Bilobalida

Bilobalida
Datos clinicos


Vías de administración	Oral
Estatus legal
Estatus legal	En general: legal
Identificadores
Nombre IUPAC (5a R - (3a S , 5aα, 8b, 8a S , 9a, 10aα)) - 9- (1,1-dimetiletil) -10,10a-dihidro-8,9-dihidroxi-4 H , 5a H , 9 H -furo [2,3- b ] furo [3 ', 2': 2,3] ciclopenta [1,2- c ] furan-2,4,7 (3 H , 8 H ) -triona
Número CAS	33570-04-6^Y
PubChem CID	73581
IUPHAR / BPS	2366
ChemSpider	21106418^Y
UNII	M81D2O8H7U
CHEBI	CHEBI: 3103
CHEMBL	ChEMBL133266^norte
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID10873207
Tarjeta de información ECHA	100.125.716
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₅H ₁₈O ₈
Masa molar	326.301 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CC (C) (C) [C @@] 1 (C [C @ H] 2 [C @@] 3 ([C @] 14 [C @ H] (C (= O) O [C @ H] 4OC3 = O) O) CC (= O) O2) O
InChI EnChI = 1S / C15H18O8 / c1-12 (2,3) 14 (20) 4-6-13 (5-7 (16) 21-6) 10 (19) 23-11-15 (13,14) 8 ( 17) 9 (18) 22-11 / h6,8,11,17,20H, 4-5H2,1-3H3 / t6-, 8-, 11-, 13-, 14 +, 15? / M0 / s1^Y Clave: MOLPUWBMSBJXER-ISSLQHLCSA-N^Y
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

Bilobalide es una tri lactona terpénica biológicamente activa presente en Ginkgo biloba . ^[1]

Química [ editar ]

Bilobalide es un componente principal de los terpenoides que se encuentran en las hojas de Ginkgo. También existe en cantidades menores en las raíces. Es un sesquiterpenoide, es decir, tiene un esqueleto de 15 carbonos. Aún se desconoce su ruta de síntesis exacta a partir del pirofosfato de farnesilo .

Biosíntesis [ editar ]

Bilobalide y ginkgolide tienen vías biosintéticas similares. El bilobaluro está formado por ginkgólido parcialmente degradado. El bilobaluro se deriva del pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), que se forma mediante la adición de pirofosfato de farnesilo (FPP) a una unidad de pirofosfato de isopentenilo (IPP) para formar un sesquiterpeno C ₁₅ . Dicha formación pasó por la vía del mevalonato (MVA) y la vía MEP del fosfato de metileritritol . Con el fin de generar bilobalida, C ₂₀ ginkgolida 13 debe formar primero. Para transformar de GGPP en abietenil catión 5, una sola enzima bifuncional abietadieno sintasaSe requiere E1. Sin embargo, debido a la complejidad de las estructuras de ginkgólido para el reordenamiento, la escisión del anillo y la formación de anillos de lactona, se usa el diterpeno 8 para explicarlo. El levopimaradieno 6 y el abietatrieno 7 son precursores de la formación de ginkgolida y bilobalida. El sustituyente terc-butilo inusual se forma a partir de la escisión del anillo A en 9. A continuación, se forma bilobalida 13 en la pérdida de carbonos a través de la degradación de ginkgolida 12, y se forman lactonas a partir de funciones residuales de carboxilo y alcohol. El producto final de bilobalide contiene sesquiterpenos y tres unidades de lactonas. ^[2]

Farmacología [ editar ]

La bilobalida es importante para producir varios de los efectos de los extractos de Gingko biloba , y tiene efectos neuroprotectores, ^[3]^[4] además de inducir las enzimas hepáticas CYP3A1 y 1A2, ^[5] que pueden ser parcialmente responsables de las interacciones entre gingko y otras medicinas a base de hierbas o medicamentos farmacéuticos. Recientemente se ha descubierto que el bilobalida es un modulador alostérico negativo en los receptores -rho GABA A y GABA A -rho . ^[6] De GABA _A , posiblemente sea selectivo para las subunidades predominantemente implicadas en el funcionamiento cognitivo y de la memoria, como α1 ^{[cita requerida ]}.

Ver también [ editar ]

Ginkgolida

Referencias [ editar ]

↑ van Beek TA, Montoro P (2009). "Análisis químico y control de calidad de hojas, extractos y fitofármacos de Ginkgo biloba". Journal of Chromatography A . 1216 (11): 2002–32. doi : 10.1016 / j.chroma.2009.01.013 . PMID 19195661 .
^ Dewick, PM Medicinal Natural Products: Productos: Un enfoque biosintético. Tercera edición ed .; Wiley & Sons: West Sussex, Inglaterra, 2009; p 230-232.
^ Defeudis FV (2002). "Bilobalide y neuroprotección". Investigación farmacológica . 46 (6): 565–8. doi : 10.1016 / S1043-6618 (02) 00233-5 . PMID 12457632 .
^ Kiewert C, Kumar V, Hildmann O, Hartmann J, Hillert M, Klein J (2008). "Papel de los receptores de glicina y la liberación de glicina para la actividad neuroprotectora de bilobalide". Investigación del cerebro . 1201 : 143–50. doi : 10.1016 / j.brainres.2008.01.052 . PMID 18325484 .
^ Deng Y, Bi HC, Zhao LZ, He F, Liu YQ, Yu JJ, Ou ZM, Ding L, Chen X, Huang ZY, Huang M, Zhou SF (2008). "Inducción de citocromo P450s por trilactonas terpénicas y flavonoides del extracto de Ginkgo biloba EGb 761 en ratas". Xenobiotica . 38 (5): 465–81. doi : 10.1080 / 00498250701883233 . PMID 18421621 .
^ http://sydney.edu.au/medicine/pharmacology/adrien-albert/images/pdfs/RefsPDFs/376.pdf

[pmid19195661-1] van Beek TA, Montoro P (2009). "Análisis químico y control de calidad de hojas, extractos y fitofármacos de Ginkgo biloba". Journal of Chromatography A . 1216 (11): 2002–32. doi : 10.1016 / j.chroma.2009.01.013 . PMID 19195661 .

[2] Dewick, PM Medicinal Natural Products: Productos: Un enfoque biosintético. Tercera edición ed .; Wiley & Sons: West Sussex, Inglaterra, 2009; p 230-232.

[pmid12457632-3] Defeudis FV (2002). "Bilobalide y neuroprotección". Investigación farmacológica . 46 (6): 565–8. doi : 10.1016 / S1043-6618 (02) 00233-5 . PMID 12457632 .

[pmid18325484-4] Kiewert C, Kumar V, Hildmann O, Hartmann J, Hillert M, Klein J (2008). "Papel de los receptores de glicina y la liberación de glicina para la actividad neuroprotectora de bilobalide". Investigación del cerebro . 1201 : 143–50. doi : 10.1016 / j.brainres.2008.01.052 . PMID 18325484 .

[pmid18421621-5] Deng Y, Bi HC, Zhao LZ, He F, Liu YQ, Yu JJ, Ou ZM, Ding L, Chen X, Huang ZY, Huang M, Zhou SF (2008). "Inducción de citocromo P450s por trilactonas terpénicas y flavonoides del extracto de Ginkgo biloba EGb 761 en ratas". Xenobiotica . 38 (5): 465–81. doi : 10.1080 / 00498250701883233 . PMID 18421621 .

[6] ttp://sydney.edu.au/medicine/pharmacology/adrien-albert/images/pdfs/RefsPDFs/376.pdf

[1]