Un ácido aldónico es cualquiera de una familia de ácidos de azúcar obtenido por oxidación del grupo funcional aldehído de una aldosa para formar un grupo funcional ácido carboxílico . [1] Por lo tanto, su fórmula química general es HOOC- (CHOH) n -CH 2 OH. La oxidación del grupo hidroxilo terminal en lugar del aldehído terminal produce un ácido urónico , mientras que la oxidación de ambos extremos produce un ácido aldárico .
Los ácidos aldónicos se preparan típicamente por oxidación del azúcar con bromo . Por lo general, se encuentran en su forma de lactona , con la estructura del anillo esencialmente igual que en la forma hemiacetal cíclica del azúcar original , que es la forma en la que generalmente se encuentra el azúcar. Sin embargo, a diferencia de los hemiacetales, las lactonas no tienen un carbono anomérico quiral , y no pueden formar enlaces glicosídicos .
Los ácidos aldónicos se encuentran en muchos sistemas biológicos y son el producto de la oxidación de las aldosas por los reactivos de Benedict o Fehling . Sus lactonas son intermedios clave en la síntesis de azúcares de Kiliani-Fischer .
La nomenclatura de los ácidos aldónicos y sus lactonas se basa en la sustitución del sufijo "-osa" por "ácido ónico" o "onolactona" respectivamente; por tanto, la D- glucosa se oxida a ácido D- glucónico y D- gluconolactona . [2] [3]
Referencias
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " ácidos aldónicos ". doi : 10.1351 / goldbook.A00212
- ^ Robyt, JF (1998). Fundamentos de la química de los carbohidratos . Nueva York: Springer. pag. 366. ISBN 978-0-387-94951-2.
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 14 de mayo de 2011 . Consultado el 20 de agosto de 2009 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )