El alil glicidil éter es un compuesto orgánico utilizado en adhesivos y selladores y como monómero para reacciones de polimerización . Es formalmente el producto de condensación de alcohol alílico y glicidol a través de un enlace éter . Debido a que contiene tanto un grupo alqueno como un grupo epóxido , cualquiera de los grupos puede reaccionar selectivamente para producir un producto en el que el otro grupo funcional permanece intacto para reacciones futuras.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2 - {[(Prop-2-en-1-il) oxi] metil} oxirano | |
Otros nombres 2 - [(Aliloxi) metil] oxirano 1-Aliloxi-2,3-epoxipropano Glicidil alil éter [(2-propeniloxi) metil] oxirano [1] | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.131 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 10 O 2 | |
Masa molar | 114,144 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro [1] |
Olor | agradable [1] |
Densidad | 0,97 g / ml (20 ° C) [1] |
Punto de fusion | -100 ° C; -148 ° F; 173 K [1] |
Punto de ebullición | 154 ° C; 309 ° F; 427 K [1] |
14% (20 ° C) [1] | |
Solubilidad en disolventes orgánicos | miscible (acetona, tolueno, octano) [2] |
Presión de vapor | 2 mmHg (20 ° C) [1] |
Índice de refracción ( n D ) | 1,4348 (20 ° C) [2] [3] |
Peligros | |
Principales peligros | venenoso, irritante leve [2] |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H226, H351, H341, H332, H302, H335, H315, H318, H317, H412 |
punto de inflamabilidad | 57 ° C; 135 ° F; 330 K [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LC 50 ( concentración media ) | 270 ppm (ratón, 4 h) 670 ppm (rata, 8 h) [4] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | 10 ppm (45 mg / m 3 ) [1] |
REL (recomendado) | TWA 5 ppm (22 mg / m 3 ) ST 10 ppm (44 mg / m 3 ) [piel] [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 50 ppm [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
AGE se prepara comercialmente mediante la eterificación de alcohol alílico con epiclorhidrina . El cloruro de hidrógeno , el subproducto de su condensación, se elimina con una base . [5]
El AGE también se puede sintetizar mediante mono epoxidación de éter dialílico . [6] [7]
La diepoxidación del segundo alqueno produciría diglicidiléter .
El alil glicidil éter es quiral . La mayoría de las rutas producen una mezcla racémica . La epoxidación que usa la enzima monooxigenasa procede enantioselectivamente . [8]
Alternativamente, la ciclación nucleofílica de cualquier quiralidad del alcohol secundario sobre un tosilato primario da el producto epóxido quiral. [9]
Usos
El alil glicidil éter se utiliza en adhesivos y selladores [2] y como monómero para varios tipos de preparaciones poliméricas.
Reacciones
Polimerización
Como compuesto bifuncional , el grupo alqueno o el grupo epóxido se pueden hacer reaccionar selectivamente para producir un producto en el que el otro grupo funcional permanece intacto para reacciones futuras. Por ejemplo, cualquiera de ellos podría usarse para polimerización lineal, y luego el otro usarse para reticulación . [6]
La polimerización radical de la porción de propileno en presencia de acrilato de metilo produce un copolímero de bloques con un alto contenido de epóxido. [10] De manera similar, se puede utilizar en la producción de polivinilcaprolactama como agente de transferencia de cadena . [11]
La polimerización nucleofílica de los grupos epóxido da un material que tiene la misma estructura que el polietilenglicol , con cadenas laterales de alil-éter . Los sitios de éter básicos de Lewis adicionales alteran el transporte de iones en el polímero y también afectan la reticulación transitoria entre cadenas y la temperatura de transición vítrea en presencia de iones metálicos. Estas propiedades sugieren que el material puede tener aplicaciones como electrolito alternativo para baterías de iones de litio . Los alquenos pueden elaborarse en oligómeros cortos de polietilenglicol para aumentar aún más la capacidad de unión de iones y mejorar las propiedades del material resultante. [12]
Los copolímeros de bloque con óxido de etileno forman micelas , que podrían ser útiles para encapsular otras moléculas como parte de un sistema de administración de fármacos . Los alquenos de estas estructuras macromoleculares también pueden reticularse mediante polimerización por radicales. [13]
La copolimerización catalizada por ácido de Lewis con dióxido de carbono da igualmente un material de policarbonato con cadenas laterales de alilo que se puede elaborar más. [14]
Hidrosililación
En lugar de polimerización, el grupo alqueno puede sufrir una reacción de hidrosililación con siloxanos en presencia de ácido cloroplatínico como catalizador. [15] Al igual que las reacciones de polimerización, esta reacción también deja intacto el epóxido. Mediante esta reacción, el alil glicidil éter encuentra uso como intermedio en la producción de revestimientos de silano para aplicaciones eléctricas. [dieciséis]
Referencias
- ^ a b c d e f g h i j k l Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0019" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c d CID 7838 de PubChem
- ^ Clayton, GD y FE Clayton (eds.). Higiene industrial y toxicología de Patty: Volumen 2A, 2B, 2C: Toxicología. 3ª ed. Nueva York: John Wiley Sons, 1981-1982., P. 2199
- ^ "Alil glicidil éter" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Clayton, GD; Clayton, FE, eds. (1981-1982). Higiene industrial y toxicología de Patty . Volumen 2A, 2B, 2C: Toxicología (3ª ed.). Nueva York: John Wiley Sons. pag. 2197.
|volume=
tiene texto extra ( ayuda ) - ^ a b Frostick, Frederick C., Jr .; Phillips, Benjamin; Starcher, Paul S. (1959). "Síntesis de algunos monómeros de vinilo epoxi por epoxidación con ácido peracético". Mermelada. Chem. Soc . 81 (13): 3350–3356. doi : 10.1021 / ja01522a048 .
- ^ Wróblewska, Agnieszka; Drewnowska, E .; Gawarecka, A. (agosto de 2016). "La epoxidación de dialil éter a alil-glicidil éter sobre el catalizador TS-1". Cinética de reacción, mecanismos y catálisis . 118 (2): 719–931. doi : 10.1007 / s11144-016-1028-3 .
- ^ Fu, Hong; Newcomb, Martin; Wong, Chi Huey (1991). " Epoxidación asimétrica de derivados de alcohol alílico catalizada por monooxigenasa de Pseudomonas oleovorans e hidroxilación de una sonda de radicales hipersensibles con la tasa de apertura del anillo de radicales que excede la tasa de rebote de oxígeno". Mermelada. Chem. Soc . 113 (15): 5878–5880. doi : 10.1021 / ja00015a061 .
- ^ Pederson, Richard L .; Liu, Kevin KC; Rutan, James F .; Chen, Lihren; Wong, Chi Huey (1990). "Enzimas en síntesis orgánica: síntesis de 1,2-epoxi aldehídos altamente enantioméricamente puros, epoxi alcoholes, tiirano, aziridina y gliceraldehído 3-fosfato". J. Org. Chem . 55 (16): 4897–4901. doi : 10.1021 / jo00303a026 .
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