El metilglioxal ( MGO ) es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C (O) CHO. Es un derivado reducido del ácido pirúvico . Es un compuesto reactivo que está implicado en la biología de la diabetes . El metilglioxal se produce industrialmente por degradación de carbohidratos utilizando metilglioxal sintasa sobreexpresada . [1]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 2-oxopropanal | |||
Otros nombres Piruvaldehído | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
906750 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.059 | ||
KEGG | |||
Malla | Metilglioxal | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 4 O 2 | |||
Masa molar | 72.063 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido amarillo | ||
Densidad | 1.046 g / cm 3 | ||
Punto de ebullición | 72 ° C (162 ° F; 345 K) | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H290 , H302 , H315 , H317 , H318 , H319 , H335 , H341 | |||
P201 , P202 , P234 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P390 | |||
Compuestos relacionados | |||
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Estructura química
El metilglioxal gaseoso tiene dos grupos carbonilo , un aldehído y una cetona . En presencia de agua, existe como hidratos y oligómeros . La formación de estos hidratos es indicativa de la alta reactividad del MGO, que es relevante para su comportamiento biológico. [2]
Bioquímica
Biosíntesis y biodegradación.
En los organismos, el metilglioxal se forma como un producto secundario de varias vías metabólicas . [3] El metilglioxal surge principalmente como productos secundarios de la glucólisis que involucran gliceraldehído-3-fosfato y dihidroxiacetona fosfato . También se cree que surge a través de la degradación de acetona y treonina. [4] Ilustrativo de las innumerables vías de MGO, el ácido aristolóquico causó un aumento de 12 veces de metilglioxal de 18 a 231 μg / mg de proteína renal en ratones envenenados. [5] Puede formarse a partir de 3-aminoacetona , que es un intermedio del catabolismo de la treonina , así como a través de la peroxidación lipídica . Sin embargo, la fuente más importante es la glucólisis . Aquí, el metilglioxal surge de la eliminación de fosfato no enzimático del fosfato de gliceraldehído y el fosfato de dihidroxiacetona (DHAP), dos intermedios de la glucólisis. Esta conversión es la base de una posible ruta biotecnológica al producto químico básico 1,2-propanodiol . [6]
Dado que el metilglioxal es muy citotóxico , se han desarrollado varios mecanismos de desintoxicación. Uno de ellos es el sistema de glioxalasa . El glutatión desintoxica el metilglioxal . Reacciona de glutatión con metilglioxal para dar un hemitioacetal, que transformar en S - D -lactoyl-glutatión por glyoxalase I . [7] Este tioéster se hidroliza a D- lactato por la glioxalasa II . [8]
Función bioquímica
El metilglioxal participa en la formación de productos finales de glicación avanzada (AGE). [4] En este proceso, el metilglioxal reacciona con los grupos amino libres de lisina y arginina y con los grupos tiol de la cisteína formando AGE. Las histonas también son muy susceptibles a la modificación por metilglioxal y estas modificaciones son elevadas en el cáncer de mama. [9] [10]
Aspectos biomédicos
Debido al aumento de los niveles de glucosa en sangre, el metilglioxal tiene concentraciones más altas en diabéticos y se ha relacionado con la aterogénesis arterial . El daño del metilglioxal a las lipoproteínas de baja densidad a través de la glicación provoca un aumento de cuatro veces la aterogénesis en los diabéticos. [12] El metilglioxal se une directamente a las terminaciones nerviosas y por eso aumenta el dolor crónico de las extremidades en la neuropatía diabética . [13] [14]
Ocurrencia, otro
El metilglioxal es un componente de algunos tipos de miel, incluida la miel de mānuka ; parece tener actividad contra E. coli y S. aureus y puede ayudar a prevenir la formación de biopelículas formadas por P. aeruginosa . [15]
La investigación sugiere que el metilglioxal contenido en la miel no aumenta la formación de productos finales de glicación avanzada (AGE) en personas sanas. [16] [17]
Referencias
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