Alcaloides de aporfina
Los alcaloides de aporfina son compuestos químicos naturales del grupo de los alcaloides . Después de los alcaloides de bencilisoquinolina, son el segundo grupo más grande de alcaloides de isoquinolina .
Se han aislado al menos 85 alcaloides de aporfina de plantas de 15 familias. El representante más conocido es la apomorfina . Los alcaloides aporfina son de interés principalmente por su similitud con la morfina .
Los alcaloides de aporfina se encuentran con mayor frecuencia en las plantas. Por ejemplo, la isoboldina se puede encontrar en las plantas de los géneros Beilschmiedia , Nandina ( Nandina domestica ), Glaucium (amapola de cuerno) y otras plantas. Como sugiere el nombre, la glaucina se encontró por primera vez en la amapola de cuerno y, por lo general, el nombre de los alcaloides se deriva de las plantas en las que se encontraron por primera vez.
Corydin, como representante adicional de los alcaloides de las aporfinas, se encuentra en Corydalis (larkspurs) Dicentra (flores de corazón), y también en la amapola de cuerno.
Los alcaloides de aporfina difieren en sus sustituyentes y su posición en la estructura de base. Además, su estereoquímica es en parte diferente; la mayoría de las veces están configuradas con ( R ), pero la glaucina , la bulbocapina y la isotebaína , por ejemplo, están configuradas con ( S ). [1]
El método mediante el cual se construye en la naturaleza la estructura del anillo de aporfina central está ejemplificado por la biosíntesis de bulbocarpina. Primero, la reticulina 1 se oxida, dando como resultado un dirradical estabilizado por mesomeria con las estructuras límite 2a y 2b . La ciclación da como resultado un cuarto anillo de seis miembros, corituberina 3 , que luego se deshidrata a bulbocapnina 4 . [2]
