antraceno
El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico (PAH) sólido de fórmula C 14 H 10 , que consta de tres anillos de benceno fusionados. Es un componente del alquitrán de hulla . El antraceno se utiliza en la producción del tinte rojo alizarina y otros tintes. El antraceno es incoloro pero exhibe una fluorescencia azul (pico de 400 a 500 nm) bajo la radiación ultravioleta . [13]
El alquitrán de hulla, que contiene alrededor de un 1,5 % de antraceno, sigue siendo una fuente importante de este material. Las impurezas comunes son fenantreno y carbazol . La forma mineral de antraceno se llama freitalita y está relacionada con un depósito de carbón. [14] Un método de laboratorio clásico para la preparación de antraceno es la ciclodeshidratación de diarilcetonas sustituidas con o-metil u o-metileno en la llamada reacción de Elbs .
La reducción del antraceno con metales alcalinos produce las sales aniónicas radicalarias de colores intensos M + [antraceno] − (M = Li, Na, K). La hidrogenación da 9,10- dihidroantraceno , preservando la aromaticidad de los dos anillos flanqueantes. [15]
El dímero , llamado diantraceno (o, a veces, parantraceno), está conectado por un par de nuevos enlaces carbono-carbono, resultado de la cicloadición [4+4] . Vuelve a antraceno térmicamente o con radiación UV por debajo de 300 nm. Los derivados de antraceno sustituidos se comportan de manera similar. La reacción se ve afectada por la presencia de oxígeno . [16] [17]
El antraceno también reacciona con el oxígeno singulete dienófilo en una cicloadición [4+2] ( reacción de Diels-Alder ):
La oxidación química ocurre fácilmente, dando antraquinona , C 14 H 8 O 2 (abajo), por ejemplo usando peróxido de hidrógeno y acetilacetonato de vanadilo . [18]
