Compuesto orgánico isovaleraldehído , también conocido como 3-metilbutanal, con la fórmula (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO. Es un aldehído , un líquido incoloro en STP , [1] y se encuentra en bajas concentraciones en muchos tipos de alimentos. [2] Puede producirse comercialmente y se utiliza como reactivo para la producción de productos farmacéuticos y pesticidas . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3-metilbutanal | |
Otros nombres Isovaleral, aldehído isovalérico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.811 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 10 O | |
Masa molar | 86,13 [1] |
Apariencia | Líquido incoloro [1] |
Densidad | 0,785 g / ml a 20 ° C [1] |
Punto de fusion | −51 ° C (−60 ° F; 222 K) [1] |
Punto de ebullición | 92 ° C (198 ° F; 365 K) [1] |
Soluble en alcohol y éter, ligeramente soluble en agua [1] | |
-57,5 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Principales peligros | Combustible [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
Las rutas sintéticas para la producción de isovaleraldehído varían. Un método es por hidroformilación de isobuteno:
- CH 3 CH 3 CCH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO
También se genera una pequeña cantidad de producto secundario 2,2-dimetilpropanal. [3] Otro método de producción implica la isomerización de 3-metil-3-buteno-1-ol usando CuO-ZnO como catalizador. También se puede usar una mezcla de 3-metil-3-buteno-1-ol y 3-metil-2-buteno-1-ol. Estos materiales de partida se obtienen de una reacción entre isobuteno y formaldehído : [3]
- CH 3 CH 3 CCH 2 + CH 2 O → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO
Finalmente, en la cerveza, el compuesto se produce mediante una reacción entre el aminoácido leucina y las reductonas de la malta. [4]
Ocurrencias y usos
Como proviene de la leucina, la presencia de isovaleraldehído no se limita a la cerveza; Se ha descubierto que el compuesto es un componente de sabor en muchos tipos diferentes de alimentos. Se describe que tiene un sabor a malta y se ha encontrado en alimentos como cerveza, queso, café, pollo, pescado, chocolate, aceite de oliva y té. [2] [5]
El compuesto se utiliza como reactivo en la síntesis de varios compuestos. En particular, se utiliza para sintetizar 2,3-dimetil-2-buteno y luego se convierte en 2,3-dimetilbutano-2,3-diol y metiltert-butilcetona, más conocida como pinacolona . La pinacolona en sí se usa luego en la síntesis de varios pesticidas. Además, una variedad de productos farmacéuticos, como la butizida , se sintetizan a partir de isovaleraldehído y su ácido correspondiente. [3]
Referencias
- ^ a b c d e f g h Lewis, RJ Sr .; Diccionario químico condensado de Hawley, 15ª edición. John Wiley & Sons, Inc. Nueva York, NY 2007., p. 719
- ^ a b Cserháti, T. y Forgács, E. Enciclopedia de Ciencias de la Alimentación y Nutrición (segunda edición): Compuestos de sabor (sabor) | Estructuras y características, Elsevier Science Ltd., 2003, pág. 2509-2517
- ^ a b c d Kohlpaintner, Enciclopedia de química industrial de C. Ullmann: aldehídos, alifáticos, Wiley-VCH, 2000, pág. 9 doi : 10.1002 / 14356007.a01_321.pub3
- ^ Bamforth, Enciclopedia CW de Ciencias de la alimentación y nutrición (segunda edición) | Química de la elaboración de la cerveza, 2003, pág. 440-447
- ^ Owuor, PO Enciclopedia de Ciencias de la Alimentación y Nutrición (segunda edición) TEA | Análisis y Cata, 2003, pág. 5757-5762