El aciclovir ( ACV ), también conocido como aciclovir , es un medicamento antiviral . [3] Se utiliza principalmente para el tratamiento de las infecciones por el virus del herpes simple , la varicela y el herpes zóster . [4] Otros usos incluyen la prevención de las infecciones por citomegalovirus después de un trasplante y las complicaciones graves de la infección por el virus de Epstein-Barr . [4] [5] Puede tomarse por vía oral, aplicarse en forma de crema o inyectarse . [4]
Datos clinicos | |
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Pronunciación | / Eɪ s aɪ k l oʊ v ɪər / |
Nombres comerciales | Zovirax, otros [1] |
Otros nombres | Acicloguanosina, aciclovir ( BAN Reino Unido ), aciclovir ( USAN EE . UU. ) |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a681045 |
Datos de licencia | |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Intravenosa , por vía oral , tópica , ungüento para los ojos |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | 15-20% (por vía oral) [2] |
Enlace proteico | 9–33% [2] |
Metabolismo | Hígado |
Vida media de eliminación | 2-4 horas |
Excreción | Riñón (62 a 90% como fármaco inalterado) |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
PubChem SID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII |
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KEGG |
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CHEBI |
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CHEMBL |
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Ligando PDB |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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Tarjeta de información ECHA | 100.056.059 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 8 H 11 N 5 O 3 |
Masa molar | 225,208 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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Punto de fusion | 256,5 ° C (493,7 ° F) |
Sonrisas
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InChI
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(verificar) |
Los efectos secundarios comunes incluyen náuseas y diarrea. [4] Los efectos secundarios potencialmente graves incluyen problemas renales y plaquetas bajas . [4] Se recomienda mayor cuidado en aquellos con función hepática o renal deficiente. [4] En general, se considera seguro para su uso durante el embarazo sin que se hayan observado daños. [4] [6] Parece ser seguro durante la lactancia . [7] [8] El aciclovir es un análogo de nucleósido que imita a la guanosina . [4] Funciona al disminuir la producción de ADN del virus . [4]
El aciclovir fue patentado en 1974 y aprobado para uso médico en 1981. [9] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud, los medicamentos más seguros y efectivos necesarios en un sistema de salud . [10] Está disponible como medicamento genérico y se comercializa con muchas marcas en todo el mundo. [1] En 2018, fue el medicamento 151º más recetado en los Estados Unidos, con más de 4 millones de recetas. [11] [12]
Uso medico
El aciclovir se utiliza para el tratamiento de las infecciones por el virus del herpes simple (VHS) y el virus de la varicela zóster , que incluyen: [2] [13] [14]
- Herpes simple genital (tratamiento y prevención )
- Herpes simple neonatal
- Herpes labial simple ( herpes labial )
- Herpes
- Varicela aguda en pacientes inmunodeprimidos
- Encefalitis por herpes simple
- Infecciones agudas mucocutáneas por VHS en pacientes inmunodeprimidos
- Herpes del ojo y blefaritis por herpes simple (una forma crónica (a largo plazo) de infección ocular por herpes)
- Prevención de los virus del herpes en personas inmunodeprimidas (como las personas que se someten a quimioterapia contra el cáncer) [15]
Su eficacia en el tratamiento de las infecciones por el virus de Epstein-Barr (VEB) es menos clara. [4] No se ha encontrado que sea útil para la mononucleosis infecciosa debida al VEB. [16] El valaciclovir y el aciclovir actúan inhibiendo la replicación del ADN viral, pero en 2016 había poca evidencia de que fueran efectivos contra el virus de Epstein-Barr, son costosos, corren el riesgo de causar resistencia a los agentes antivirales y (en 1% a 10 % de los casos) pueden provocar efectos secundarios desagradables . [17]
El aciclovir tomado por vía oral no parece disminuir el riesgo de dolor después de la culebrilla. [18] En las personas con herpes ocular, el aciclovir puede ser más eficaz y seguro que la idoxuridina . [19] No está claro si las gotas oftálmicas de aciclovir son más efectivas que las gotas oftálmicas de brivudina . [19]
