La anfotericina B es un medicamento antimicótico que se usa para las infecciones fúngicas graves y la leishmaniasis . [1] Las infecciones por hongos que se usa para tratar incluyen mucormicosis , aspergilosis , blastomicosis , candidiasis , coccidioidomicosis y criptococosis . [2] Para ciertas infecciones, se administra con flucitosina . [3] Por lo general, se administra mediante inyección en una vena . [2]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Fungizone, Mysteclin-F, AmBisome, otros |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a682643 |
Datos de licencia |
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Vías de administración | generalmente IV (solo infusión lenta) |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | 100% (IV) |
Metabolismo | riñón |
Vida media de eliminación | fase inicial: 24 horas, segunda fase: aprox. 15 días |
Excreción | 40% encontrado en la orina después de una excreción biliar acumulada durante varios días también es importante |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
NIAID ChemDB | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.014.311 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 47 H 73 N O 17 |
Masa molar | 924,091 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 170 ° C (338 ° F) |
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(verificar) |
Los efectos secundarios comunes incluyen una reacción con fiebre , escalofríos y dolores de cabeza poco después de la administración del medicamento, así como problemas renales . [2] Pueden aparecer síntomas alérgicos, incluida la anafilaxia . [2] Otros efectos secundarios graves incluyen niveles bajos de potasio en sangre e inflamación del corazón . [1] Parece ser relativamente seguro durante el embarazo . [2] Existe una formulación de lípidos que tiene un menor riesgo de efectos secundarios. [2] Es en el polieno clase de medicamentos y trabaja en parte al interferir con la membrana celular del hongo. [1] [2]
La anfotericina B se aisló de Streptomyces nodosus en 1955 en el Squibb For Medical Research Institute a partir de cultivos aislados del estreptomiceto obtenido del lecho del río Orinoco en esa región de Venezuela [4] y entró en uso médico en 1958. [5] [6 ] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud, los medicamentos más seguros y eficaces que se necesitan en un sistema de salud . [7] Está disponible como medicamento genérico . [2] El costo en el mundo en desarrollo de un curso de tratamiento a partir de 2010 es de entre 162 y 229 dólares EE.UU. [1]
Usos médicos
Antifúngico
Uno de los principales usos de la anfotericina B es el tratamiento de una amplia gama de infecciones fúngicas sistémicas . Debido a sus extensos efectos secundarios, a menudo se reserva para infecciones graves en pacientes críticamente enfermos o inmunodeprimidos . Se considera tratamiento de primera línea para invasivos mucormicosis infecciones, meningitis criptocócica , y ciertos Aspergillus y Candida infecciones. [8] [9] Ha sido un fármaco muy eficaz durante más de cincuenta años, en gran parte porque tiene una baja incidencia de resistencia a los fármacos en los patógenos que trata. Esto se debe a que la resistencia a la anfotericina B requiere sacrificios por parte del patógeno que lo hace susceptible al ambiente del huésped y demasiado débil para causar infección. [10]
Antiprotozoario
La anfotericina B se utiliza para infecciones por protozoos potencialmente mortales como la leishmaniasis visceral [11] y la meningoencefalitis amebiana primaria . [12]
Espectro de susceptibilidad
La siguiente tabla muestra la susceptibilidad a la anfotericina B para una selección de hongos de importancia médica.
