Succinil-coenzima A , abreviado como succinil-CoA ( / ˌ s ʌ k s ɪ n əl ˌ k oʊ eɪ / ) o SucCoA , es un tioéster de ácido succínico y coenzima A .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (9 R ) -1 - [(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (6-amino-9 H -purin-9-il) -4-hidroxi-3- (fosfonooxi) oxolan- 2-il] -3,5,9-trihidroxi-8,8-dimetil-3,5,10,14,19-pentaoxo-2,4,6-trioxa-18-tia-11,15-diaza-3λ Ácido 5 , 5λ 5 -difosfadocosan-22-oico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.009.163 |
Malla | succinil-coenzima + A |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 25 H 40 N 7 O 19 P 3 S | |
Masa molar | 867.608 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Fuentes
Es un intermedio importante en el ciclo del ácido cítrico , donde se sintetiza a partir de α-cetoglutarato por α-cetoglutarato deshidrogenasa mediante descarboxilación . Durante el proceso, se agrega la coenzima A.
Con B12 como cofactor enzimático, también se sintetiza a partir de propionil CoA , el ácido graso impar, que no puede sufrir beta-oxidación. [1] propionil-CoA es carboxilado a D-metilmalonil-CoA, isomerizada a L-metilmalonil-CoA, y reordenarse para dar la succinil-CoA a través de una vitamina B 12 enzima dependiente. Si bien la succinil-CoA es un intermedio del ciclo del ácido cítrico , no se puede incorporar fácilmente allí porque no hay un consumo neto de succinil-CoA. La succinil-CoA se convierte primero en malato y luego en piruvato, donde luego se transporta a la matriz para ingresar al ciclo del ácido cítrico.
Destino
Se convierte en succinato mediante la liberación hidrolítica de coenzima A por la succinil-CoA sintetasa (succinato tioquinasa).
Otro destino de la succinil-CoA es la síntesis de porfirina , donde la succinil-CoA y la glicina se combinan mediante ALA sintasa para formar ácido δ-aminolevulínico (dALA). Este proceso es el paso comprometido en la biosíntesis del porfobilinógeno y, por lo tanto, de la hemoglobina.
Formación
Succinil CoA puede formarse a partir de metilmalonil CoA a través de la utilización de desoxiadenosilo-B 12 (deoxyadenosylcobalamin) por la enzima metilmalonil-CoA mutasa . Esta reacción, que requiere vitamina B 12 como cofactor, es importante en el catabolismo de algunos aminoácidos de cadena ramificada y de ácidos grasos de cadena impar.
Mapa de ruta interactivo
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Referencias
- ^ Halarnkar PP, Blomquist GJ (1989). "Aspectos comparativos del metabolismo del propionato". Comp. Biochem. Physiol., B . 92 (2): 227–31. doi : 10.1016 / 0305-0491 (89) 90270-8 . PMID 2647392 .