La acetanilida [7] es una sustancia química sólida inodoro con apariencia de hoja o copos. También se conoce como N -fenilacetamida , acetanil o acetanilida , y anteriormente se conocía con el nombre comercial Antifebrin .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido N- fenilacetamida [1] | |||
Otros nombres Acetanilida [1] N- feniletanoamida | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
606468 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.864 | ||
Número CE |
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82833 | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades [3] [4] | |||
C 8 H 9 N O | |||
Masa molar | 135,166 g · mol −1 | ||
Olor | Inodoro | ||
Densidad | 1,219 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 113–115 ° C (235–239 ° F; 386–388 K) | ||
Punto de ebullición | 304 ° C (579 ° F; 577 K) | ||
<0,56 g / 100 ml (25 ° C) | |||
Solubilidad | Soluble en etanol , éter dietílico , acetona , benceno | ||
log P | 1,16 (23 ° C) | ||
Presión de vapor | 2 Pa (20 ° C) | ||
Acidez (p K a ) | 0,5 (25 ° C, H 2 O) (ácido conjugado) [2] | ||
2,71 | |||
Peligros [5] [6] | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
Declaraciones de peligro GHS | H302 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501 | ||
punto de inflamabilidad | 174 ° C (345 ° F; 447 K) | ||
autoignición temperatura | 545 ° C (1013 ° F; 818 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación y propiedades
La acetanilida se puede producir haciendo reaccionar anhídrido acético con anilina :
- C 6 H 5 NH 2 + (CH 3 CO) 2 O → C 6 H 5 NHCOCH 3 + CH 3 COOH
La preparación solía ser un experimento tradicional en las clases de laboratorio de introducción a la química orgánica, [8] pero ahora ha sido ampliamente reemplazada por la preparación de paracetamol o aspirina , las cuales enseñan las mismas técnicas prácticas (especialmente la recristalización del producto) pero que evitan el uso de anilina, un carcinógeno sospechoso .
La acetanilida es ligeramente soluble en agua y estable en la mayoría de las condiciones. [6] Los cristales puros tienen forma de placa y de incoloros a blancos.
Aplicaciones
La acetanilida se utiliza como inhibidor de la descomposición del peróxido de hidrógeno y se utiliza para estabilizar los barnices de éster de celulosa . También se ha encontrado usos en la intermediación en caucho síntesis acelerador, colorantes y teñir intermedio de síntesis, y alcanfor síntesis. La acetanilida se utiliza para la producción de cloruro de 4-acetamidobencenosulfonilo, un intermedio clave para la fabricación de sulfonamidas . [9]
En el siglo XIX, la acetanilida era uno de un gran número de compuestos utilizados como reveladores fotográficos experimentales .
Uso farmacéutico
La acetanilida fue el primer derivado de anilina que poseía propiedades analgésicas y antipiréticas , y A. Cahn y P. Hepp la introdujeron rápidamente en la práctica médica con el nombre de Antifebrin en 1886. [10] Pero sus (aparentes) inaceptables efectos tóxicos , siendo la más alarmante la cianosis debida a la metahemoglobinemia y, en última instancia, el daño hepático y renal, [11] impulsó la búsqueda de derivados de anilina supuestamente menos tóxicos como la fenacetina . [12] Después de varios resultados contradictorios durante los siguientes cincuenta años, se estableció en 1948 que la acetanilida se metabolizaba principalmente a paracetamol (acetaminofeno) en el cuerpo humano, y que era este metabolito el responsable de las propiedades analgésicas y antipiréticas. [13] [11] [14] [15] La metahemoglobinemia observada después de la administración de acetanilida se atribuyó a la pequeña proporción de acetanilida que se hidroliza a anilina en el cuerpo. [nota 1] La acetanilida ya no se usa como un fármaco por derecho propio, aunque el éxito de su metabolito, el paracetamol (acetaminofén), es bien conocido (aunque en sí mismo es tóxico en cantidades excesivas ).
