La anatabina (uh-nat-uh-been, -bin) es uno de los alcaloides menores que se encuentran en las plantas de la familia de las solanáceas , que incluye la planta del tabaco y el tomate . Las plantas comerciales de tabaco suelen producir alcaloides a niveles entre el 2% y el 4% del peso seco total; la nicotina representa aproximadamente el 90% del contenido total de alcaloides y los compuestos relacionados anabatina, nornicotina y anabasina constituyen casi todo el resto. [1] Se cree que estos compuestos son biológicamente activos y forman parte del sistema de defensa natural de las plantas contra los insectos. [1]
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Identificadores | |
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Número CAS | |
ChemSpider | |
UNII | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 10 H 12 N 2 |
Masa molar | 160,220 g · mol −1 |
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(verificar) |
La anatabina tiene actividad antiinflamatoria en parte a través de la inhibición de la fosforilación de STAT3 in vitro e in vivo. [2]
Farmacología
A nivel bioquímico , parece ser activo contra ciertos receptores nicotínicos de acetilcolina . [3]
Desarrollo comercial
Star Scientific desarrolló y vendió el compuesto como un suplemento dietético principalmente a través de GNC hasta mediados de 2014. Posteriormente, Rock Creek Pharmaceuticals (anteriormente una subsidiaria de Star Scientific ), con sede en Florida, comenzó a desarrollar anatabina como medicamento . [4] [5] Los suplementos dietéticos se conocían como Anatabloc y CigRx; la empresa también ha comercializado cosméticos con la marca Anatabloc. [4] Rock Creek había estado trabajando en métodos sintéticos para aumentar la producción de anatabina y ha financiado la investigación clínica y preclínica en varias indicaciones . [4]
En 2013, la FDA advirtió a Star Scientific por promover ilegalmente CigRx y Anatabloc antes de que se demostrara que la anatabina era segura. [6] [7] Posteriormente, una nueva administración y una junta en su mayoría nueva bajo la bandera de Rock Creek Pharmaceuticals retiraron el suplemento dietético debido a las preocupaciones de la FDA.
En 2013, Star Scientific se vio envuelto en un escándalo político, cuando se supo que el gobernador de Virginia, Bob McDonnell , y su esposa habían recibido importantes préstamos y obsequios de Jonnie Williams Sr, director ejecutivo de la empresa. Se descubrió que habían ayudado a la empresa de varias formas, como organizar reuniones con altos funcionarios y dar favores especiales del gobierno estatal. [5] Williams renunció en 2014 y la compañía cambió su nombre y reestructuró su directorio y administración a fines de 2013 debido al escándalo. [4]
Sin embargo, los costos legales acumulados de la defensa de Jonnie Williams en el escándalo McDonnell abrumaron las finanzas de la compañía y se declaró en bancarrota en 2016. [8] Como consecuencia, el desarrollo y los ensayos clínicos de anatabina se detuvieron indefinidamente.
Investigar
La anatabina se ha estudiado en modelos animales y en células para ver si podría ser útil para tratar la adicción a la nicotina y la inflamación , y se ha estudiado en modelos de enfermedades caracterizadas por inflamación, como la enfermedad de Alzheimer , [9] tiroiditis , [10] y esclerosis múltiple . [3] La crema de anatabina fue útil para controlar la rosácea leve a moderada . [11] Una encuesta interna mostró que el 82% de los usuarios informaron un beneficio de la suplementación con anatabina para una o más afecciones de dolor articular. [12]
Ver también
- Anatalina
- Anabaseine
- Miosmina
Referencias
- ^ a b Dewey RE, Xie J (octubre de 2013). "Genética molecular de la biosíntesis de alcaloides en Nicotiana tabacum". Fitoquímica . 94 : 10-27. doi : 10.1016 / j.phytochem.2013.06.002 . PMID 23953973 .
- ^ Paris D, Beaulieu-Abdelahad D, Abdullah L, Bachmeier C, Ait-Ghezala G, Reed J, Verma M, Crawford F, Mullan M (enero de 2013). "Actividad antiinflamatoria de la anatabina mediante la inhibición de la fosforilación de STAT3". Revista europea de farmacología . 698 (1–3): 145–53. doi : 10.1016 / j.ejphar.2012.11.017 . PMID 23178521 .
- ^ a b Mello NK, Fivel PA, Kohut SJ, Caine SB (febrero de 2014). "La anatabina disminuye significativamente la autoadministración de nicotina". Psicofarmacología experimental y clínica . 22 (1): 1–8. doi : 10.1037 / a0035409 . PMID 24490707 . Nota: el contenido está respaldado por la sección de discusión que proporciona una breve revisión de la investigación hasta la fecha.
- ^ a b c d Kroll D (31 de enero de 2014). "El escándalo McDonnell: ¿Cuál es la droga detrás de los productos suplementarios de Star Scientific?" . Forbes .
- ^ a b Gabriel T (21 de enero de 2014). "Exgobernador de Virginia es acusado de cargos sobre préstamos y obsequios" . New York Times .
- ^ "La FDA dice que Star Scientific comercializa ilegalmente productos" . CBS News . 31 de diciembre de 2013.
- ^ Carta de advertencia de la FDA
- ^ "Con un historial de corrupción política, Rock Creek Pharma se declara en quiebra" . www.biospace.com . Consultado el 17 de agosto de 2017 .
- ^ Verma M, Beaulieu-Abdelahad D, Ait-Ghezala G, Li R, Crawford F, Mullan M, París D (2015). "Corrección: el tratamiento crónico con anatabina reduce la patología similar a la enfermedad de Alzheimer (EA) y mejora los déficits socio-conductuales en un modelo de ratón transgénico de EA" . PLOS One . 10 (7): e0134776. doi : 10.1371 / journal.pone.0134776 . PMC 4521847 . PMID 26230317 .
- ^ Schmeltz LR, Blevins TC, Aronoff SL, Ozer K, Leffert JD, Goldberg MA, et al. (Enero 2014). "La suplementación con anatabina disminuye los anticuerpos de tiroglobulina en pacientes con tiroiditis autoinmune linfocítica crónica (de Hashimoto): un ensayo clínico controlado aleatorizado" . La Revista de Endocrinología Clínica y Metabolismo . 99 (1): E137-42. doi : 10.1210 / jc.2013-2951 . PMC 3928963 . PMID 24178792 .
- ^ Lanier RK, Cohen AE, Weinkle SH (2013). "Efectos de una crema facial que contiene el alcaloide menor anatabina en la mejora de la apariencia de la piel en rosácea leve a moderada: un estudio de serie de casos de etiqueta abierta" . Reportes de casos en Dermatología . 5 (3): 347–56. doi : 10.1159 / 000357019 . PMC 3861860 . PMID 24348385 .
- ^ Lanier RK, Gibson KD, Cohen AE, Varga M (2013). "Efectos de la suplementación dietética con el alcaloide anatabina de la planta de solanáceas sobre el dolor articular y la rigidez: resultados de un estudio de encuesta basado en Internet" . Perspectivas de la medicina clínica. Artritis y trastornos musculoesqueléticos . 6 : 73–84. doi : 10.4137 / CMAMD.S13001 . PMC 3825642 . PMID 24250235 .