Alitamo es un edulcorante dipéptido que contiene ácido aspártico . Fue desarrollado por Pfizer a principios de la década de 1980 y actualmente se comercializa en algunos países con la marca Aclame . [1] La mayoría de los dipéptidos no son dulces, pero el descubrimiento inesperado del aspartamo en 1965 llevó a la búsqueda de compuestos similares que compartieran su dulzura. Alitamo es uno de esos edulcorantes dipéptidos de segunda generación. Neotame , desarrollado por los propietarios de la marca NutraSweet, es otro.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC (3S) -3-amino-4- [[(1R) -1-metil-2-oxo-2 - [(2,2,4,4-tetrametil-3-tietanil) amino] etil] amino] -4 -ácido oxobutanoico | |
Otros nombres L-alfa-aspartil-N- (2,2,4,4-tetrametil-3-tietanil) -D-alaninamida | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Número e | E956 (agentes de glaseado, ...) |
PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 25 N 3 O 4 S | |
Masa molar | 331.431 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El alitamo es aproximadamente 2000 veces más dulce que la sacarosa (azúcar de mesa), [2] aproximadamente 10 veces más dulce que el aspartamo y no tiene regusto . Su vida media en condiciones cálidas o ácidas es aproximadamente el doble que la del aspartamo, aunque algunos otros edulcorantes artificiales, como la sacarina y el acesulfamo de potasio , son aún más estables. A diferencia del aspartamo, el alitamo no contiene fenilalanina y, por lo tanto, puede ser utilizado por personas con fenilcetonuria .
Alitame ha sido aprobado para su uso en México , Australia , Nueva Zelanda y China . Danisco ha retirado su petición de utilizar alitamo como agente edulcorante o aromatizante en los alimentos en EE. UU. [3]
Sweeny también aborda un compuesto con un dulzor de 1200 x sacarosa en su revisión, [4] en la patente de EE.UU. 4.411.925 basada en un NH-CH (ciclopropil) terc- butilo (Ej. 6). Ej 5, con NH-CH (ciclopropil) 2 también es 1200 x sacarosa. Éstas son una buena base para las selecciones de segunda clase. El ejemplo 16 es para Alitame propiamente dicho. Aunque, en el Ej. 17, la oxidación al sulfonilo puede reducir la actividad a 1000.
Referencias
- ^ Ellis, JW (1995). "Resumen de edulcorantes". Revista de educación química . 72 (8): 671–675. doi : 10.1021 / ed072p671 .
- ^ Laura Halpin Rinsky; Glenn Rinsky (2009). El compañero del chef de repostería: una guía completa de recursos para el profesional de la panadería y la repostería . Chichester: John Wiley & Sons. págs. 5 . ISBN 0-470-00955-1. OCLC 173182689 .
- ^ "Aviso de retiro de la petición: expediente No. FDA-1986-F-0277 (anteriormente expediente No. 1986F-0364)" (pdf) . Administración de Alimentos y Medicamentos.
- ^ Sweeny, James G .; D'Angelo, Lihong L .; Ricks, Edith A .; Iacobucci, Guillermo A. (1995). "Descubrimiento y síntesis de una nueva serie de edulcorantes de L-aspartil-D-.alfa.-aminoalcanoil- (S) -. Alfa-alquilbencilamida de alta potencia". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 43 (8): 1969–1976. doi : 10.1021 / jf00056a003 . ISSN 0021-8561 .
enlaces externos
Medios relacionados con Alitame en Wikimedia Commons