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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 3-hidroxibutan-2-ona | |
| Otros nombres 3-hidroxibutanona acetil metil carbinol | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.007.432  |
| Número CE |
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| KEGG | |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 4 H 8 O 2 | |
| Masa molar | 88,106 g · mol −1 |
| Apariencia | líquido incoloro |
| Olor | suave, parecido al yogur |
| Densidad | 1.012 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 15 ° C (59 ° F; 288 K) |
| Punto de ebullición | 148 ° C (298 ° F; 421 K) |
| 1000 g / l (20 ° C) | |
| Solubilidad en otros disolventes. | Soluble en alcohol Ligeramente soluble en éter , éter de petróleo Miscible en propilenglicol Insoluble en aceite vegetal |
| log P | -0,36 |
| Acidez (p K a ) | 13,72 |
Rotación quiral ([α] D ) | -39,4 |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4171 |
| Peligros | |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS |
| punto de inflamabilidad | 41 ° C (106 ° F; 314 K) |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | > 5000 mg / kg (rata, oral) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La acetoína , también conocida como 3-hidroxibutanona o acetil metil carbinol , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH (OH) C (O) CH 3 . Es un líquido incoloro con un agradable olor a mantequilla. Es quiral . La forma producida por las bacterias es la ( R ) -acetoína. [1]
Producción en bacterias [ editar ]
La acetoína es una molécula neutra de cuatro carbonos utilizada como reserva de energía externa por una serie de bacterias fermentativas . Se produce por descarboxilación de alfa- acetolactato , un precursor común en la biosíntesis de aminoácidos de cadena ramificada . Debido a su naturaleza neutra, la producción y excreción de acetoína durante el crecimiento exponencial previene la sobreacidificación del citoplasma y el medio circundante que resultaría de la acumulación de productos metabólicos ácidos, como el ácido acético y el ácido cítrico . Una vez que se agotan las fuentes superiores de carbono y el cultivo entra en la fase estacionaria, se puede utilizar acetoína para mantener la densidad del cultivo. [2] La conversión de acetoína en acetil-CoA es catalizada por el complejo acetoína deshidrogenasa , siguiendo un mecanismo en gran parte análogo al complejo piruvato deshidrogenasa ; sin embargo, como la acetoína no es un 2-oxoácido , no sufre descarboxilación por la enzima E1 ; en cambio, se libera una molécula de acetaldehído . [3] En algunas bacterias, la acetoína también se puede reducir a 2,3-butanodiol por la acetoína reductasa / 2,3-butanodiol deshidrogenasa .
La prueba de Voges-Proskauer es una prueba microbiológica de uso común para la producción de acetoína. [4]
Usos [ editar ]
Ingredientes alimentarios [ editar ]
La acetoína, junto con el diacetilo , es uno de los compuestos que le da a la mantequilla su sabor característico . Debido a esto, los fabricantes de aceites parcialmente hidrogenados generalmente agregan sabor a mantequilla artificial (acetoína y diacetilo) (junto con beta caroteno para el color amarillo) al producto final, que de otra manera sería insípido. [5]
La acetoína se puede encontrar en manzanas , mantequilla, yogur , espárragos , grosellas negras , moras , trigo , brócoli , coles de Bruselas , melones y jarabe de arce . [6] [7] [8]
La acetoína se utiliza como aromatizante de alimentos (en productos horneados) y como fragancia .
Aditivo para cigarrillos [ editar ]
En un informe de 1994 publicado por cinco de las principales empresas de cigarrillos , la acetoína figuraba como uno de los 599 aditivos de los cigarrillos .[9]
Cigarrillos electrónicos [ editar ]
Se utiliza en líquidos para cigarrillos electrónicos para dar un sabor a mantequilla o caramelo. [10]
Referencias [ editar ]
- ^ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle , Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, ISBN 978-3-906390-29-1 .
- ^ Xiao, Z .; Xu, P. (2007). "Metabolismo de la acetoína en bacterias". Crit Rev Microbiol . 33 (2): 127-140. doi : 10.1080 / 10408410701364604 . PMID 17558661 .
- ^ Oppermann, FB; Steinbuchel, A. (1994). "Identificación y caracterización molecular de los genes aco que codifican el sistema enzimático acetoin deshidrogenasa Pelobacter carbinolicus" . J. Bacteriol . 176 (2): 469–485. doi : 10.1128 / jb.176.2.469-485.1994 . PMC 205071 . PMID 8110297 .
- ^ Speckman, RA; Collins, EB (1982). "Especificidad de la adaptación de Westerfeld de la prueba de Voges-Proskauer" . Appl Environ Microbiol . 44 (1): 40–43. PMC 241965 . PMID 6751225 .
- ^ Pavia et al., Introducción a las técnicas de laboratorio orgánico , 4a ed., ISBN 978-0-495-28069-9
- ^ http://www.aresok.org/npg/nioshdbs/oshamethods/validated/1012/1012.html
- ^ https://allendalecolumbia.org/tag/stem/page/11/
- ^ https://www.fks.com/learningcenter/acetoin.html
- ^ "¿Qué hay en un cigarrillo?" . Archivado desde el original el 23 de mayo de 2006 . Consultado el 31 de mayo de 2006 . CS1 maint: parámetro desalentado ( enlace )
- ^ Comité de revisión de los efectos sobre la salud de los sistemas electrónicos de administración de nicotina, Academias nacionales de ciencias (2018). "Capítulo 5: Toxicología de los componentes del cigarrillo electrónico" . En Eaton, David L .; Kwan, Leslie Y .; Stratton, Kathleen (eds.). Consecuencias de los cigarrillos electrónicos en la salud pública . Prensa de Academias Nacionales. pag. 175. ISBN 9780309468343. PMID 29894118 .
