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| Datos clinicos | |
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| AHFS / Drugs.com | Información para el consumidor de Multum |
| MedlinePlus | a600034 |
Categoría de embarazo | |
| Vías de administración | Oral |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal |
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| Datos farmacocinéticos | |
| Enlace proteico | ~ 96% |
| Metabolismo | Hepático ( CYP3A4 ) [1] |
| Vida media de eliminación | 24 horas |
| Excreción | Fecal |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.065.837 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 28 H 31 F N 4 O |
| Masa molar | 458.581 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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Sonrisas
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InChI
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| (verificar) | |
El astemizol (comercializado bajo la marca Hismanal , código de desarrollo R43512) fue un fármaco antihistamínico de segunda generación que tiene una acción de larga duración. El astemizol fue descubierto por Janssen Pharmaceutica en 1977. Se retiró del mercado a nivel mundial en 1999 debido a efectos secundarios raros pero potencialmente fatales ( prolongación del intervalo QTc y arritmias relacionadas debido al bloqueo del canal hERG ). [2] [3]
Farmacología [ editar ]
El astemizol es un antagonista del receptor de histamina H1 . Tiene efectos anticolinérgicos y antipruriginosos .
El astemizol se absorbe rápidamente en el tracto gastrointestinal y se une competitivamente a los sitios receptores de histamina H 1 en el tracto gastrointestinal, el útero, los vasos sanguíneos y el músculo bronquial. Esto suprime la formación de edema y prurito (causado por la histamina).
A pesar de algunos informes anteriores de que el astemizol no atraviesa la barrera hematoencefálica , varios estudios [4] [5] han demostrado una alta permeabilidad y una alta unión a los pliegues de proteínas asociados con el Alzheimer .
El astemizol puede también actuar en histamina H 3 receptores , produciendo de ese modo los efectos adversos. [ cita requerida ]
El astemizol también actúa como FIASMA (inhibidor funcional de la esfingomielinasa ácida ). [6]
Toxicidad [ editar ]
El astemizol tiene una exposición oral LD 50 de aproximadamente 2.052 mg / kg (en ratones).
Referencias [ editar ]
- ^ Matsumoto S, Yamazoe Y (febrero de 2001). "Participación de múltiples citocromos humanos P450 en el metabolismo microsomal hepático del astemizol y una comparación con terfenadina" . Revista británica de farmacología clínica . 51 (2): 133–42. doi : 10.1046 / j.1365-2125.2001.01292.x . PMC 2014443 . PMID 11259984 .
- ^ Zhou Z, Vorperian VR, Gong Q, Zhang S, CT de enero (junio de 1999). "Bloqueo de los canales de potasio HERG por el antihistamínico astemizol y sus metabolitos desmetilastimizol y norastemizol". J. Cardiovasc. Electrofisiol . 10 (6): 836–43. doi : 10.1111 / j.1540-8167.1999.tb00264.x . PMID 10376921 . S2CID 25655101 .
- ↑ Charles, O; Onakpoya, yo; Benipal, S; Woods, H; Bali, A; Aronson, JK; Heneghan, C; Persaud, N (2019). "Medicamentos retirados incluidos en las listas de medicamentos esenciales de 136 países" . PLOS ONE . 14 (12): e0225429. doi : 10.1371 / journal.pone.0225429 . PMC 6887519 . PMID 31791048 .
- ↑ Rojo, Leonel E .; Alzate-Morales, Jans; Saavedra, Iván N .; Davies, Peter; Maccioni, Ricardo B. (2010). "Interacción selectiva de lansoprazol y astemizol con polímeros Tau: nuevo uso clínico potencial en el diagnóstico de la enfermedad de Alzheimer" . Revista de la enfermedad de Alzheimer . IOS Press. 19 (2): 573–589. doi : 10.3233 / JAD-2010-1262 . ISSN 1875-8908 . PMC 2951486 . PMID 20110603 .
- ^ Di, Li; Kerns, Edward H; Fan, Kristi; McConnell, Oliver J; Carter, Guy T (7 de marzo de 2003). "Ensayo de permeabilidad de membrana artificial de alto rendimiento para la barrera hematoencefálica". Revista europea de química medicinal . 38 (3): 223–232. doi : 10.1016 / S0223-5234 (03) 00012-6 . PMID 12667689 .
- ^ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P (2011). "Identificación de nuevos inhibidores funcionales de esfingomielinasa ácida" . PLOS ONE . 6 (8): e23852. Código bibliográfico : 2011PLoSO ... 623852K . doi : 10.1371 / journal.pone.0023852 . PMC 3166082 . PMID 21909365 .
Enlaces externos [ editar ]
- Declaración sobre el astemizol de Health Canada
