Un acoplamiento azo es una reacción orgánica entre un compuesto de diazonio y otro compuesto aromático que produce un compuesto azo . En esta reacción de sustitución aromática electrófila , el catión arildiazonio es el electrófilo y el areno activado es un nucleófilo . [1] En la mayoría de los casos, incluidos los ejemplos siguientes, el compuesto de diazonio también es aromático .
Diazotización
El proceso de conversión de aminas aromáticas primarias en su sal de diazonio se denomina diazotación . Las sales de diazonio son importantes intermedios sintéticos que pueden sufrir reacciones de acoplamiento para formar colorantes azoicos y reacciones de sustitución electrofílica para introducir grupos funcionales .
Usos de la reacción
Los compuestos azo aromáticos tienden a tener colores brillantes debido a los sistemas conjugados extendidos . Muchos se utilizan como tintes (ver colorante azoico ). [2] Entre los colorantes azoicos importantes se incluyen el rojo de metilo y el rojo de pigmento 170 . La impresión azo también aprovecha esta reacción. [3]
El acoplamiento azo también se usa para producir prontosil y otras sulfamidas .
Ejemplos de reacciones de acoplamiento azo C
Se han descrito muchos procedimientos. [4] [5] El fenol reacciona con el cloruro de bencendiazonio para dar un Solvent Yellow 7 , un compuesto azo de color amarillo anaranjado . La reacción está catalizada por una base. [2]
El tinte relacionado llamado amarillo de anilina se produce a partir de la reacción de la anilina y la sal de diazonio. [2] Los naftoles son aceptadores populares. Un ejemplo es la síntesis del tinte "organol brown" a partir de anilina y 1-naftol :
De manera similar, el β-naftol se acopla con el electrófilo de fenildiazonio para producir un tinte rojo anaranjado intenso.
Ejemplos de reacciones de acoplamiento azo N
En medios alcalinos, la sal de diazonio puede reaccionar con la mayoría de las aminas primarias y secundarias que existen como base libre y producen triazeno . [6] Esta reacción química se llama acoplamiento de N azo [7] o síntesis de azoaminas. [8]
Referencias
- ^ Smith, Michael B .; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6a ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ a b c Klaus Hunger; Peter Mischke; Wolfgang Rieper; Roderich Raue; Klaus Kunde; Aloys Engel (2005). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a03_245 .
- ^ Pai, Damodar M .; Melnyk, Andrew R .; Weiss, David S .; Hann, Richard; Crooks, Walter; Pennington, Keith S .; Lee, Francis C .; Jaeger, C. Wayne; Titterington. "Tecnología de imagen, 2. Procesos de copia e impresión sin impacto". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 1-53. doi : 10.1002 / 14356007.o13_o08.pub2 .
- ^ JL Hartwell y Louis F. Fieser. "Acoplamiento de o-tolidina y ácido de Chicago" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 145
- ^ HT Clarke y WR Kirner. "Rojo de metilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 374
- ^ Khazaei; et al. (2012). "Acoplamiento de azo amina que da triazenos y descomposición de triazenos que da sal de diazonio". Synlett . 23 (13): 1893–1896. doi : 10.1055 / s-0032-1316557 .
- ^ Servicios de suscripción de Wiley (2013). "Síntesis, caracterización y aplicación de un polímero a base de triazeno". Revista de ciencia aplicada de polímeros . 129 (6): 3439–3446. doi : 10.1002 / app.39069 .
- ^ Serge Ratton, Bernard Botannet (1981). "Preparación de azoaminas aromáticas por diazotación / acoplamiento / transposición de aminas aromáticas" . Patente de EE . UU . 4275003A .