La 2-naftilamina es uno de los dos aminonaftalenos isoméricos , compuestos con la fórmula C 10 H 7 NH 2 . Es un sólido incoloro, pero las muestras adquieren un color rojizo en el aire debido a la oxidación. Anteriormente se usaba para hacer tintes azoicos , pero es un cancerígeno conocido y ha sido reemplazado en gran medida por compuestos menos tóxicos. [2]
La 2-naftilamina se prepara calentando 2-naftol con cloruro de amonio y zinc a 200-210 °C, reacción de Bucherer . Su derivado de acetilo se puede obtener calentando 2-naftol con acetato de amonio a 270-280 °C.
No da color con cloruro de hierro (III) . Cuando se reduce con sodio en una solución de alcohol amílico hirviendo , forma tetrahidro-3-naftilamina, que exhibe las propiedades de las aminas alifáticas en que es fuertemente alcalino en reacción, tiene un olor amoniacal y no se puede diazotar .
Numerosos derivados de ácido sulfónico de 2-naftilamina se utilizan en el comercio, como precursores de colorantes . [2] Debido a la carcinogenicidad de la amina, estos derivados se preparan principalmente por aminación de los naftoles correspondientes . De ellos, el ácido δ y el ácido de Bronner son técnicamente más valiosos, ya que se combinan con orto -tetrazoditolilo para producir finos colorantes rojos.
La 2-naftilamina se utilizó anteriormente como precursor de colorantes y antioxidante del caucho en las décadas de 1930, 1940 y 1950. Dupont dejó de usarlo en la década de 1970. [3]
La 2-naftilamina se encuentra en el humo del cigarrillo y se sospecha que contribuye al desarrollo del cáncer de vejiga . [4]