El undecilenato de boldenona , o undecenoato de boldenona , que se vende bajo las marcas Equipoise y Parenabol, entre otros, es un medicamento con andrógenos y esteroides anabólicos (AAS) que se utiliza en medicina veterinaria , principalmente en caballos . [2] [3] [4] [5] [6] Anteriormente también se usaba en humanos. [6] Se administra mediante inyección en el músculo . [6]
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Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Boldane, Equipoise, Parenabol, Vebonol, otros |
Otros nombres | Undecenoato de boldenona; Ba 29038; 17β-undec-10-enoato de boldenona; Δ 1- testosterona 17β-undec-10-enoato; 17β-undec-10-enoato de 1-deshidrotestosterona; Androsta-1,4-dien-17β-ol-3-ona 17β-undec-10-enoato |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Inyección intramuscular |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico ; Éster de andrógeno |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Vida media de eliminación | Intramuscular : 14 días [1] |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.032.734 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 30 H 44 O 3 |
Masa molar | 452,679 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Los efectos secundarios del undecilenato de boldenona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [6] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [6] [7] Tiene fuertes efectos anabólicos y efectos androgénicos moderados , efectos estrogénicos débiles y ningún riesgo de daño hepático . [6] [7] El undecilenato de boldenona es un éster de andrógeno y un profármaco de boldenona de larga duración en el cuerpo. [6]
El undecilenato de boldenona se introdujo para uso médico en la década de 1960. [6] Además de su uso médico, el undecilenato de boldenona se usa para mejorar el físico y el rendimiento . [6] La droga es una sustancia controlada en los Estados Unidos y su uso es generalmente ilícito. [6] Sigue comercializándose para uso veterinario en Australia y Estados Unidos . [6] [5]
Usos
Veterinario
El undecilenato de boldenona se utiliza en medicina veterinaria , principalmente en caballos . [6] [5]
Clínico
El undecilenato de boldenona se usaba anteriormente en la medicina clínica en humanos, pero se suspendió. [6] Actualmente, el medicamento no está aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos . [8] [9] También se clasifica como sustancia controlada de la Lista III de la DEA . [10]
Efectos secundarios
Farmacología
Farmacodinamia
El undecilenato de boldenona es un profármaco de boldenona y, por tanto, es un agonista del receptor de andrógenos . [6] La boldenona tiene fuertes efectos anabólicos y efectos androgénicos moderados . [6] También tiene baja actividad estrogénica [11] y tiene poca o ninguna actividad progestágena . [6] En relación con el hecho de que no está alquilado en 17α , la boldenona y el undecilenato de boldenona tienen poco o ningún riesgo de hepatotoxicidad . [6]
Farmacocinética
El undecilenato de boldenona es un profármaco de boldenona . [6] Cuando se administra mediante inyección intramuscular , se forma un depósito a partir del cual se libera lentamente undecilenato de boldenona en el cuerpo y luego se transforma en boldenona. [6] El fármaco posee una vida media biológica de 14 días cuando se administra mediante inyección intramuscular . [1] La boldenona es un sustrato de la 5α-reductasa y esta enzima puede convertirla en 1-testosterona (δ 1 -dihidrotestosterona, δ 1 -DHT, dihidroboldenona) en los tejidos que la expresan, como la piel , los folículos pilosos y la próstata. glándula . [6] Sin embargo, se dice que su afinidad por esta enzima es extremadamente baja. [6]
Química
El undecilenato de boldenona, o 17β-undec-10-enoato de boldenona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la testosterona . [2] [3] [6] Es la C17β undecilenato (undecenoato) éster de boldenona (δ 1 -testosterona, 1-dehidrotestosterona, o androsta-1,4-dien-17β-ol-3-ona), que a su vez es el análogo deshidrogenado C1 (2) de la testosterona y un andrógeno natural que se encuentra en la glándula olfativa de Ilybius fenestratus (una especie de escarabajo acuático ). [2] [3] [6] La boldenona es la variante no 17α-alquilada de la metandienona (17α-metil-δ 1 -testosterona). [2] [3] [6] Un AAS relacionado con el undecilenato de boldenona es la quinbolona (δ 1 -testosterona 17β-ciclopentenil enol éter). [2] [3]
Esteroide anabólico | Estructura | Ester | Mol relativa . peso | Contenido relativo de AAS b | Duración c | ||||
