Las acetogeninas son una clase de policétidos productos naturales que se encuentran en plantas de la familia Annonaceae . Se caracterizan por cadenas lineales de 32 o 34 carbonos que contienen grupos funcionales oxigenados que incluyen hidroxilos , cetonas , epóxidos , tetrahidrofuranos y tetrahidropiranos . A menudo se terminan con una lactona o butenólido . [1] Se han aislado más de 400 miembros de esta familia de compuestos de 51 especies diferentes de plantas. [2] Muchas acetogeninas se caracterizan por neurotoxicidad . [3]
Ejemplos incluyen:
Estructura
Estructuralmente, las acetogeninas son una serie de compuestos C-35 / C-37 generalmente caracterizados por una cadena alifática larga que lleva un anillo terminal de γ-lactona α, β-insaturado sustituido con metilo, así como uno a tres anillos de tetrahidrofurano (THF). [4] Estos anillos de THF se encuentran a lo largo de la cadena de hidrocarburos , junto con una serie de restos oxigenados (hidroxilos, acetoxilos , cetonas, epóxidos) y / o dobles enlaces. [4]
Compuesto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 |
---|---|---|---|---|---|
4-desoxiannorreticuina | OH | OH | H | H | H |
Annonacina | OH | OH | H | OH | H |
Annopentocina A | OH | H | H | OH | H |
Dispalin | OAc | OH | H | OH | H |
Donnaienin C | OH | OH | H | OAc | OH |
Goniotetracina | OH | OH | H | OH | H |
Muricoreacina | OH | H | H | OH | H |
Tonkinin A | OH | OH | O | H | H |
Uvaribonona | OH | OAc | O | H | H |
Investigar
Las acetogeninas se han investigado por sus propiedades biológicas, pero son una preocupación debido a su neurotoxicidad . [5] [6] [7] [8] [9] Las acetogeninas purificadas y los extractos crudos de la papaya común norteamericana ( Asimina triloba ) o la papaya brasileña ( Annona muricata ) permanecen bajo estudios de laboratorio . [10]
Mecanismo de acción
Las acetogeninas inhiben la NADH deshidrogenasa , una enzima clave en el metabolismo energético. [11]
Referencias
- ^ Li, N .; Shi, Z .; Tang, Y .; Chen, J .; Li, X. (2008). "Progreso reciente en la síntesis total de acetogeninas de Annonaceae" (PDF) . Revista Beilstein de Química Orgánica . 4 (48): 1–62. doi : 10.3762 / bjoc.4.48 . PMC 2633664 . PMID 19190742 .
- ^ Bermejo, A .; Figadère, B .; Zafra-Polo, M.-C .; Barrachina, I .; Estornell, E .; Cortés, D. (2005). "Acetogeninas de Annonaceae: avances recientes en aislamiento, síntesis y mecanismos de acción". Informes de productos naturales . 22 (2): 269-303. doi : 10.1039 / B500186M . PMID 15806200 . Errata: "Materia trasera". Informes de productos naturales . 22 (3): 426. 2005. doi : 10.1039 / B503508M .
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enlaces externos
- Medios relacionados con las acetogeninas en Wikimedia Commons