El aciclovir intravenoso es eficaz para tratar enfermedades graves causadas por diferentes especies de la familia del virus del herpes, incluidas las infecciones localizadas graves del virus del herpes, el herpes genital grave, la varicela y la encefalitis por herpesvirus . También es eficaz en infecciones por herpes sistémicas o traumáticas, eccema herpético y meningitis por herpesvirus . Las revisiones de investigaciones que datan de la década de 1980 muestran que hay algún efecto en la reducción del número y la duración de las lesiones si se aplica aciclovir en una etapa temprana de un brote. [20] La investigación muestra la eficacia del aciclovir tópico tanto en las etapas tempranas como tardías del brote, así como en la mejora metodológica y en términos de certeza estadística de estudios previos. [21] Los ensayos con aciclovir muestran que este agente no tiene ninguna función en la prevención de la transmisión del VIH , pero puede ayudar a retrasar la progresión de la enfermedad del VIH en personas que no reciben terapia antirretroviral (TAR) . Este hallazgo enfatiza la importancia de probar estrategias simples y económicas que no sean TAR, como aciclovir y cotrimoxazol , en personas con VIH. [22]
El embarazo
Clasificado como fármaco de categoría B, [23] los CDC y otros han declarado que durante los primeros episodios recurrentes o graves de herpes genital, se puede utilizar aciclovir. [24] Para las infecciones graves por VHS (especialmente por VHS diseminado), también se puede usar aciclovir intravenoso. [25] Los estudios en ratones, conejos y ratas (con dosis más de 10 veces el equivalente a la utilizada en humanos) administrados durante la organogénesis no han podido demostrar defectos de nacimiento. [26] Los estudios en ratas en los que se les administró el equivalente a 63 veces las concentraciones estándar de la droga en humanos en estado estable [Nota 1] el día 10 de gestación mostraron anomalías en la cabeza y la cola. [26]
Los CDC recomiendan el aciclovir para el tratamiento de la varicela durante el embarazo, especialmente durante el segundo y tercer trimestre. [27]
El aciclovir se excreta en la leche materna, por lo que se recomienda tener precaución en mujeres en período de lactancia. Se ha demostrado en estudios de prueba limitados que el lactante está expuesto a aproximadamente 0,3 mg / kg / día después de la administración oral de aciclovir a la madre. Si las madres lactantes tienen lesiones herpéticas cerca o en el pecho, se debe evitar la lactancia. [23] [28]
Efectos adversos
Terapia sistémica
Las reacciones adversas frecuentes (≥1% de los pacientes) asociadas con la terapia con aciclovir sistémico (oral o intravenoso) incluyen náuseas, vómitos, diarrea, encefalopatía (solo para uso intravenoso), reacciones en el lugar de la inyección (solo para uso intravenoso) y dolor de cabeza. En dosis altas, se han informado alucinaciones . Los efectos adversos poco frecuentes (0,1-1% de los pacientes) incluyen agitación, vértigo , confusión, mareos, edema , artralgia , dolor de garganta, estreñimiento, dolor abdominal, caída del cabello, erupción cutánea y debilidad. Los efectos adversos raros (<0,1% de los pacientes) incluyen coma, convulsiones, neutropenia , leucopenia , cristaluria , anorexia , fatiga, hepatitis , síndrome de Stevens-Johnson , necrólisis epidérmica tóxica , púrpura trombocitopénica trombótica y anafilaxia . [13]
El aciclovir intravenoso puede causar nefrotoxicidad reversible en hasta el 5% al 10% de los pacientes debido a la precipitación de cristales de aciclovir en el riñón. La nefropatía cristalina por aciclovir es más común cuando el aciclovir se administra como una infusión rápida y en pacientes con deshidratación e insuficiencia renal preexistente. Una hidratación adecuada, una velocidad de infusión más lenta y una dosificación basada en la función renal pueden reducir este riesgo. [29] [30] [31]
Se ha demostrado que el metabolito de aciclovir, 9-carboximetoximetilguanina (9-CMMG), desempeña un papel en los eventos adversos neurológicos, particularmente en personas mayores y aquellas con función renal reducida. [32] [33] [34]
Terapia tópica
La crema tópica de aciclovir se asocia comúnmente (≥1% de los pacientes) con: piel seca o descamada o sensaciones transitorias de escozor / ardor. Los efectos adversos poco frecuentes incluyen eritema o picazón. [13] Cuando se aplica en el ojo, el aciclovir se asocia comúnmente (≥1% de los pacientes) con un escozor leve transitorio. Con poca frecuencia (0,1 a 1% de los pacientes), el aciclovir oftálmico se asocia con queratitis puntiforme superficial o reacciones alérgicas. [13]
Interacciones con la drogas
Ketoconazol : Los estudios de replicación in vitro han encontrado una actividad antiviral sinérgica dependiente de la dosis contra HSV-1 y HSV-2 cuando se administran con aciclovir. Sin embargo, este efecto no se ha establecido clínicamente y es necesario realizar más estudios para evaluar el verdadero potencial de esta sinergia. [35]
Probenecid : En estudios en los que probenecid se administra simultáneamente con aciclovir, se han observado informes de aumento de la semivida de aciclovir, así como disminución de la excreción urinaria y del aclaramiento renal. [23]
Interferón : Se deben tener efectos sinérgicos cuando se administra con aciclovir y se debe tener precaución al administrar aciclovir a pacientes que reciben interferón intravenoso. [36]