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Posición | Mitad | Tipo | Longitud a | ||||||
Undecilenato de boldenona | ![]() | C17β | Ácido undecilénico | Ácido graso de cadena lineal | 11 | 1,58 | 0,63 | Largo | |
Propionato de drostanolona | ![]() | C17β | Ácido propanoico | Ácido graso de cadena lineal | 3 | 1,18 | 0,84 | Corto | |
Acetato de metenolona | ![]() | C17β | Ácido etanoico | Ácido graso de cadena lineal | 2 | 1,14 | 0,88 | Corto | |
Enantato de metenolona | ![]() | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena lineal | 7 | 1,37 | 0,73 | Largo | |
Decanoato de nandrolona | ![]() | C17β | Ácido decanoico | Ácido graso de cadena lineal | 10 | 1,56 | 0,64 | Largo | |
Fenilpropionato de nandrolona | ![]() | C17β | Ácido fenilpropanoico | Ácido graso aromático | - (~ 6–7) | 1,48 | 0,67 | Largo | |
Acetato de trembolona | ![]() | C17β | Ácido etanoico | Ácido graso de cadena lineal | 2 | 1,16 | 0,87 | Corto | |
Enantato de trembolona d | ![]() | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena lineal | 7 | 1,41 | 0,71 | Largo | |
Notas al pie: a = Longitud del éster en átomos de carbono para ácidos grasos de cadena lineal o longitud aproximada del éster en átomos de carbono para ácidos grasos aromáticos . b = Contenido relativo de andrógenos / esteroides anabólicos por peso (es decir, potencia androgénica / anabólica relativa ). c = Duración por inyección intramuscular o subcutánea en solución oleosa . d = Nunca comercializado. Fuentes: ver artículos individuales. |
Historia
Según los informes, la boldenona fue patentada por Ciba en 1949, y la compañía desarrolló ésteres del compuesto en las décadas de 1950 y 1960. [6] Uno de esos ésteres, el undecilenato de boldenona, se introdujo para uso clínico como un AAS inyectable con el nombre de marca Parenabol en la década de 1960. [6] Sin embargo, se suspendió para su uso en humanos a fines de la década de 1970. [6] Squibb introdujo el undecilenato de boldenona para uso veterinario bajo la marca Equipoise. [6] El medicamento se ha utilizado mucho más ampliamente en la medicina veterinaria, en la que se ha utilizado principalmente en caballos y sigue utilizándose en la actualidad. [6] [5]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
El undecilenato de boldenona es el nombre genérico del medicamento y su USAN , mientras que el undecenoato de boldenona es su BANM . [2] [3] [5]
Nombres de marca
El undecilenato de boldenona se comercializa o se ha comercializado con varias marcas, entre las que se incluyen Boldane, Equipoise, Parenabol y Vebonol, entre otras. [2] [3] [5] [6]
Disponibilidad
El undecilenato de boldenona sigue comercializándose para uso veterinario en Australia y Estados Unidos . [6] [5]
Dopaje en los deportes
Hay muchos casos conocidos de dopaje en deportes con undecilenato de boldenona por parte de atletas profesionales .
Referencias
- ^ a b Pedro Ruiz; Eric C. Strain (2011). Abuso de sustancias de Lowinson y Ruiz: un libro de texto completo . Lippincott Williams y Wilkins. págs. 358–. ISBN 978-1-60547-277-5.
- ^ a b c d e f g J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 640–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ a b c d e f g Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. Enero de 2000. págs. 131–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ IK Morton; Judith M. Hall (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 52–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ a b c d e f g "Boldenona - Drugs.com" . Drugs.com . Consultado el 28 de abril de 2017 .
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae William Llewellyn (2011). Anabólicos . Nutrición Molecular Llc. págs. 483–490. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ a b Kicman AT (2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos" . Br. J. Pharmacol . 154 (3): 502–21. doi : 10.1038 / bjp.2008.165 . PMC 2439524 . PMID 18500378 .
- ^ "CFR - Título 21 del Código de Regulaciones Federales" . www.accessdata.fda.gov . Consultado el 22 de febrero de 2021 .
- ^ "5 cosas que los atletas deben saber sobre boldenona" . www.usada.org . Consultado el 22 de febrero de 2021 .
- ^ PubChem. "Undecilenato de boldenona" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 22 de febrero de 2021 .
- ^ "Undecilenato de boldenona - Equipoise: inyecciones, dosis y administración" . workoutmag.net . Consultado el 22 de febrero de 2021 .
enlaces externos
- Equipoise (undecilenato de boldenona) - Anabolic.org de William Llewellyn