La 4-fluoroanfetamina ( 4-FA ; 4-FMP ; PAL-303 ; " Flux "), también conocida como para- fluoroanfetamina ( PFA ) es una sustancia química de investigación psicoactiva de las clases químicas de fenetilamina y anfetamina sustituida . Produce efectos estimulantes y entactogénicos . Como droga recreativa , el 4-FA a veces se vende junto con compuestos relacionados como la 2-fluoroanfetamina y la 4-fluorometanfetamina . [1] [2]
Datos clinicos | |
---|---|
Categoría de embarazo |
|
Vías de administración | Oral |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 9 H 12 F N |
Masa molar | 153.200 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
(¿qué es esto?) (verificar) |
Uso
4-FA es popular en los Países Bajos, donde se utiliza predominantemente por sus efectos específicos (77% de los usuarios) en lugar de su estatus legal (18%). [3] El 4-FA se ha vuelto ilegal desde mayo de 2017. [4]
Efectos
Los efectos subjetivos de la 4-fluoroanfetamina incluyen euforia que algunos encuentran similar a los efectos de MDMA y anfetamina, [3] aumento de energía (estimulación), elevación del estado de ánimo, sentimientos de calidez y empatía, conversación excesiva, bruxismo y apetito suprimido (anoréxico) . El curso general de los efectos implica principalmente efectos empatógenos durante las primeras horas, que se desvanecen a medida que se desarrolla una mayor estimulación durante las próximas horas. [ cita médica necesaria ]
La inhibición de la recaptación de dopamina producida por 4-FA es más fuerte que la de 4-CA o 4-IA . [5] 4-FA también produce menos hipertermia que compuestos similares como PMA , 3-MTA y 4-metilanfetamina . [ cita médica necesaria ]
Los efectos secundarios agudos comunes son náuseas, dolores de cabeza, aumento de la frecuencia cardíaca e insomnio. [ cita médica necesaria ]
Química
4-FA reacciona con las pruebas de reactivos para proporcionar una gama de colores semi-única que se puede utilizar para ayudar a su identificación.
Reactivo | Color de reacción |
---|---|
Marqués | Sin reacción [6] |
Mandelin | Azul pálido [6] [7] |
Liebermann | Naranja [6] [7] |
Froehde | Púrpura / marrón tenue [6] o sin reacción. |
Farmacología
La 4-fluoroanfetamina es un agente liberador e inhibidor de la recaptación de dopamina , serotonina y noradrenalina . [ cita requerida ] Los valores de EC 50 respectivos son 2.0 x 10 −7 M, 7.3 x 10 −7 M y 0.37 x 10 −7 M, mientras que los valores de IC 50 son 7.7 x 10 −7 M, 68 x 10 −7 M y 4,2 x 10 −7 M. [2]
Con respecto al destino metabólico del 4-FA, es probable que el enlace CF en la posición 4 del anillo de fenilo resista la desactivación en el hígado por la citocromo P450 oxidasa . [8]
Neurotoxicidad
El 4-FA no causa un agotamiento prolongado de la serotonina cerebral, a diferencia de sus análogos 4-CA y 4-BA . [9] Se cree que esto "refleja la incapacidad del fluorocompuesto para ser metabolizado de la misma manera que las otras haloanfetaminas". [10]
