beta-sitosterol
El β-sitosterol ( beta-sitosterol ) es uno de varios fitoesteroles (esteroles vegetales) con estructuras químicas similares a las del colesterol . Es un polvo ceroso blanco con un olor característico, y es uno de los componentes del aditivo alimentario E499 . Los fitoesteroles son hidrofóbicos y solubles en alcoholes.
El β-sitosterol está ampliamente distribuido en el reino vegetal y se encuentra en aceites vegetales , nueces , aguacates y alimentos preparados, como aderezos para ensaladas . [2]
El β-sitosterol se está estudiando por su potencial para reducir la hiperplasia prostática benigna (HPB) [3] [4] y los niveles de colesterol en la sangre. [5]
Si bien los esteroles vegetales suelen ser beneficiosos, existe un raro trastorno genético autosómico recesivo, la fitosterolemia , que provoca una sobreabsorción de fitoesteroles. [6]
Al ser un esteroide, el β-sitosterol es un precursor del esteroide anabólico boldenona . El undecilenato de boldenona se usa comúnmente en medicina veterinaria para inducir el crecimiento en el ganado, pero también es uno de los esteroides anabólicos de los que más se abusa en los deportes. Esto llevó a sospechar que algunos atletas que dieron positivo en undecilenato de boldenona en realidad no abusaron de la hormona en sí, sino que consumieron alimentos ricos en β-sitosterol. [7] [8] [9]
El uso de sitosterol como intermediario químico estuvo limitado durante muchos años debido a la falta de un punto de ataque químico en la cadena lateral que permitiera su eliminación. Los extensos esfuerzos por parte de muchos laboratorios finalmente llevaron al descubrimiento de un microbio pseudomonas que efectuó de manera eficiente esa transformación. La fermentación digiere toda la cadena lateral alifática en el carbono 17 para producir una mezcla de productos 17-ceto que incluyen dehidroepiandrosterona . [10]
