Las proantocianidinas de tipo B son un tipo específico de proantocianidinas , que son una clase de flavonoides . Son oligómeros de flavan-3-oles .
Proantocianidinas diméricas de tipo B
Estas moléculas tienen la fórmula molecular C 30 H 26 O 12 (masa molar: 578,52 g / mol, masa exacta: 578,142426).
Moléculas con 4 → 8 enlaces
El enlace 4-8 puede estar en posición alfa o beta.
- Procianidina B1 o epicatequina- (4β → 8) -catequina
- Procianidina B2 o (-) - epicatequina- (4β → 8) - (-) - epicatequina
- Procianidina B3 o catequina- (4α → 8) -catequina
- Procianidina B4 o catequina- (4α → 8) -epicatequina
Moléculas con 4 → 6 enlaces
- Procianidina B5 o epicatequina- (4β → 6) -epicatequina
- Procianidina B6 o catequina- (4α → 6) -catequina
- Procianidina B8 o catequina- (4α → 6) -epicatequina
Química
La procianidina de tipo B ( dímero de catequina ) se puede convertir en procianidina de tipo A mediante oxidación radical. [1]
Las proantocianidinas diméricas también se pueden sintetizar con extractos de semillas de uva ricos en procianidina que reaccionan con flavan-3-oles bajo catálisis ácida. [2]
Proantocianidinas triméricas de tipo B
Síntesis química
Se logra una síntesis estereoselectiva de trímero de catequina bencilado bajo condensación intermolecular usando una cantidad equimolar de nucleófilo de catequina dimérico y electrófilo de catequina monomérico catalizado por AgOTf o AgBF 4 . El producto acoplado se puede transformar en procianidina C2 mediante un procedimiento conocido. [3]
Síntesis química de oligómeros iterativos
Se desarrolló un acoplamiento que utiliza un ácido borónico C8 como grupo director en la síntesis de procianidina B3 natural (es decir, dímero de 3,4-trans - (+) - catequina-4α → 8 - (+) - catequina). El enlace interflavánico clave se forja utilizando un nuevo acoplamiento de C4-éter 6 promovido por ácido de Lewis con ácido borónico 16 de C8 para proporcionar al dímero ligado a α con alta diastereoselectividad. Mediante el uso de un grupo protector de boro, el nuevo procedimiento de acoplamiento puede extenderse a la síntesis de un trímero de procianidina protegido análogo a la procianidina C2 natural . [4]
Ver también
Referencias
- ^ Conversión de tipo B de procianidina (dímero de catequina) en tipo A: evidencia de la abstracción de hidrógeno C-2 en catequina durante la oxidación radical. Kazunari Kondo, Masaaki Kurihara, Kiyoshi Fukuhara, Takashi Tanaka, Takashi Suzuki, Naoki Miyata y Masatake Toyoda, Tetrahedron Letters, Volumen 41, Número 4, 22 de enero de 2000, páginas 485-488, doi : 10.1016 / S0040-4039 (99) 02097 -3
- ^ Nuevo enfoque para la síntesis y aislamiento de procianidinas diméricas. Nils Köhler, Victor Wray y Peter Winterhalter, J. Agric. Food Chem., 2008, 56 (13), páginas 5374–5385, doi : 10.1021 / jf7036505
- ^ Síntesis estereoselectiva eficiente del derivado de trímero de catequina utilizando condensación equimolar mediada por ácido de Lewis de plata. Yukiko Oizumi, Yoshihiro Mohri, Yasunao Hattori y Hidefumi Makabe, Heterociclos, 2011, Volumen 83, No. 4, páginas 739-742, doi : 10.3987 / COM-11-12159
- ^ Oligómeros de procianidina. Un nuevo método para la formación de enlaces interflavanos 4 → 8 usando ácidos borónicos C8 y síntesis iterativa de oligómeros a través de una estrategia de protección con boro. Dennis G. Eri, Jeffery David W., R. Johnston Martin, Michael V. Perkins y Smith Paul A., Tetrahedron, 2012, volumen 68, número 1, páginas 340-348, INIST : 25254810