Ver también
- Nitroacetanilida
- Video detallado sobre la creación a pequeña escala de acetanilida "Cómo hacer un viejo medicamento para el dolor y la fiebre" por NileRed
Notas
- ^ No se puede descartar la presencia de anilina como impureza en los lotes de fármacos acetanilida del siglo XIX. También en este sentido, el paracetamol (acetaminofén) es más seguro que la acetanilida, ya que (1) la impureza correspondiente sería el 4-aminofenol , que es menos tóxico que la anilina; y (2) la hidrólisis in vivo del grupo amida en paracetamol parece ser insignificante.
Referencias
- ^ a b "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 846. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Los derivados de
N- fenilo de amidas primarias se denominan "anilidas" y se pueden nombrar utilizando el término "anilida" en lugar de "amida" en los nombres sistemáticos o retenidos de amidas. (…) Sin embargo, los nombres que expresan la sustitución en N por un grupo fenilo en una amida son los nombres preferidos de la IUPAC.
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . págs. 5-88. ISBN 9781498754293.
- ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual CRC de Química y Física (62ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pag. C-67. ISBN 0-8493-0462-8..
- ^ Acetanilida (PDF) , Informe de evaluación inicial de SIDS, Ginebra: Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente, septiembre de 2003.
- ^ Base de datos de información de clasificación de sustancias químicas de HSNO , Autoridad de Gestión de Riesgos Ambientales de Nueva Zelanda , consultado el 26 de agosto de 2009[ enlace muerto permanente ] .
- ^ a b Datos de seguridad para acetanilida , Laboratorio de Química Física, Universidad de Oxford, archivado desde el original el 23 de junio de 2002.
- ^ Acetanilide , archivado desde el original el 25 de noviembre de 2007 , consultado el 29 de diciembre de 2007.
- ^ Ver, por ejemplo, La preparación de acetanilida a partir de anilina , Departamento de Química, Universidad de las Indias Occidentales en Mona, Jamaica , consultado el 26 de agosto de 2009; Reeve, Wilkins; Lowe, Valerie C. (1979), "Preparación de acetanilida a partir de nitrobenceno", J. Chem. Educ. , 56 (7): 488, doi : 10.1021 / ed056p488: la última preparación incluye la reducción de nitrobenceno a anilina.
- ^ Diccionario de productos químicos industriales de Ashford (tercera edición). 2011. p. 33.
- ^ Cahn, A .; Hepp, P. (1886), "Das Antifebrin, ein neues Fiebermittel", Centralbl. Klin. Medicina. , 7 : 561–64.
- ^ a b Brodie, BB; Axelrod, J. (1948), "La estimación de acetanilida y sus productos metabólicos, anilina, N- acetil p -aminofenol y p -aminofenol (libre y conjugado total) en tejidos y fluidos biológicos", J. Pharmacol. Exp. El r. , 94 (1): 22–28, PMID 18885610.
- ^ Bertolini, A .; Ferrari, A .; Ottani, A .; Guerzoni, S .; Tacchi, R .; Leone, S. (2006), "Paracetamol: new vistas of an old drug", CNS Drug Reviews , 12 (3–4): 250–75, doi : 10.1111 / j.1527-3458.2006.00250.x , PMC 6506194 , PMID 17227290.
- ^ Lester, D .; Greenberg, LA (1947), "Destino metabólico de acetanilida y otros derivados de anilina. II. Principales metabolitos de acetanilida en la sangre", J. Pharmacol. Exp. El r. , 90 (1): 68–75, PMID 20241897.
- ^ Brodie, BB; Axelrod, J. (1948), "El destino de la acetanilida en el hombre" (PDF) , J. Pharmacol. Exp. El r. , 94 (1): 29–38, PMID 18885611
- ^ Flinn, Frederick B .; Brodie, Bernard B. (1948), "El efecto sobre el umbral del dolor de N- acetil p -aminofenol, un producto derivado en el cuerpo de acetanilida", J. Pharmacol. Exp. El r. , 94 (1): 76–77, PMID 18885618.