Zidovudina : aunque se administra a menudo con aciclovir en pacientes con VIH, se ha informado neurotoxicidad en al menos un paciente que presentó somnolencia y letargo extremos 30 a 60 días después de recibir aciclovir IV; los síntomas se resolvieron cuando se suspendió el aciclovir. [37]
Detección en fluidos biológicos
El aciclovir puede cuantificarse en plasma o suero para vigilar la acumulación de fármaco en pacientes con disfunción renal o para confirmar un diagnóstico de intoxicación en víctimas de sobredosis aguda. [38]
Mecanismo de acción
El aciclovir es convertido por la timidina quinasa viral en monofosfato de aciclovir, que luego es convertido por las quinasas de la célula huésped en trifosfato de aciclovir (ACV-TP). [26] ACV-TP, a su vez, inhibe e inactiva competitivamente las ADN polimerasas especificadas por el VHS, lo que evita una mayor síntesis de ADN viral sin afectar los procesos celulares normales. [26] [39] [40]
Resistencia
La resistencia al aciclovir es rara en personas con sistemas inmunitarios sanos, pero es más común (hasta un 10%) en personas con inmunodeficiencias que reciben profilaxis antiviral crónica (receptores de trasplantes, personas con síndrome de inmunodeficiencia adquirida debido a la infección por VIH). Los mecanismos de resistencia en HSV incluyen timidina quinasa viral deficiente; y mutaciones en timidina quinasa viral o ADN polimerasa, alterando la sensibilidad del sustrato. [41] [42]
Microbiología
El aciclovir es activo contra la mayoría de las especies de la familia de los herpesvirus . En orden descendente de actividad: [43] [44]
- Virus del herpes simple tipo I (HSV-1)
- Virus del herpes simple tipo II (HSV-2)
- Virus de la varicela zóster (VZV)
- Virus de Epstein-Barr (EBV)
- Citomegalovirus humano (HCMV): menor actividad
Farmacocinética
El aciclovir es poco soluble en agua y tiene poca biodisponibilidad oral (15 a 30%), por lo que es necesaria la administración intravenosa si se requieren concentraciones altas. Cuando se administra por vía oral, la concentración plasmática máxima se produce después de 1 a 2 horas. Según el Sistema de clasificación biofarmacéutica (BCS), el aciclovir se incluye en el fármaco BCS Clase III, es decir, soluble con baja permeabilidad intestinal. [45] El aciclovir tiene una alta tasa de distribución; se informa que la unión a proteínas varía entre el 9 y el 33%. [46] La vida media de eliminación (t 1/2 ) de aciclovir depende del grupo de edad; los recién nacidos tienen 1/2 de 4 horas, los niños de 1 a 12 años tienen 1/2 de 2-3 horas, mientras que los adultos tienen 1/2 de 3 horas. [2]
Historia
El aciclovir fue visto como el comienzo de una nueva era en la terapia antiviral, ya que es extremadamente selectivo y de baja citotoxicidad . [3] Desde su descubrimiento a mediados de la década de 1970, se ha utilizado como un fármaco eficaz para el tratamiento de infecciones causadas por la mayoría de las especies conocidas de la familia de los herpesvirus, incluidos los virus del herpes simple y varicela zóster. Los nucleósidos aislados de una esponja caribeña , Cryptotethya crypta , fueron la base para la síntesis de aciclovir. [47] [48] [49] Fue descubierto por Howard Schaeffer después de su trabajo con Robert Vince , S. Bittner y S. Gurwara en el análogo de adenosina acicloadenosina que mostró una actividad antiviral prometedora. [50] Más tarde, Schaeffer se unió a Burroughs Wellcome y continuó el desarrollo de aciclovir con la farmacóloga Gertrude B. Elion . [51] En 1979 se emitió una patente estadounidense sobre el aciclovir que incluía a Schaeffer como inventor. [52] Vince luego inventó el abacavir , un fármaco nRTI para pacientes con VIH. [53] Elion recibió el Premio Nobel de Medicina de 1988 , en parte por el desarrollo de aciclovir.
Una forma de profármaco relacionado , el valaciclovir entró en uso médico en 1995. Se convierte en aciclovir en el cuerpo después de la absorción. [54]
En 2009, el aciclovir en combinación con la crema de hidrocortisona, comercializado como Xerese, fue aprobado en los Estados Unidos para el tratamiento temprano del herpes labial recurrente (herpes labial) para reducir la probabilidad de herpes labial ulcerativo y acortar el tiempo de curación de la lesión en adultos y niños (de seis años en adelante). [55] [56]
sociedad y Cultura
Nombres
Aciclovir es la denominación común internacional (DCI) y la denominación británica aprobada (BAN), mientras que aciclovir es la denominación adoptada en los Estados Unidos (USAN) y la antigua denominación británica aprobada. [ cita requerida ]
Originalmente se comercializó como Zovirax; Las patentes expiraron en la década de 1990 y desde entonces es genérico y se comercializa con muchas marcas en todo el mundo. [1]
Notas
- ^ Sujeto a las mismas condiciones que antes
Referencias
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Otras lecturas
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enlaces externos
- "Aciclovir" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.