Especies | Anfotericina B Punto de corte de MIC (mg / L) |
---|---|
Aspergillus fumigatus | 1 [13] |
Aspergillus terreus | Resistente [13] [14] |
Candida albicans | 1 [13] |
Candida glabrata | 1 [13] |
Candida krusei | 1 [13] |
Candida lusitaniae | Intrínsecamente resistente [14] |
Cryptococcus neoformans | 2 [15] |
Fusarium oxysporum | 2 [15] |
Formulaciones disponibles
Intravenoso
La anfotericina B sola es insoluble en solución salina normal a un pH de 7. Por lo tanto, se han ideado varias formulaciones para mejorar su biodisponibilidad intravenosa. [16] Las formulaciones a base de lípidos de anfotericina B no son más efectivas que las formulaciones convencionales, aunque existe alguna evidencia de que las formulaciones a base de lípidos pueden ser mejor toleradas por los pacientes y pueden tener menos efectos adversos. [17]
Desoxicolato
La formulación original utiliza desoxicolato de sodio para mejorar la solubilidad. [14] El desoxicolato de anfotericina B (ABD) se administra por vía intravenosa . [18] Como formulación original de anfotericina, a menudo se la denomina anfotericina "convencional". [19]
Liposomal
Para mejorar la tolerabilidad de la anfotericina y reducir la toxicidad, se han desarrollado varias formulaciones de lípidos. [14] Se ha descubierto que las formulaciones liposomales tienen menos toxicidad renal que el desoxicolato, [20] [21] y menos reacciones relacionadas con la infusión. [14] Son más costosos que el desoxicolato de anfotericina B. [22]
AmBisome (LAMB) es una formulación liposomal de anfotericina B para inyección y consiste en una mezcla de fosfatidilcolina, colesterol y diestearoil fosfatidilglicerol que en medios acuosos se organizan espontáneamente en vesículas unilaminares que contienen anfotericina B. [14] [23] Fue desarrollado por NeXstar Productos farmacéuticos (adquirido por Gilead Sciences en 1999). Fue aprobado por la FDA en 1997. [24] Gilead lo comercializa en Europa y tiene licencia de Astellas Pharma (anteriormente Fujisawa Pharmaceuticals) para su comercialización en los EE. UU. Y Sumitomo Pharmaceuticals en Japón. Fungisome [25] es un complejo liposómico genérico de anfotericina B comercializado por Lifecare Innovations of India.
Formulaciones de complejos lipídicos
También se encuentran disponibles varias preparaciones de complejos lipídicos. Abelcet fue aprobado por la FDA en 1995. [26] Consiste en anfotericina B y dos lípidos en una proporción de 1: 1 que forman grandes estructuras en forma de cinta. [14] Amphotec es un complejo de anfotericina y colesteril sulfato de sodio en una proporción de 1: 1. Dos moléculas de cada una forman un tetrámero que se agrega en brazos espirales en un complejo en forma de disco. [23] Fue aprobado por la FDA en 1996. [26]
Oral
Existe una preparación oral, pero no está ampliamente disponible. [27] La naturaleza anfipática de la anfotericina junto con su baja solubilidad y permeabilidad ha planteado importantes obstáculos para la administración oral dada su baja biodisponibilidad . En el pasado se había utilizado para infecciones fúngicas de la superficie del tracto GI como aftas , pero ha sido reemplazado por otros antifúngicos como nistatina y fluconazol . [28]
Sin embargo, sistemas de administración de fármacos nanoparticulados recientemente novedosos como AmbiOnp, [29] nanosuspensiones, sistemas de administración de fármacos basados en lípidos que incluyen cocleatos, sistemas de administración de fármacos autoemulsionantes, [30] nanopartículas lipídicas sólidas [31] y nanopartículas poliméricas [32] , como como anfotericina B en nanopartículas de copolímero de coglicólido de polilactida pegilada [33], han demostrado potencial para la formulación oral de anfotericina B. [34]
Efectos secundarios
La anfotericina B es bien conocida por sus efectos secundarios graves y potencialmente letales. Muy a menudo, provoca una reacción grave poco después de la perfusión (dentro de 1 a 3 horas), que consiste en fiebre alta, escalofríos, hipotensión , anorexia , náuseas , vómitos , dolor de cabeza , disnea y taquipnea , somnolencia y debilidad generalizada. Los violentos escalofríos y fiebres han hecho que la droga sea apodada "agitar y hornear". [35] [36] Esta reacción a veces cede con aplicaciones posteriores del fármaco y puede deberse en parte a la liberación de histamina. También puede influir un aumento en la síntesis de prostaglandinas . Esta respuesta febril casi universal requiere una determinación profesional crítica (y difícil de diagnosticar) en cuanto a si la aparición de fiebre alta es un síntoma nuevo de una enfermedad que progresa rápidamente o simplemente el efecto del fármaco. Para disminuir la probabilidad y la gravedad de los síntomas, las dosis iniciales deben ser bajas y aumentar lentamente. Se han usado paracetamol , petidina , difenhidramina e hidrocortisona para tratar o prevenir el síndrome, pero el uso profiláctico de estos medicamentos a menudo está limitado por la condición del paciente.
