como varios anticolinérgicos glicolato . [7] [8] En 1959, el ejército de los Estados Unidos mostró un interés significativo en desplegarlo como agente de guerra química. [6] Originalmente fue designado "TK", pero cuando fue estandarizado por el Ejército en 1961, recibió el nombre en código de la OTAN "BZ", el Cuerpo Químico inicialmente se refirió a BZ como CS4030, luego más tarde como EA 2277. [5] ] [6] El agente se conoció comúnmente como "Buzz" debido a esta abreviatura y los efectos que tuvo en el estado mental de los voluntarios humanos intoxicados con él en estudios de investigación en Edgewood Arsenal en Maryland. [6] Como se describe en el libro autobiográfico del psiquiatra retirado del ejército James Ketchum , Chemical Warfare: Secrets Almost Forgotten (2006), el trabajo prosiguió en 1964 cuando un general imaginó un plan para incapacitar a todo un arrastrero con BZ en aerosol; este esfuerzo se denominó Proyecto DORK . [9] BZ fue finalmente armado para ser entregado en el grupo de generadores M44 y la bomba de racimo M43 , hasta que todas esas existencias fueron destruidas en 1989 como parte de una reducción general del programa de guerra química de Estados Unidos.
Uso y presunto uso
En febrero de 1998, el Ministerio de Defensa británico acusó a Irak de haber almacenado grandes cantidades de un agente incapacitante anticolinérgico glicolato conocido como "Agente 15". [10] El Agente 15 es un supuesto agente incapacitante iraquí que probablemente sea químicamente idéntico a BZ o esté estrechamente relacionado con él. Según los informes, el Agente 15 se almacenó en grandes cantidades antes y durante la Guerra del Golfo Pérsico . Sin embargo, después de la guerra, la CIA concluyó que Irak no había almacenado ni armado al Agente 15. [a] [12]
Según Konstantin Anokhin, profesor del Instituto de Fisiología Normal de Moscú, BZ fue el agente químico utilizado para incapacitar a los terroristas durante el asedio de Nord-Ost en 2002 , pero 204 rehenes murieron debido a una sobredosis; [13] pero también se han propuesto muchos otros agentes, y ninguno confirmado definitivamente.
En enero de 2013, un funcionario de la administración estadounidense no identificado, refiriéndose a un cable no revelado del Departamento de Estado de EE. UU., Afirmó que "los contactos sirios presentaron un caso convincente de que el Agente 15, un químico alucinógeno similar a BZ, [14] se usó en Homs ". [15] [16] Sin embargo, en respuesta a estos informes, un portavoz del Consejo de Seguridad Nacional de EE. UU. Declaró
Los informes que hemos visto de los medios de comunicación sobre presuntos incidentes con armas químicas en Siria no han sido coherentes con lo que creemos que es cierto sobre el programa de armas químicas de Siria ". [12] [16]
Legalidad
BZ figura como compuesto de la Lista 2 de la OPAQ (Szinicz, 2005). [17]
Detección y protección
BZ es inodoro, tiene un sabor amargo y no es irritante con síntomas retardados varias horas después del contacto. [2] [4]
Tratamiento
Los antídotos para BZ incluyen 7-MEOTA y se pueden administrar en forma de tableta o inyección. La tacrina (THA) se ha utilizado como tratamiento, y se ha demostrado que la THA reduce los efectos de BZ en cuestión de minutos. [18] [19]
Notas al pie
- ^ Evaluamos que Irak nunca fue más allá de la investigación con el Agente 15, una sustancia química alucinógena similar a BZ, o cualquier otro psicoquímico. El Agente 15 se convirtió en un problema después de que un comunicado de prensa británico del 9 de febrero de 1998 afirmara que el Reino Unido tenía información, que se creía confiable, de que Irak tenía grandes cantidades de este agente químico en la década de 1980. La UNSCOM y la información de inteligencia indicaron que Irak investigó varios psicoquímicos, incluidos el Agente 15, BZ y PCP; sin embargo, la UNSCOM indicó que no vio evidencia de importación iraquí de grandes cantidades, armamento, adquisición de cantidades importantes de precursores militarmente o producción industrial de estos agentes. [11]
Referencias
- ^ Conant, Eve (22 de noviembre de 2002). "Más preguntas que respuestas" . Newsweek . Consultado el 15 de abril de 2018 .
