El benzotiazol es un compuesto heterocíclico aromático con la fórmula química C
7H
5NS . Es un líquido incoloro, ligeramente viscoso. Aunque el compuesto original, el benzotiazol, no se usa ampliamente, muchos de sus derivados se encuentran en productos comerciales o en la naturaleza. La luciferina de luciérnaga se puede considerar un derivado del benzotiazol.
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,3-benzotiazol | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.179 ![]() | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 5 N S | |||
Masa molar | 135.1863 g / mol | ||
Densidad | 1.238 g / mL | ||
Punto de fusion | 2 ° C (36 ° F; 275 K) | ||
Punto de ebullición | 227 a 228 ° C (441 a 442 ° F; 500 a 501 K) | ||
Página de datos complementarios | |||
Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | |||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
UV , IR , RMN , MS | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Estructura y preparación
Benzotiazoles consisten en un 1,3- 5 miembros tiazol anillo fusionado a un anillo de benceno. Los nueve átomos de la bicicleta y los sustituyentes adjuntos son coplanares.
Los benzotiazoles se preparan mediante el tratamiento de 2-mercaptoanilina con cloruros de ácido : [1]
- C 6 H 4 (NH 2 ) SH + RC (O) Cl → C 6 H 4 (NH) SCR + HCl + H 2 O
Usos
El benzotiazol se encuentra naturalmente en algunos alimentos, pero también se usa como aditivo alimentario . [2] Tiene un olor sulfuroso y un sabor carnoso. [3] La evaluación de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria "no tenía ningún problema de seguridad en los niveles estimados de ingesta como sustancia aromatizante". [4]
El núcleo heterocíclico de la molécula se sustituye fácilmente en el único centro metino del anillo de tiazol. Es un resto captador de electrones térmicamente estable con numerosas aplicaciones en tintes como la tioflavina . Algunos medicamentos contienen este grupo, por ejemplo riluzol y pramipexol . Los aceleradores para la vulcanización con azufre del caucho se basan en 2-mercaptobenzotiazoles . [5] Este anillo es un componente potencial en la óptica no lineal (NLO). [6] Se sugiere un derivado de benzotiazol como colorante para la detección de arsénico. [7]
Ver también
- Los benzotiazoles están relacionados con los tiazoles , que carecen del anillo de benceno fusionado.
- Benzoxazoles , que sustituyen el átomo de azufre por oxígeno.
Referencias
- ^ TE Gilchrist "Química heterocíclica" tercera edición, Longman, 1992.
- ^ Lucille Le Bozec, Christopher J. Moody "Compuestos de azufre y nitrógeno que ocurren naturalmente. Los alcaloides de benzotiazol" Australian Journal of Chemistry 62 (7) 639-647. doi : 10.1071 / CH09126
- ^ "Benzotiazol" . The Good Scents Company . Consultado el 6 de octubre de 2020 .
- ^ "Evaluación Grupo Aromatizante 76, (FGE.76) - Examen de compuestos heterocíclicos que contienen azufre evaluados por el JECFA (59ª sesión) estructuralmente relacionado con tiazoles, tiofeno, tiazolina y tienilo derivados de grupo químico 29, diverso" . Revista EFSA . 6 (11): 875. 2008. doi : 10.2903 / j.efsa.2008.875 .
- ^ Hans-Wilhelm Engels, Herrmann-Josef Weidenhaupt, Manfred Pieroth, Werner Hofmann, Karl-Hans Menting, Thomas Mergenhagen, Ralf Schmoll, Stefan Uhrlandt "Caucho, 4. Productos químicos y aditivos" en la Enciclopedia de química industrial 2004 de Ullmann, Wiley-VCH , Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a23_365.pub2
- ^ Hrobarik, P .; Sigmundova, I .; Zahradnik, P .; Kasak, P .; Arion, V .; Franz, E .; Arcillas, K. (2010). "Ingeniería molecular de sales de benzotiazolio con hiperpolarizabilidades cuadráticas grandes: ¿Pueden los grupos de extracción de electrones auxiliares mejorar las respuestas ópticas no lineales?". Journal of Physical Chemistry C . 114 (50): 22289–22302. doi : 10.1021 / jp108623d .
- ^ Chauhan, Kalpana; Singh, Prem; Kumari, Bhawana; Singhal, Rakesh Kumar (16 de marzo de 2017). "Síntesis de la nueva base de benzotiazol Schiff como sensor colorimétrico selectivo y sensible para la detección in situ de arsénico a nivel de ppb" . Métodos analíticos . 9 (11): 1779-1785. doi : 10.1039 / C6AY03302D . ISSN 1759-9679 .
enlaces externos
- MSDS