Neurotoxicidad no aumenta por la serie de párr derivados de la anfetamina halogenados, a pesar de que la serotonina potencia de liberación se sigue esta tendencia. Por ejemplo, la 4-yodoanfetamina es menos tóxica que la 4-cloroanfetamina. [5] [11] Por lo tanto, esta propiedad no está relacionada con la potencia liberadora de serotonina como tal, ya que se informó que PAL-287 no es en absoluto neurotóxico a pesar de que es un poderoso agente liberador de 5-HT. [12] No está claro dónde encaja la 4-metilanfetamina en la escala de neurotoxicidad. La extensa neurotoxicidad serotoninérgica de la 4-cloroanfetamina (y su derivado bromado) y el aumento de la toxicidad serotoninérgica de la 4-metilanfetamina [13] sugieren que la para-sustitución parece aumentar la (neuro) toxicidad serotoninérgica general, en comparación con la anfetamina. Las excepciones incluyen 4-MTA , una anfetamina no neurotóxica sustituida en para . [14] [15] [16]
Toxicología
El LD 50 (ratón; ip) de 4-FA es de 46 mg / kg. [17]
Estatus legal
En octubre de 2015, el 4-FA es una sustancia controlada en China. [18] El 4-FA está prohibido en la República Checa. [19] Desde el 25 de mayo de 2017, el 4-FA es una sustancia controlada en los Países Bajos. [20] 4-FA también está controlado en Australia, Bélgica, Reino Unido, Alemania, Israel, Eslovaquia, Bulgaria, Chile, Brasil, Canadá, Croacia, Suecia, Nueva Zelanda y Francia. [ cita requerida ]
Ver también
- 2-fluoroanfetamina (2-FA)
- 3-fluoroanfetamina (3-FA)
- 4-fluorometanfetamina (4-FMA)
- 4-fluorometcatinona (4-FMC)
- para- bromoanfetamina (PBA)
Referencias
- ^ Rösner, P; Quednow, B; Girreser, U; Junge, T (2005). "Isoméricas fluoro-metoxi-fenilalquilaminas: una nueva serie de análogos de sustancias controladas (medicamentos de diseño)". Internacional de Ciencias Forenses . 148 (2–3): 143–56. CiteSeerX 10.1.1.670.7372 . doi : 10.1016 / j.forsciint.2004.05.003 . PMID 15639609 .
- ^ a b Nagai, F; Nonaka, R; Satoh Hisashi Kamimura, K (2007). "Los efectos de las drogas psicoactivas de uso no médico sobre la neurotransmisión de monoaminas en el cerebro de ratas". Revista europea de farmacología . 559 (2–3): 132–7. doi : 10.1016 / j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 .
- ^ a b Linsen, Felix; Koning, Raoul PJ; van Laar, Margriet; Niesink, Raymond JM; Koeter, Maarten W .; Brunt, Tibor M. (2015). "4-fluoroanfetamina en los Países Bajos: más de una aventura de una noche". Adicción . 110 (7): 1138-1143. doi : 10.1111 / add.12932 . ISSN 0965-2140 . PMID 25808511 .
- ^ "Het is nu officieel: de partydrug 4-FA is verboden" . nos.nl . Archivado desde el original el 24 de agosto de 2017.
- ^ a b Marona-Lewicka, D; Rhee, GS; Sprague, JE; Nichols, DE (1995). "Efectos similares a los psicoestimulantes de la p-fluoroanfetamina en la rata". Revista europea de farmacología . 287 (2): 105-13. doi : 10.1016 / 0014-2999 (95) 00478-5 . PMID 8749023 .
- ^ a b c d "Resultados de color de reacción 4-FA con kits de prueba de reactivos liebermann y froehde" . Pruebas de reactivos en el Reino Unido. 3 de enero de 2016. Archivado desde el original el 14 de febrero de 2016 . Consultado el 14 de febrero de 2016 .
- ^ a b Uchiyama N, Kawamura M, Kamakura H, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (2008). "Datos analíticos de sustancias designadas controladas por la ley de asuntos farmacéuticos en Japón, Parte II: Prueba de color y TLC" . Yakugaku Zasshi . 128 (6): 981–7. doi : 10.1248 / yakushi.128.981 . PMID 18520145 . Archivado desde el original el 5 de marzo de 2016.
- ^ Fisher MB, Henne KR, Boer J (2006). "Las complejidades inherentes a los intentos de disminuir la eliminación del fármaco mediante el bloqueo de los sitios del metabolismo mediado por CYP". Opinión actual sobre descubrimiento y desarrollo de fármacos . 9 (1): 101–9. PMID 16445122 .