- ^ a b QNB: Agente incapacitante. Base de datos de seguridad y salud de respuesta ante emergencias . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional. Consultado el 20 de abril de 2009.
- ^ Ejército de EE. UU. FM 3-9
- ^ a b Manual de toxicología de agentes de guerra química . Gupta, Ramesh C. (Ramesh Chandra), 1949- (Segunda ed.). Londres: Academic Press. 21 de enero de 2015. p. 152. ISBN 978-0-12-800494-4. OCLC 903965588 .CS1 maint: otros ( enlace )
- ^ a b Goodman, Ephraim. (2010). Contribuciones históricas a la toxicología humana de la atropina: efectos conductuales de altas dosis de atropina y usos militares de la atropina para producir intoxicación . Wentzville, Misuri: Eximdyne. pag. 62. ISBN 978-0-9677264-3-4. OCLC 858939565 .
- ^ a b c d e Kirby, Reid. " Paradise Lost: The Psycho Agents ", The CBW Conventions Bulletin , mayo de 2006, edición núm. 71, págs. 2-3, consultado el 11 de diciembre de 2008.
- ^ Posibles efectos a largo plazo sobre la salud de la exposición a corto plazo a agentes químicos, Volumen 2: Reactivadores de colinesterasa, psicoquímicos e irritantes y vesicantes. (1984)
- ^ Ketchum - Guerra química: secretos casi olvidados (2006)
- ^ Armas alucinógenas del ejército develadas
- ^ "Arsenal de 'gas zombi' iraquí revelado" . The Independent . REINO UNIDO.[ se necesita cita completa ]
- ^ Problemas de agentes de guerra química (informe). Actualización de inteligencia. Agencia Central de Inteligencia de EE . UU . Abril de 2002 . Consultado el 28 de enero de 2013 .
- ^ a b Lewis, Jeffrey (25 de enero de 2013). "Por qué todo el mundo está equivocado sobre el gas zombi de Assad" . Política exterior . Consultado el 28 de enero de 2013 .
- ^ "[sin título citado]" . The Guardian . 28 de octubre de 2002.[ se necesita cita completa ]
- ^ "Apéndice A1" . Problemas de agentes de guerra química (informe). Actualización de inteligencia. Agencia Central de Inteligencia de EE . UU .[ se necesita cita completa ]
- ^ Rogin, Josh (15 de enero de 2013). "Cable del Departamento de Estado Secreto: armas químicas utilizadas en Siria" . Política exterior El cable . Consultado el 16 de enero de 2013 .
- ^ a b "Estados Unidos minimiza el informe de los medios de que Siria utilizó armas químicas" . Reuters. 16 de enero de 2013 . Consultado el 28 de enero de 2013 .
- ^ Valdez, Carlos A .; Leif, Roald N .; Hok, Saphon; Hart, Bradley R. (25 de julio de 2017). "Análisis de agentes de guerra química por cromatografía de gases-espectrometría de masas: métodos para su detección directa y enfoques de derivatización para el análisis de sus productos de degradación" . Revisiones en Química Analítica . 37 (1). doi : 10.1515 / revac-2017-0007 . ISSN 2191-0189 .
- ^ Manual de toxicología de agentes de guerra química . Gupta, Ramesh C. (Ramesh Chandra), 1949- (Segunda ed.). Londres: Academic Press. 21 de enero de 2015. p. 156. ISBN 978-0-12-800494-4. OCLC 903965588 .CS1 maint: otros ( enlace )
- ^ Goodman, Ephraim. (2010). Contribuciones históricas a la toxicología humana de la atropina: efectos conductuales de altas dosis de atropina y usos militares de la atropina para producir intoxicación . Wentzville, Misuri: Eximdyne. pag. 72. ISBN 978-0-9677264-3-4. OCLC 858939565 .
- Este artículo incorpora material de dominio público de sitios web o documentos del Ejército de los Estados Unidos .
enlaces externos
- Erowid — BZ Vault
- eMedicine : agentes incapacitantes: benzilato de 3-quinuclidinilo
- Posible abuso de BZ por parte de insurgentes en Irak
- Centro para el Control de Enfermedades - Agente incapacitante de BZ
- Paradise Lost: The Psycho Agents de Reid Kirby
- Departamento de Defensa : uso del agente BZ en Hawái de abril a junio de 1966.