El 4-metilimidazol ( 4-MeI o 4-MEI ) es un compuesto químico orgánico heterocíclico con fórmula molecular H
3do - do
3H
3norte
2o c
4H
6norte
2. Se deriva formalmente del imidazol mediante la sustitución del hidrógeno en la posición 4 por un grupo metilo . Es un sólido ligeramente amarillento.
El 4-MeI se puede formar en el dorado de ciertos alimentos a través de la reacción de Maillard entre los carbohidratos y los compuestos que contienen amino . En particular, se encuentra en alimentos asados , carnes a la parrilla, café y en tipos de colorantes de caramelo producidos con procesos a base de amoníaco . [1] [2] Puede surgir también por fermentación .
El 4-MeI se puede preparar usando la síntesis de imidazol de Debus-Radziszewski , haciendo reaccionar metilglioxal con amoníaco y formaldehído . [3] También se puede preparar mediante la reacción de hidroxiacetona y formamida en amoníaco. [4]
Ha surgido preocupación por la presencia de 4-MeI en el color caramelo (que es el colorante para alimentos y bebidas más utilizado), normalmente en una concentración entre 50 y 700 ppm . [6] Las cervezas oscuras y las marcas comunes de refrescos de cola pueden contener más de 100 μg de este compuesto por porción de 12 onzas, es decir, 300 ppm. [1]
En dosis muy altas (360 mg / kg de peso corporal), el 4-MeI es un convulsivo para conejos, ratones y pollitos, y fue la causa probable de la intoxicación aguda observada en el ganado alimentado con suplementos alimenticios para ganado con amoníaco y azúcar en el 1960 [6] Sin embargo, varios estudios no encontraron efectos nocivos en ratas y perros para las concentraciones encontradas en el colorante caramelo. [6] Para que una persona de peso promedio (68 kg) reciba una dosis de 360 mg/kg por consumir cerveza negra o refrescos de cola, tendría que consumir aproximadamente 244 800 tragos de 12 onzas.
Un estudio de 2007 realizado por el Programa Nacional de Toxicología de los Estados Unidos (NTP) examinó la carcinogenicidad potencial de 4-MeI en ratones y ratas. Cuando se alimentó a los ratones con dosis diarias promedio de 40, 80 o 170 mg de 4-MeI por kilogramo de peso corporal durante dos años, se observaron mayores tasas de tumores pulmonares benignos (adenomas alveolares/bronquiolares) en las hembras en todas las dosis examinadas; se observaron tumores pulmonares malignos (carcinomas alveolares/bronquiolares) en los machos a los que se administró la dosis más alta; y se observó una mayor tasa combinada de tumores benignos y malignos en los hombres con la dosis máxima y en las mujeres con las dos dosis máximas. [7]