La anfotericina B administrada por vía intravenosa en dosis terapéuticas también se ha asociado con daño de múltiples órganos. El daño renal es un efecto secundario que se informa con frecuencia y puede ser grave y / o irreversible. Se ha informado menos toxicidad renal con formulaciones liposomales (como AmBisome) y se ha vuelto preferido en pacientes con lesión renal preexistente. [37] [38] La integridad del liposoma se altera cuando se une a la pared celular del hongo, pero no se ve afectada por la membrana celular de los mamíferos, [39] por lo que la asociación con los liposomas disminuye la exposición de los riñones a la anfotericina B, lo que explica sus efectos menos nefrotóxicos. [40]
Además, también son frecuentes los desequilibrios electrolíticos como la hipopotasemia y la hipomagnesemia . [41] En el hígado, son comunes el aumento de las enzimas hepáticas y la hepatotoxicidad (hasta e incluyendo insuficiencia hepática fulminante ). En el sistema circulatorio, se han informado varias formas de anemia y otras discrasias sanguíneas ( leucopenia , trombopenia ), arritmias cardíacas graves (incluida la fibrilación ventricular ) e incluso insuficiencia cardíaca franca . También son posibles reacciones cutáneas, incluidas las formas graves.
Interacciones
- Flucitosina : la toxicidad de la flucitosina aumenta y permite una dosis más baja de anfotericina B. La anfotericina B también puede facilitar la entrada de flucistosina en la célula fúngica al interferir con la permeabilidad de la membrana celular fúngica.
- Diuréticos o cisplatino : aumento de la toxicidad renal y aumento del riesgo de hipopotasemia.
- Corticosteroides : mayor riesgo de hipopotasemia
- Fármacos citostáticos: mayor riesgo de daño renal, hipotensión y broncoespasmos
- Otros fármacos nefrotóxicos (como los aminoglucósidos): mayor riesgo de daño renal grave.
- Foscarnet , ganciclovir , tenofovir , adefovir : aumenta el riesgo de efectos secundarios hematológicos y renales de la anfotericina B
- Transfusión de leucocitos: existe riesgo de daño pulmonar (pulmón), espaciar los intervalos entre la aplicación de anfotericina B y la transfusión, y monitorear la función pulmonar.
Mecanismo de acción
La anfotericina B se une al ergosterol , un componente de las membranas de las células fúngicas, formando poros que provocan una rápida fuga de iones monovalentes ( K + , Na + , H + y Cl - ) y la posterior muerte de las células fúngicas. Este es el efecto principal de la anfotericina B como agente antifúngico. [42] [43] Se ha descubierto que el complejo bimolecular anfotericina B / ergosterol que mantiene estos poros se estabiliza mediante interacciones de Van der Waals. [44] Los investigadores han encontrado evidencia de que la anfotericina B también causa estrés oxidativo dentro de la célula fúngica, [45] pero no está claro hasta qué punto este daño oxidativo contribuye a la efectividad del fármaco. [42] La adición de eliminadores de radicales libres o antioxidantes puede provocar resistencia a la anfotericina en algunas especies, como Scedosporium prolificans , sin afectar la pared celular. [ cita requerida ]
Se conocen dos anfotericinas, la anfotericina A y la anfotericina B, pero solo la B se usa clínicamente porque es significativamente más activa in vivo . La anfotericina A es casi idéntica a la anfotericina B (que tiene un doble enlace C = C entre los carbonos 27 y 28), pero tiene poca actividad antifúngica. [dieciséis]
Mecanismo de toxicidad
Las membranas de mamíferos y hongos contienen esteroles, un objetivo de membrana primario para la anfotericina B. Debido a que las membranas de mamíferos y hongos son similares en estructura y composición, este es un mecanismo por el cual la anfotericina B causa toxicidad celular. Las moléculas de anfotericina B pueden formar poros en la membrana del huésped, así como en la membrana fúngica. Este deterioro de la función de barrera de la membrana puede tener efectos letales. [45] [46] [47] El ergosterol, el esterol fúngico, es más sensible a la anfotericina B que el colesterol, el esterol común de los mamíferos. La reactividad con la membrana también depende de la concentración de esteroles. [48] Las bacterias no se ven afectadas porque sus membranas celulares no contienen esteroles.
