Los ácidos anacárdicos son lípidos fenólicos , compuestos químicos que se encuentran en la cáscara del anacardo ( Anacardium occidentale ). Una forma ácida de urushiol , también causan una erupción cutánea alérgica por contacto, [1] conocida como dermatitis de contacto inducida por urushiol . El ácido anacárdico es un líquido amarillo. Es parcialmente miscible con etanol y éter, pero casi inmiscible con agua. Químicamente, el ácido anacárdico es una mezcla de varios compuestos orgánicos estrechamente relacionados . Cada uno consta de un ácido salicílico sustituido con una cadena de alquilo que tiene 15 o 17 átomos de carbono. El grupo alquilo puede sersaturado o insaturado ; El ácido anacárdico es una mezcla de moléculas saturadas e insaturadas. La mezcla exacta depende de la especie de planta. [2] El compuesto de cadena lateral insaturado de 15 carbonos que se encuentra en la planta de anacardo es letal para las bacterias Gram-positivas .
De uso popular para los abscesos dentales , también es activo contra el acné , algunos insectos, la tuberculosis y el MRSA . Se encuentra principalmente en alimentos como anacardos , anacardos y aceite de anacardos , pero también en mangos y geranios Pelargonium . [3]
Propiedades antibacterianas experimentales
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2-hidroxi-6 - [(8 Z , 11 Z ) -pentadeca-8,11,14-trienil] benzoico | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
Tarjeta de información ECHA | 100.031.141 |
Malla | ácido + anacardico |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 22 H 30 O 3 | |
Masa molar | 342,4718 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( que es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La cadena lateral con tres enlaces insaturados fue la más activa contra Streptococcus mutans , la bacteria de la caries dental, en experimentos de probeta. El número de enlaces insaturados no fue importante contra Cutibacterium acnes , la bacteria del acné. [4] Eichbaum afirma que una solución de una parte de ácido anacárdico en 200.000 partes de agua hasta una parte en 2.000.000 es letal para las bacterias Gram-positivas en 15 minutos in vitro . Proporciones algo más altas mataron a las bacterias tuberculosas de la tuberculosis en 30 minutos. [5] Calentar estos ácidos anacárdicos los convierte en alcoholes ( cardanoles ) con actividad reducida en comparación con los ácidos. La descarboxilación, por ejemplo mediante el calentamiento realizado en la mayoría de los procesos comerciales de aceite, da como resultado compuestos con una actividad significativamente reducida. [6] [7] Se dice que la gente de Gold Coast (ahora Ghana) usa hojas y corteza de anacardo para el dolor de muelas. [8]
Usos industriales
El ácido anacárdico es el componente principal del líquido de cáscara de anacardo (CNSL) y se utiliza en la industria química para la producción de cardanol , que se utiliza para resinas, revestimientos y materiales de fricción. El cardanol se usa para fabricar fenalcaminas , que se usan como agentes de curado para los recubrimientos epoxi duraderos que se usan en pisos de concreto. [9]
Historia
El primer análisis químico del aceite de la cáscara de anacardo de Anacardium occidentale se publicó en 1847. [10] Más tarde se descubrió que era una mezcla en lugar de una sustancia química, a veces se usa el plural de ácidos anacárdicos.
Sinergias
El ácido anacárdico es sinérgico con anetol de la semilla de anís ( Umbelliferae ) y linalol del té verde in vitro [Muroi & Kubo, p1782]. El totarol en la corteza de los árboles de Podocarpus es sinérgico con el ácido anacárdico en sus efectos bactericidas. [11]
Otros usos y usos potenciales
También existe la sospecha de que la inhibición de los ácidos anacárdicos puede detener el crecimiento de tumores cancerosos como el cáncer de mama . [Kubo et al., 1993]
El ácido anacárdico (ácido 2-hidroxi-6-alquilbenzoico) proporciona resistencia a los pequeños insectos plaga ( pulgones y ácaros ). [12]
El ácido anacárdico mata las células de Staphylococcus aureus resistentes a la meticilina (MRSA) más rápidamente que el totarol . [13]
Lista de ácidos anacárdicos
- Ácido 6-pentadecil salicílico (6-PDSA), un potente inhibidor de HAT del líquido de cáscara de anacardo y sensibilizador de las células cancerosas a la radiación ionizante . [14]
Ver también
- Lista de fitoquímicos y alimentos en los que destacan
Referencias
- ^ Rosen, T .; Fordice, DB (abril de 1994). "Dermatitis del anacardo". Revista médica del sur . 87 (4): 543–546. doi : 10.1097 / 00007611-199404000-00026 . PMID 8153790 .
- ^ VJ Paul y LM Yeddanapalli (1954). "Naturaleza olefínica del ácido anacárdico del líquido de cáscara de anacardo indio". Naturaleza . 174 (4430): 604. Bibcode : 1954Natur.174..604P . doi : 10.1038 / 174604a0 . S2CID 4249027 .
- ^ Romeo, editado por John T. (2006). Bioquímica vegetal integradora . Amsterdam: Elsevier. pag. 132. ISBN 978-0-08-045125-1.CS1 maint: texto adicional: lista de autores ( enlace )
- ^ Kubo, yo; Muroi, H; Himejima, M (1993). "Estructura - relaciones de actividad antibacteriana de los ácidos anacárdicos". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 41 (6): 1016–1019 [1018]. doi : 10.1021 / jf00030a036 .
- ^ Eichbaum FW 1946 Propiedades biológicas del ácido anacárdico (ácido O-pentadeca dienilsalicílico) y compuestos relacionados. Discusión general-acción bactericida. «Memórias do Instituto Butantan », 19, págs. 71-86.
- ^ Himejima, M; Kubo, yo (1991). "Agentes antibacterianos del aceite de cáscara de nuez de Anacardium occidentale (Anacardiaceae) de anacardo". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 39 (2): 418–421 [419]. doi : 10.1021 / jf00002a039 .
- ^ Patel NM Patel MS 1936 Aceite de cáscara de anacardo y estudio de los cambios producidos en el aceite por la acción del calor. Revista de la Universidad de Bombay, Ciencia: Ciencias físicas, Matemáticas, Ciencias biológicas, Medicina 5 (pt2) 114-131.
- ^ http://www.hort.purdue.edu/newcrop/duke_energy/Anacardium_occidentale.html#Folk%20Medicine Plantas de anacardo en la medicina popular.
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- ^ Dr. Städeler (1847). "Ueber die eigenthümlichen Bestandtheile der Anacardiumfrüchte" . Annalen der Chemie und Pharmacie . 63 (2): 137-164. doi : 10.1002 / jlac.18470630202 .
- ^ Kubo, Isao; Muroi, Hisae; Himejima, Masaki (octubre de 1992). "Actividad antibacteriana del Totarol y su potenciación". Revista de productos naturales . 55 (10): 1436-1440. doi : 10.1021 / np50088a008 . PMID 1453180 .
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