El bactoprenol también conocido como dolichol-11 es un lípido identificado por primera vez en ciertas especies de lactobacili . [1] Es un alcohol hidrofóbico que juega un papel clave en el crecimiento de las paredes celulares ( peptidoglicano ) en bacterias Gram-positivas . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC (6 Z , 10 Z , 14 Z , 18 Z , 22 Z , 26 Z , 30 Z , 34 E , 38 E ) -3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43 -undecametiltetratetraconta-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-decaen-1-ol | |
Otros nombres Dolichol-11 | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 55 H 92 O | |
Masa molar | 769,318 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Todos los dobles enlaces tienen la configuración Z excepto los tres ω-terminales, que se derivan biosintéticamente de (E, E) - difosfato de farnesilo . [3]
Ocurrencia
El bactoprenol es un lípido sintetizado a partir del ácido mevalónico y es el lípido más abundante que se encuentra en determinadas especies de lactobacilos . [1] El bactoprenol se encuentra tanto en las membranas mesosomales como en las plasmáticas . [4] El bactoprenol mesosómico y plasmático se sintetizan de forma independiente entre sí. [5]
Función
Se cree que el bactoprenol juega un papel clave en la formación de paredes celulares en bacterias grampositivas al ciclar los monómeros de peptidoglicano a través de la membrana plasmática e insertar estos monómeros en puntos de crecimiento en la pared celular bacteriana. [6]
Importancia de los antibióticos
Debido a que el bactoprenol es tan importante para el crecimiento celular, numerosos compuestos antibióticos funcionan interrumpiendo la vía de transporte mediada por bactoprenol. [7] Esta estrategia fue identificado por primera vez mediante el estudio del mecanismo de antibiótico de friulimicin B . [8] Desde entonces, se han identificado otros antibióticos que utilizan un mecanismo similar, incluida la nisina [9] y los lantibióticos como NAI-107 . [10]
Referencias
- ↑ a b Thorne KJ, Kodicek E (abril de 1966). "La estructura del bactoprenol, un lípido formado por lactobacilos del ácido mevalónico" . La revista bioquímica . 99 (1): 123–7. doi : 10.1042 / bj0990123 . PMC 1264965 . PMID 5965329 .
- ^ Kaiser, Gary (septiembre de 2018). "Guía de conferencias BIOL 230 - Síntesis de peptidoglicanos - Papel del bactoprenol" . faculty.ccbcmd.edu . Consultado el 20 de diciembre de 2018 .
- ^ Jaenicke L, Siegmund HU (noviembre de 1989). "Síntesis y caracterización de dolicoles y poliprenoles de geometría diseñada y longitud de cadena". Química y Física de Lípidos . 51 (3–4): 159–70. doi : 10.1016 / 0009-3084 (89) 90003-0 .
- ^ Barker DC, Thorne KJ (noviembre de 1970). "Esferoplastos de Lactobacillus casei y distribución celular del bactoprenol". Revista de ciencia celular . 7 (3): 755–85. doi : 10.1242 / jcs.7.3.755 . PMID 4250091 .
- ^ Thorne KJ, Barker DC (abril de 1972). "La aparición de bactoprenol en el mesosoma y membranas plasmáticas de Lactobacillus casei y Lactobacillus plantarum" . Revista de Microbiología General . 70 (1): 87–98. doi : 10.1099 / 00221287-70-1-87 . PMID 4625239 .
- ^ Kaiser G (septiembre de 2018). "Guía de conferencias BIOL 230 - Síntesis de peptidoglicanos - Papel del bactoprenol" . faculty.ccbcmd.edu . Consultado el 20 de diciembre de 2018 .
- ^ Schneider T, Sahl HG (febrero de 2010). "Lípido II y otros precursores de la pared celular unida a bactoprenol como dianas de fármacos". Opinión actual sobre drogas en investigación . 11 (2): 157–64. PMID 20112165 .
- ^ Schneider T, Gries K, Josten M, Wiedemann I, Pelzer S, Labischinski H, Sahl HG (abril de 2009). "El antibiótico lipopéptido Friulimicin B inhibe la biosíntesis de la pared celular mediante la formación de complejos con fosfato de bactoprenol" . Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 53 (4): 1610–8. doi : 10.1128 / AAC.01040-08 . PMC 2663061 . PMID 19164139 .
- ^ Scherer K, Wiedemann I, Ciobanasu C, Sahl HG, Kubitscheck U (noviembre de 2013). "Los agregados de nisina con varios precursores de la pared celular que contienen bactoprenol difieren en tamaño y capacidad de permeación de la membrana" . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranas . 1828 (11): 2628–36. doi : 10.1016 / j.bbamem.2013.07.014 . PMID 23872123 .
- ^ Münch D, Müller A, Schneider T, Kohl B, Wenzel M, Bandow JE, Maffioli S, Sosio M, Donadio S, Wimmer R, Sahl HG (abril de 2014). "El lantibiótico NAI-107 se une a los precursores de la pared celular unidos a bactoprenol y altera las funciones de la membrana" . La Revista de Química Biológica . 289 (17): 12063–76. doi : 10.1074 / jbc.M113.537449 . PMC 4002112 . PMID 24627484 .