AB-CHMINACA

AB-CHMINACA
Estatus legal

Estatus legal	CA : Schedule II DE : Anlage II (solo comercio autorizado, no prescriptible) Reino Unido : Clase B EE . UU . : Horario I Ilegal en China y Suiza
Identificadores
Nombre IUPAC N - [(2 S ) -1-Amino-3-metil-1-oxobutan-2-il] -1- (ciclohexilmetil) indazol-3-carboxamida
Número CAS	1185887-21-1^Y
PubChem CID	44206133
ChemSpider	30646774
UNII	QG3J28E7L8
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID101009983
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₀H ₂₈N ₄O ₂
Masa molar	356,470 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CC (C) [C @ H] (NC (= O) c1nn (CC2CCCCC2) c3ccccc13) C (N) = O
InChI EnChI = 1S / C20H28N4O2 / c1-13 (2) 17 (19 (21) 25) 22-20 (26) 18-15-10-6-7-11-16 (15) 24 (23-18) 12- 14-8-4-3-5-9-14 / h6-7,10-11,13-14,17H, 3-5,8-9,12H2,1-2H3, (H2,21,25) ( H, 22,26) / t17- / m0 / s1 Clave: KJNZIEGLNLCWTQ-KRWDZBQOSA-N

AB-CHMINACA es un cannabinoide sintético a base de indazol . Es un potente agonista de la CB ₁ receptor ( K _i = 0,78 nM) y CB ₂ receptor ( K _i = 0,45 nM) y totalmente sustituye a Δ ⁹ -THC en estudios de discriminación de rata, mientras que ser 16x más potente. ^[1]^[2] Continuando con la tendencia observada en otros cannabinoides de esta generación, ^[^¿cuál?^] contiene una valina residuo de amida de aminoácido como parte de su estructura, donde los cannabinoides más antiguos contenían un residuo de naftilo o adamantano .

Efectos secundarios [ editar ]

Se han notificado varios casos de convulsiones, muertes y episodios psicóticos en relación con este cannabinoide sintético. ^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]

Situación legal [ editar ]

En 2015, AB-CHMINACA se convirtió en una sustancia controlada de Lista I en los Estados Unidos. ^[10]

AB-CHMINACA es una sustancia controlada por Anlage II en Alemania desde mayo de 2015. ^[11]

En octubre de 2015, AB-CHMINACA es una sustancia controlada en China. ^[12]

AB-CHMINACA es ilegal en Suiza desde diciembre de 2015. ^[13]

AB-CHMINACA es una sustancia ilegal en la Federación de Rusia.

Ver también [ editar ]

5F-AB-PINACA
5F-ADB
5F-AMB
A-CHMINACA ^[14]
AB-FUBINACA
AB-CHFUPYCA
AB-PINACA
ADB-CHMINACA
ADB-FUBINACA
ADB-PINACA
ADBICA
APICA
APINACA
MDMB-CHMICA
MDMB-CHMINACA
MDMB-FUBINACA
PX-3

Referencias [ editar ]

^ Wiley JL, Marusich JA, Lefever TW, Antonazzo KR, Wallgren MT, Cortes RA, et al. (Septiembre de 2015). "AB-CHMINACA, AB-PINACA y FUBIMINA: afinidad y potencia de nuevos cannabinoides sintéticos en la producción de efectos similares a Δ9-tetrahidrocannabinol en ratones" . La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 354 (3): 328–39. doi : 10.1124 / jpet.115.225326 . PMC 4538877 . PMID 26105953 .
^ AB-CHMINACA , Cayman Chemicals
^ " N - (1-amino-3-metil-1-oxobutan-2-il) -1- (ciclohexilmetil) -1 H -indazol-3-carboxamida (AB-CHMINACA), N - (1-amino-3 metil-1-oxobutan-2-il) -1-pentil-1 H -indazol-3-carboxamida (AB-PINACA) y [1- (5-fluoropentilo) -1 H -indazol-3-il] (naftalen -1-il) metanona (THJ-2201). Información de antecedentes y evaluación del 'Análisis de tres factores' (factores 4, 5 y 6) para la programación temporal " (PDF) . Administración para el Control de Drogas. Diciembre de 2014 . Consultado el 7 de agosto de 2015 .
^ Merrill J (5 de junio de 2015). "Vértice: la policía advierte de la 'bomba de relojería' de un sustituto de cannabis potencialmente letal" . The Independent . Consultado el 2 de julio de 2015 .
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^ Schock B (30 de septiembre de 2015). "No hay cargos criminales en la muerte de marzo de Terrance Moxley" . Fuente de Richland . Consultado el 2 de octubre de 2015 .
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[1] Wiley JL, Marusich JA, Lefever TW, Antonazzo KR, Wallgren MT, Cortes RA, et al. (Septiembre de 2015). "AB-CHMINACA, AB-PINACA y FUBIMINA: afinidad y potencia de nuevos cannabinoides sintéticos en la producción de efectos similares a Δ9-tetrahidrocannabinol en ratones" . La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 354 (3): 328–39. doi : 10.1124 / jpet.115.225326 . PMC 4538877 . PMID 26105953 .

