Las amirinas son tres compuestos químicos naturales estrechamente relacionados de la clase de los triterpenos . Se denominan α-amirina (esqueleto de osano), [3] β-amirina (esqueleto de oleanano) [4] y δ-amirina. Cada uno es un triterpenol pentacíclico con la fórmula química C 30 H 50 O. Se distribuyen ampliamente en la naturaleza y se han aislado de una variedad de fuentes vegetales como la cera epicuticular . En la biosíntesis de plantas, la α-amirina es el precursor del ácido ursólico y la β-amirina es el precursor del ácido oleanólico. [5] Las tres amirinas se encuentran en la cera de la superficie del fruto del tomate. [6] [7] La α-amirina se encuentra encafé de diente de león . [ cita requerida ]
α-amirina | |
β-amirina | |
Nombres | |
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Nombres IUPAC α: (3β) -Urs-12-en-3-ol β: (3β) -Olean-12-en-3-ol δ: (3β) -Olean-13 (18) -en-3-ol | |
Otros nombres α: α-amirenol; α-Amirin; α-amirina; Urs-12-en-3β-ol; Viminalol \ beta: \ beta - amirenol; β-Amirin; β-amirina; Olean-12-en-3β-ol; 3β-hidroxioleano-12-eno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII |
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Propiedades | |
C 30 H 50 O | |
Masa molar | 426,729 g · mol −1 |
Punto de fusion | α: 186 ° C [1] β: 197-187,5 ° C [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Un estudio demostró que la α, β-amirina exhibe propiedades antinociceptivas y antiinflamatorias de larga duración en 2 modelos de nocicepción persistente mediante la activación de los receptores cannabinoides CB1 y CB2 e inhibiendo la producción de citocinas y la expresión de NF-κB , CREB y ciclooxigenasa 2 . [8]
Referencias
- ↑ Merck Index , undécima edición, 653
- ↑ Merck Index , undécima edición, 654
- ^ Saimaru, H; Orihara, Y; Tansakul, P; Kang, YH; Shibuya, M; Ebizuka, Y (2007). "Producción de ácidos triterpénicos por cultivos en suspensión celular de Olea europaea" . Chem Pharm Bull . 55 (5): 784–8. doi : 10.1248 / cpb.55.784 . PMID 17473469 .
- ^ Tansakul, P; Shibuya, M; Kushiro, T; Ebizuka, Y (2006). "Dammarenediol-II sintasa, la primera enzima dedicada para la biosíntesis de ginsenósidos, en Panax ginseng" . FEBS Lett . 580 (22): 5143–9. doi : 10.1016 / j.febslet.2006.08.044 . PMID 16962103 . S2CID 20731479 .
- ^ http://www.phytojournal.com/vol2Issue2/Issue_july_2013/37.1.pdf
- ^ Yasumoto, S; Seki, H; Shimizu, Y; Fukushima, EO; Muranaka, T (2017). "Caracterización funcional de enzimas de la familia P450 CYP716 en la biosíntesis de triterpenoides en tomate" . Front Plant Sci . 8 : 21. doi : 10.3389 / fpls.2017.00021 . PMC 5278499 . PMID 28194155 .
- ^ Bauer, Stefan; Schulte, Erhard; Thier, Hans-Peter (2004). "Composición de la cera superficial del tomate II. Cuantificación de los componentes en la etapa roja madura y durante la maduración". Investigación y tecnología alimentaria europea . 219 : 487–491. doi : 10.1007 / s00217-004-0944-z . S2CID 90472894 .
- ^ Simão da Silva, Kathryn AB; Paszcuk, Ana F .; Passos, Giselle F .; Silva, Eduardo S .; Bento, Allisson Freire; Meotti, Flavia C .; Calixto, João B. (agosto de 2011). "La activación de los receptores cannabinoides por el triterpeno pentacíclico α, β-amirina inhibe el dolor persistente inflamatorio y neuropático en ratones". Dolor . 152 (8): 1872–1887. doi : 10.1016 / j.pain.2011.04.005 . ISSN 0304-3959 . PMID 21620566 . S2CID 23484784 .