El ácido acetonedicarboxílico , el ácido 3-oxoglutárico o el ácido β-cetoglutárico es un ácido dicarboxílico simple .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 3-oxopentanodioico | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.999 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 6 O 5 | |
Masa molar | 146.09814 g / mol |
Densidad | 1,499 g / cm 3 |
Punto de fusion | 122 ° C (252 ° F; 395 K) (se descompone) |
Punto de ebullición | 408,4 ° C (767,1 ° F; 681,5 K) (760 mm Hg) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
punto de inflamabilidad | 214,9 ° C (418,8 ° F; 488,0 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El ácido acetonedicarboxílico también se puede preparar por descarbonilación de ácido cítrico en ácido sulfúrico fumante : [2]
Aplicaciones
El ácido acetonedicarboxílico y sus derivados se utilizan principalmente como componentes básicos en la química orgánica , particularmente en la síntesis de anillos heterocíclicos [3] y en la reacción de Weiss-Cook .
Es bien sabido que el ácido acetonedicarboxílico se utiliza en la síntesis de tropinona de Robinson .
La presencia de ácido β-cetoglutárico en la orina humana se puede utilizar como prueba de diagnóstico para el crecimiento excesivo de la flora intestinal dañina, como Candida albicans . [4]
Ver también
Referencias
- ^ Ácido 1,3-acetonedicarboxílico [ enlace muerto permanente ] en Sigma-Aldrich (hoja de datos de seguridad)
- ^ Roger Adams; HM Chiles; CF Rassweiler (1925). "Ácido acetonedicarboxílico". Síntesis orgánicas . 5 : 5. doi : 10.15227 / orgsyn.005.0005 .
- ^ Stanovnik, Branko; Grošelj, Uroš (2010). "CAPÍTULO 5 - Dialquil acetona-1,3-dicarboxilatos y sus derivados mono y bis (dimetilamino) metilideno en la síntesis de sistemas heterocíclicos". Avances en química heterocíclica . Avances en química heterocíclica. 100 : 145-174. doi : 10.1016 / S0065-2725 (10) 10005-1 . ISBN 9780123809360.
- ^ Schmidt, Michael A, cansado de estar cansado: superar la fatiga crónica y la baja energía