ácido acetoacético
El ácido acetoacético (también acetoacetato y ácido diacético) es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 COCH 2 COOH. Es el beta -cetoácido más simple y, al igual que otros miembros de esta clase, es inestable. Los ésteres metílicos y etílicos, que son bastante estables, se producen industrialmente a gran escala como precursores de los colorantes. El ácido acetoacético es un ácido débil . [3]
Bajo condiciones fisiológicas típicas, el ácido acetoacético existe como su base conjugada , acetoacetato.
El acetoacetato se produce en las mitocondrias del hígado a partir de la acetoacetil coenzima A (CoA). Primero, se agrega otro grupo acetilo del acetil CoA para formar 3-hidroxi-3-metilglutaril CoA , luego se pierde un acetil CoA de este, lo que produce acetoacetato. El acetoacetato inicial puede provenir del último ciclo en la beta oxidación de un ácido graso , o puede sintetizarse a partir de dos moléculas de acetil CoA, catalizadas por tiolasa . [4] : 393
En los mamíferos, el acetoacetato producido en el hígado (junto con los otros dos " cuerpos cetónicos ") se libera al torrente sanguíneo como fuente de energía durante los períodos de ayuno , ejercicio o como resultado de la diabetes mellitus tipo 1 . [5] Primero, se le transfiere enzimáticamente un grupo CoA desde succinil CoA , convirtiéndolo de nuevo en acetoacetil CoA; esto luego se rompe en dos moléculas de acetil CoA por la tiolasa, y estas luego ingresan al ciclo del ácido cítrico . El músculo cardíaco y la corteza renal prefieren el acetoacetato a la glucosa. El cerebro usa acetoacetato cuando los niveles de glucosa son bajos debido al ayuno o la diabetes. [4] : 394
El ácido acetoacético se puede preparar por hidrólisis de diceteno . Sus ésteres se producen de manera análoga a través de la reacción entre diceteno y alcoholes, [3] y el ácido acetoacético se puede preparar por hidrólisis de estas especies. [6] En general, el ácido acetoacético se genera a 0 °C y se usa in situ de inmediato. [7] Se descompone a un ritmo moderado en acetona y dióxido de carbono :
La forma ácida tiene una vida media de 140 minutos a 37 °C en agua, mientras que la forma básica (el anión) tiene una vida media de 130 horas. Es decir, reacciona unas 55 veces más lentamente. [8] Es un ácido débil (como la mayoría de los ácidos carboxílicos de alquilo), con un p K a de 3,58.