- ^ Harvey, JA (1978). "Acción neurotóxica de las anfetaminas halogenadas". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 305 : 289-304. doi : 10.1111 / j.1749-6632.1978.tb31530.x . PMID 81648 .
- ^ Fuller, RW; Baker, JC; Perry, KW; Molloy, BB (1975). "Comparación de 4-cloro-, 4-bromo- y 4-fluoroanfetamina en ratas: niveles de fármaco en el cerebro y efectos sobre el metabolismo de la serotonina en el cerebro". Neurofarmacología . 14 (10): 739–746. doi : 10.1016 / 0028-3908 (75) 90099-4 . PMID 1196472 .
- ^ Nichols, DE; Johnson, diputado; Oberlender, R. (1991). "5-yodo-2-aminoindan, un análogo no neurotóxico de p-yodoanfetamina". Farmacología Bioquímica y Comportamiento . 38 (1): 135–9. CiteSeerX 10.1.1.670.504 . doi : 10.1016 / 0091-3057 (91) 90601-W . PMID 1826785 .
- ^ Rothman, RB; Blough, BE; Woolverton, WL; Anderson, KG; Negus, SS; Mello, NK; Roth, BL; Baumann, MH (2005). "Desarrollo de un liberador de aminas biogénicas, de bajo potencial de abuso, diseñado racionalmente que suprime la autoadministración de cocaína". Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 313 (3): 1361-1369. doi : 10.1124 / jpet.104.082503 . PMID 15761112 .
- ^ Blanckaert, P .; van Amsterdam, Jgc; Brunt, Tm; van den Berg, Jdj; Van Durme, F .; Maudens, K .; van Bussel, Jch (1 de septiembre de 2013). "4-Metil-anfetamina: una amenaza para la salud para los usuarios recreativos de anfetaminas". Revista de psicofarmacología (Oxford, Inglaterra) . 27 (9): 817–822. doi : 10.1177 / 0269881113487950 . ISSN 1461-7285 . PMID 23784740 .
- ^ Huang, X .; Marona-Lewicka, D .; Nichols, DE (1992). "La P-metiltioanfetamina es un nuevo y potente agente liberador de serotonina no neurotóxico". Revista europea de farmacología . 229 (1): 31–38. doi : 10.1016 / 0014-2999 (92) 90282-9 . PMID 1473561 .
- ^ Li, Q; Murakami, yo; Puesto, S; Levy, AD; Brownfield, MS; Nichols, DE; Van De Kar, LD (1996). "Farmacología neuroendocrina de tres liberadores de serotonina: 1- (1,3-benzodioxol-5-il) -2- (metilamino) butano (MBDB), 5-metoxi-6-metil-2-aminoindan (MMAi) y p-metiltioanfetamina (MTA) ". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 279 (3): 1261–7. PMID 8968349 .
- ^ Murphy, J; Flynn, JJ; Cannon, DM; Guiry, PJ; McCormack, P; Baird, AW; McBean, GJ; Keenan, AK (2002). "Respuestas neuronales y vasculares in vitro a la 5-hidroxitriptamina: modulación por 4-metiltioanfetamina, 4-metiltiometanfetamina y 3,4-metilendioximetanfetamina". Revista europea de farmacología . 444 (1–2): 61–7. doi : 10.1016 / S0014-2999 (02) 01586-8 . PMID 12191583 .
- ^ E. Costa; S. Garattini (1970). Anfetaminas y compuestos relacionados . Nueva York: Raven Press. pag. 28.
- ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
- ^ "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (en checo). Ministerstvo zdravotnictví. Archivado (PDF) desde el original el 9 de marzo de 2016.
- ^ Van der Velden, Lisa (25 de mayo de 2017). "Vanaf vandaag es partydrug 4-FA officieel verboden - maar of dat helpt?" (en holandés). de Volkskrant. Archivado desde el original el 25 de mayo de 2017 . Consultado el 25 de mayo de 2017 .
enlaces externos
- Erowid: 4-fluoroanfetamina