La administración de anfotericina está limitada por la toxicidad relacionada con la infusión. Se cree que esto es el resultado de la producción inmune innata de citocinas proinflamatorias. [46] [49]
Biosíntesis
La ruta natural de síntesis incluye componentes de policétido sintasa . [50] Las cadenas de carbono de la anfotericina B se ensamblan a partir de dieciséis unidades de acetato 'C2' y tres unidades de propionato 'C3' mediante síntesis de policétidos (PKS). [51] La biosíntesis de policétidos comienza con la condensación descarboxilativa de una unidad de extensión de ácido dicarboxílico con una unidad de acilo iniciador para formar un intermedio de β-cetoacilo. La cadena de crecimiento se construye mediante una serie de reacciones de Claisen. Dentro de cada módulo, las unidades de extensión se cargan en el dominio ACP actual mediante acetiltransferasa (AT). El grupo de elongación unido a ACP reacciona en una condensación de Claisen con la cadena de policétidos unida a KS. Las enzimas cetoreductasa (KR), deshidratasa (DH) y enoil reductasa (ER) también pueden estar presentes para formar alcohol, enlaces dobles o enlaces sencillos. [52] Después de la ciclación, el núcleo de macrolactona sufre modificaciones adicionales por hidroxilación, metilación y glicosilación. Se desconoce el orden de estos procesos.
Historia
Originalmente se extrajo de Streptomyces nodosus , una bacteria filamentosa , en 1955, en el Instituto Squibb de Investigaciones Médicas a partir de cultivos de un estreptomiceto no descrito aislado del suelo recolectado en la región del río Orinoco en Venezuela . [16] [53] Se aislaron dos sustancias antifúngicas del cultivo del suelo, anfotericina A y anfotericina B, pero B tuvo una mejor actividad antifúngica. Durante décadas, siguió siendo la única terapia eficaz para la enfermedad fúngica invasiva hasta el desarrollo de los antifúngicos azoles a principios de la década de 1980. [18]
Su estructura estéreo completa se determinó en 1970 mediante una estructura de rayos X del derivado de N-yodoacetilo. [54] La primera síntesis de la forma enantiomérica natural del compuesto se logró en 1987 por KC Nicolaou . [55]
sociedad y Cultura
Formulaciones
Es un subgrupo de los antibióticos macrólidos y presenta elementos estructurales similares. [56] Actualmente, el medicamento está disponible en muchas formas. O bien complejado "convencionalmente" con desoxicolato de sodio (ABD), como un complejo de colesteril sulfato (ABCD), como un complejo lipídico (ABLC) y como una formulación liposomal (LAMB). Las últimas formulaciones se han desarrollado para mejorar la tolerabilidad y disminuir la toxicidad, pero pueden mostrar características farmacocinéticas considerablemente diferentes en comparación con la anfotericina B convencional [14].
Nombres
El nombre de la anfotericina se origina a partir de las propiedades anfóteras de la sustancia química . [ cita requerida ]
Se conoce comercialmente como: Fungilin, Fungizone, Abelcet, AmBisome, Fungisome, Amphocil, Amphotec, Halizon [57]
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enlaces externos
- "Anfotericina B" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- Resúmenes de las características del producto de AmBisome (Reino Unido)
- Anfotericina B
- "Inyección liposomal de anfotericina B" . MedlinePlus .
- "Inyección de complejo lipídico de anfotericina B" . MedlinePlus .