aziridina
La aziridina es un compuesto orgánico que consta del heterociclo de tres miembros (CH 2 ) 2 NH. [5] [6] Es un líquido incoloro, tóxico y volátil que es de gran interés práctico. [7] La aziridina fue descubierta en 1888 por el químico Siegmund Gabriel . [8] Sus derivados, también conocidos como aziridinas , son de mayor interés en la química médica.
Los ángulos de enlace en la aziridina son de aproximadamente 60°, considerablemente menores que el ángulo de enlace normal de los hidrocarburos de 109,5°, lo que da como resultado una deformación angular como en las moléculas comparables de ciclopropano y óxido de etileno . Un modelo de enlace de plátano explica el enlace en tales compuestos. La aziridina es menos básica que las aminas alifáticas acíclicas , con un pKa de 7,9 para el ácido conjugado , debido al mayor carácter s del par de electrones libres de nitrógeno . Tensión de ángulo en aziridina también aumenta la barrera a la inversión de nitrógeno . Esta altura de barrera permite el aislamiento de inversores separados , por ejemplo, los inversores cis y trans de N -cloro-2-metilaziridina.
La aziridina se produce industrialmente a partir de aminoetanol a través de dos rutas relacionadas. El proceso Nippon Shokubai requiere un catalizador de óxido y altas temperaturas para efectuar la deshidratación. En la síntesis de Wenker , el aminoetanol se convierte en el éster de sulfato , que se somete a una eliminación de sulfato inducida por una base. Los métodos más antiguos implicaban la aminación de 1,2-dicloroetano y la ciclación de 2-cloroetilamina. [7]
La aziridina forma una amplia variedad de derivados poliméricos, conocidos como polietileniminas . Estas especies y otras relacionadas son agentes de reticulación y precursores útiles para revestimientos. [7]
La aziridina es altamente tóxica con una LD 50 de 14 mg (oral, ratas). Es un irritante de la piel. Como agente alquilante , también es mutágeno. [7] Es reactivo frente al ADN, lo que es potencialmente relevante para su mutagenicidad. Los compuestos que contienen aziridina también parecen ser igualmente peligrosos. [9] [10] [11]