[2] AB-CHMINACA , Cayman Chemicals

[3] " N - (1-amino-3-metil-1-oxobutan-2-il) -1- (ciclohexilmetil) -1 H -indazol-3-carboxamida (AB-CHMINACA), N - (1-amino-3 metil-1-oxobutan-2-il) -1-pentil-1 H -indazol-3-carboxamida (AB-PINACA) y [1- (5-fluoropentilo) -1 H -indazol-3-il] (naftalen -1-il) metanona (THJ-2201). Información de antecedentes y evaluación del 'Análisis de tres factores' (factores 4, 5 y 6) para la programación temporal " (PDF) . Administración para el Control de Drogas. Diciembre de 2014 . Consultado el 7 de agosto de 2015 .

[4] Merrill J (5 de junio de 2015). "Vértice: la policía advierte de la 'bomba de relojería' de un sustituto de cannabis potencialmente letal" . The Independent . Consultado el 2 de julio de 2015 .

[5] Trecki J, Gerona RR, Schwartz MD (julio de 2015). "Enfermedades y muertes relacionadas con los cannabinoides sintéticos". La Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 373 (2): 103–7. doi : 10.1056 / NEJMp1505328 . PMID 26154784 .

[6] Wurita A, Hasegawa K, Minakata K, Gonmori K, Nozawa H, Yamagishi I, et al. (Marzo de 2016). "Identificación y cuantificación de metabolitos de AB-CHMINACA en una muestra de orina de un abusador" . Medicina legal . 19 : 113–8. doi : 10.1016 / j.legalmed.2015.07.011 . PMID 26257317 .

[7] Schock B (30 de septiembre de 2015). "No hay cargos criminales en la muerte de marzo de Terrance Moxley" . Fuente de Richland . Consultado el 2 de octubre de 2015 .

[8] Tyndall JA, Gerona R, De Portu G, Trecki J, Elie MC, Lucas J, et al. (Noviembre de 2015). "Un brote de delirio agudo por exposición al cannabinoide sintético AB-CHMINACA". Toxicología clínica . 53 (10): 950–6. doi : 10.3109 / 15563650.2015.1100306 . PMID 26555732 . S2CID 24724258 .

[9] Klavž J, Gorenjak M, Marinšek M (agosto de 2016). "Intento de suicidio con una mezcla de cannabinoides sintéticos y catinonas sintéticas: Reporte de caso de intoxicación no fatal con AB-CHMINACA, AB-FUBINACA, alpha-PHP, alpha-PVP y 4-CMC". Internacional de Ciencias Forenses . 265 : 121–4. doi : 10.1016 / j.forsciint.2016.01.018 . PMID 26890319 .

[10] Administración de control de drogas, Departamento de Justicia (enero de 2015). "Horarios de sustancias controladas: colocación temporal de tres cannabinoides sintéticos en el horario I. Pedido final" (PDF) . Registro Federal . 80 (20): 5042–7. PMID 25730924 .

[11] "Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) Anlage II (zu § 1 Abs. 1) (verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Betäubungsmittel)" . Consultado el 22 de junio de 2015 .

[12] "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .

[13] "Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien" . Der Bundesrat.

[14] Cannaert A, Sparkes E, Pike E, Luo JL, Fang A, Kevin RC, et al. (Noviembre de 2020). "Receptor cannabinoide in vitro 1 Actividad de cannabinoides sintéticos recientemente detectados 4F-MDMB-BICA, 5F-MPP-PICA, MMB-4en-PICA, CUMYL-CBMICA, ADB-BINACA, APP-BINACA, 4F-MDMB-BINACA, MDMB- 4en-PINACA, A-CHMINACA, 5F-AB-P7AICA, 5F-MDMB-P7AICA y 5F-AP7AICA ". Neurociencia Química ACS . doi : 10.1021 / acschemneuro.0c00644 . PMID 33253529 .

[1]