La bulbocapina es un alcaloide que se encuentra en Corydalis (en particular, la especie europea C. cava ) y Dicentra , géneros de la familia de plantas Fumariaceae que han causado (en particular, la especie estadounidense Corydalis caseana ) el envenenamiento fatal de ovejas y ganado . [1] Se ha demostrado que actúa como inhibidor de la acetilcolinesterasa , [2] e inhibe la biosíntesis de dopamina mediante la inhibición de la enzima tirosina hidroxilasa . [3] [4] Como apomorfina, se informa que es un inhibidor de la formación de fibras de la proteína beta amiloide (Aβ), cuya presencia es un sello distintivo de la enfermedad de Alzheimer (EA). La bulbocapnina es, por tanto, un potencial terapéutico bajo la hipótesis amiloide . [5] Según el Diccionario médico de Dorlands , "inhibe las actividades reflejas y motoras del músculo estriado. Se ha utilizado en el tratamiento de temblores musculares y nistagmo vestibular ". [6]
Nombres | |
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Nombre IUPAC ( S ) -6,7,7a, 8-tetrahidro-11-metoxi-7- metil -5 H - benzo [ g ] -1,3-benzodioxolo- [6,5,4- de ] quinolin-2-ol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.511 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 19 H 19 NO 4 | |
Masa molar | 325,36 g / mol |
Punto de fusion | 201 a 203 ° C (394 a 397 ° F; 474 a 476 K) racemato 213-214 ° C |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Un psiquiatra de la Universidad de Tulane llamado Robert Heath llevó a cabo experimentos con prisioneros en la Penitenciaría del Estado de Luisiana usando bulbocapina para inducir el estupor . [7] Este trabajo en Tulane inspiró y continuó en paralelo a los experimentos llevados a cabo a instancias de la Agencia Central de Inteligencia . El trabajo de bulbocapnine que Heath realizó para el gobierno fue un componente de una gran investigación sobre el potencial de los compuestos psicoactivos como ayudas para los interrogatorios. [8]
Efectos
Puede inducir catalepsia con el curioso síntoma de flexibilidad cerosa [9] y el estado producido por la droga ha sido comparado con el mutismo acinético . [10] [11]
En la cultura popular
En literatura
- El autor William S. Burroughs hace referencia a la droga en su libro Naked Lunch (1959), en el que el ficticio Dr. Benway la usa para inducir la obediencia en víctimas de tortura.
En television
- El uso de la droga para tratar al suegro y predecesor del alcalde Kane es un punto de la trama en la temporada 2 de la serie de televisión Boss , por ejemplo, en los episodios s2.e8 ("Consecuencias"; 5 de octubre de 2012) y s2.e9 (" Church "; 12 de octubre de 2012).
Ver también
- Apomorfina
- Glaucina
- Nantenine
- Nuciferina
- Pukateine
- Estefolidina
- Tetrahidropalmatina
Referencias
- ^ Diccionario mundial CRC de plantas medicinales y venenosas: nombres comunes ... p.1142.
- ^ Adsersen, A .; Kjølbye, A .; Dall, O .; Jäger, AK (agosto de 2007). "Compuestos inhibidores de acetilcolinesterasa y butirilcolinesterasa de Corydalis cava Schweigg. & Kort". Revista de Etnofarmacología . 113 (1): 179–182. doi : 10.1016 / j.jep.2007.05.006 . PMID 17574358 .
- ^ Zhang, YH; Shin, JS; Lee, SS; Kim, SH; Lee, MK (agosto de 1997). "Inhibición de la tirosina hidroxilasa por Bulbocapnine". Planta Medica . 63 (4): 362–363. doi : 10.1055 / s-2006-957702 . PMID 9270381 .
- ^ Shin, JS; Kim, KT; Lee, MK (marzo de 1998). "Efectos inhibidores de la bulbocapina sobre la biosíntesis de dopamina en células PC12". Cartas de neurociencia . 244 (3): 161-164. doi : 10.1016 / s0304-3940 (98) 00148-7 . PMID 9593514 . S2CID 2415472 .
- ^ Lashuel HA, Hartley DM, Balakhaneh D, Aggarwal A, Teichberg S, Callaway DJ (noviembre de 2002). "Nueva clase de inhibidores de la formación de fibrillas de beta amiloide. Implicaciones para el mecanismo de patogénesis en la enfermedad de Alzheimer" . La revista de química biológica . 277 (45): 42881–90. doi : 10.1074 / jbc.M206593200 . PMID 12167652 .
- ^ "Diccionario médico de Dorlands en Merck" . Archivado desde el original el 1 de marzo de 2008 . Consultado el 25 de diciembre de 2006 .
- ^ Scheflin, AW; Opton, EM (1978). Los manipuladores de la mente: un relato de no ficción . Nueva York: Paddington Press. págs. 314–315. ISBN 0-448-22977-3.
- ^ "Revelaciones de la CIA: control de la conducta" (PDF) . Reportajes de Radio TV. ABC Noticias. 20 de julio de 1977 . Consultado el 24 de enero de 2017 .
- ^ Loizzo, A .; de Carolis, A. Scotti; Longo, VG (septiembre de 1971). "Estudios sobre los efectos centrales de la bulbocapina". Psicofarmacología . 22 (3): 234–249. doi : 10.1007 / BF00401786 . PMID 5316197 . S2CID 41534659 .
- ^ Johnson, John (1984). "Estupor y mutismo acinético" . Neurología contemporánea . págs. 96-102. doi : 10.1016 / B978-0-407-00308-8.50018-5 . ISBN 978-0-407-00308-8.
- ^ Jong, Herman Holland de (1945). Catatonia experimental, una forma de reacción general del sistema nervioso central y sus implicaciones para la patología humana . La empresa Williams & Wilkins. pag. 6. OCLC 989851203 .