Glucono-delta-lactona ( GDL ), también conocido como gluconolactona, es un aditivo alimentario con el número E E575 [3] utilizado como secuestrante , un agente de acidificación , [4] o una de curado , decapado , o agente de fermentación . Es una lactona de ácido d - glucónico . Pure GDL es un polvo cristalino blanco e inodoro .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC d -Glucono-1,5-lactona | |||
Nombre IUPAC sistemático (3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) tetrahidro- 2H -piran-2-ona | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.833 | ||
Número CE |
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Número e | E575 (reguladores de acidez, ...) | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 10 O 6 | |||
Masa molar | 178.140 g · mol −1 | ||
Punto de fusion | 150–153 ° C (302–307 ° F; 423–426 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El GDL se ha comercializado para su uso en queso feta . [5] El GDL tiene un pH neutro, pero se hidroliza en agua a ácido glucónico que es ácido, lo que agrega un sabor picante a los alimentos, aunque tiene aproximadamente un tercio de la acidez del ácido cítrico . Se metaboliza a 6-fosfo-D-gluconato; un gramo de GDL produce aproximadamente la misma cantidad de energía metabólica que un gramo de azúcar .
Tras la adición al agua, el GDL se hidroliza parcialmente a ácido glucónico, con el equilibrio entre la forma de lactona y la forma ácida establecida como un equilibrio químico . La velocidad de hidrólisis de GDL aumenta con el calor y el pH alto . [6]
La levadura Saccharomyces bulderi se puede utilizar para fermentar gluconolactona a etanol y dióxido de carbono. El valor del pH afecta en gran medida el crecimiento del cultivo. La gluconolactona al 1 o 2% en una solución de medio mineral hace que el pH caiga por debajo de 3. [7]
También es un inhibidor completo de la enzima amigdalina beta-glucosidasa a concentraciones de 1 mM. [8]
Ver también
- Glucuronolactona
Referencias
- ^ Budavari, Susan, ed. (2001), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13a ed.), Merck, ISBN 0911910131, 4469.
- ^ Beil. 18 , V, 5, 11
- ^ Aditivos actuales aprobados por la UE y sus números E , Agencia de Normas Alimentarias
- ^ Martin, F .; Cayot, N .; Marin, A .; et al. (2009). "Efecto del potencial de oxidación y del burbujeo de gas sobre las propiedades reológicas y la microestructura de los geles de leche desnatada ácidos acidificados con glucono-δ-lactona" (PDF) . Revista de ciencia láctea . 92 (12): 5898–5906. doi : 10.3168 / jds.2009-2491 . PMID 19923593 .
- ^ Blythman, Joanna (21 de febrero de 2015). "Dentro de la industria alimentaria: la sorprendente verdad sobre lo que comes" . El guardián. Archivado desde el original el 13 de agosto de 2016 . Consultado el 28 de octubre de 2016 .CS1 maint: bot: estado de URL original desconocido ( enlace )
- ^ Pocker, Y .; Green, Edmond (1973). "Hidrólisis de D-Glucono-δ-lactona. I. Catálisis ácido-base general, efectos de isótopos de deuterio solvente y caracterización del estado de transición". Mermelada. Chem. Soc . 95 (1): 113–19. doi : 10.1021 / ja00782a019 . PMID 4682891 .
- ^ Van Dijken, JP; Van Tuijl, A .; Luttik, MA; Middelhoven, WJ; Pronk, JT (2002). "Nueva vía de fermentación alcohólica de delta-gluconolactona en la levadura Saccharomyces bulderi" . Revista de bacteriología . 184 (3): 672–678. doi : 10.1128 / JB.184.3.672-678.2002 . PMC 139522 . PMID 11790736 .
- ^ Petruccioli, M .; Brimer, L .; Cicalini, AR; Federici, F. (1999). "Producción y propiedades de las actividades de linamarasa y amigdalasa de Penicillium aurantiogriseum P35". Biociencia, Biotecnología y Bioquímica . 63 (5): 805–812. doi : 10.1271 / bbb.63.805 . PMID 10380623 .