Bromfeniramina

Compuesto químico

Bromfeniramina

Datos clinicos
Nombres comerciales	Bromfed, Dimetapp, Bromfenex y otros
AHFS / Drugs.com	Monografía
MedlinePlus	a682545
Vías de administración	Oral
Código ATC	R06AB01 ( OMS )
Estatus legal
Estatus legal	AU : S4 / S3 / S2 EE . UU .: Solo con receta / OTC No programado, [ cita médica necesaria ] OTC [ cita médica necesaria ]
Datos farmacocinéticos
Metabolismo	Hepático
Vida media de eliminación	24,9 ± 9,3 horas [1]
Excreción	Orina
Identificadores
Nombre IUPAC ( R / S ) -3- (4-Bromofenil) - N , N -dimetil-3-piridin-2-il-propan-1-amina
Número CAS	86-22-6 Y
PubChem CID	6834
IUPHAR / BPS	7133
DrugBank	DB00835 Y
ChemSpider	6573 Y
UNII	H57G17P2FN
KEGG	D07543 Y
CHEBI	CHEBI: 3183 Y
CHEMBL	ChEMBL811 Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID5022691
Tarjeta de información ECHA	100.001.507
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 16 H 19 Br N 2
Masa molar	319,246  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas Brc1ccc (cc1) C (c2ncccc2) CCN (C) C
InChI EnChI = 1S / C16H19BrN2 / c1-19 (2) 12-10-15 (16-5-3-4-11-18-16) 13-6-8-14 (17) 9-7-13 / h3- 9,11,15H, 10,12H2,1-2H3 Y Clave: ZDIGNSYAACHWNL-UHFFFAOYSA-N Y
(verificar)

La bromfeniramina , vendida bajo la marca Dimetapp entre otros, es un fármaco antihistamínico de la clase propilamina (alquilamina). ^{[ cita médica necesaria ]} Está indicado para el tratamiento de los síntomas del resfriado común y la rinitis alérgica , como secreción nasal, picazón en los ojos, ojos llorosos y estornudos. ^{[ cita médica necesaria ]} Es un antihistamínico de primera generación y uno de los fármacos de mayor actividad anticolinérgica . ^{[ cita médica necesaria ]}

Fue patentado en 1948 y entró en uso médico en 1955. ^[2]

Efectos secundarios

Los efectos de la bromfeniramina sobre el sistema colinérgico pueden incluir efectos secundarios como somnolencia, sedación, boca seca, garganta seca, visión borrosa y aumento del ritmo cardíaco. Está catalogado como uno de los fármacos de mayor actividad anticolinérgica en un estudio de carga anticolinérgica, incluido el deterioro cognitivo a largo plazo. ^[3]

Farmacología

Bromfeniramina funciona actuando como un antagonista de histamina H 1 receptores . También funciona como un agente anticolinérgico moderadamente eficaz y es probable que sea un agente antimuscarínico similar a otros antihistamínicos comunes como la difenhidramina .

La bromfeniramina es metabolizada por el citocromo P450 .

Todos los antihistamínicos de alquilamina halogenada exhiben isomería óptica y los productos de bromfeniramina contienen maleato de bromfeniramina racémico, mientras que la dexbromfeniramina (Drixoral) es el estereoisómero dextrorotario (diestro). ^{[ cita requerida ]}

Química

La bromfeniramina es parte de una serie de antihistamínicos que incluyen feniramina (Naphcon) y sus derivados halogenados y otros que incluyen fluorfeniramina , clorfeniramina , dexclorfeniramina (Polaramine), triprolidina (Actifed) y yodofeniramina. Todos los antihistamínicos de alquilamina halogenados exhiben isomería óptica y los productos de bromfeniramina contienen maleato de bromfeniramina racémico, mientras que la dexbromfeniramina (Drixoral) es el estereoisómero dextrorotario (diestro).

La bromfeniramina es un análogo de la clorfeniramina . La única diferencia es que el átomo de cloro en el anillo de benceno se reemplaza con un átomo de bromo. También se sintetiza de forma análoga. ^{[4] [5]}

Historia

Basado en esto ^{[ ¿cuál? ]} conocimiento, Arvid Carlsson y sus colegas, que trabajaban en la empresa sueca Astra AB , pudieron derivar el primer inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina comercializado , zimelidina , a partir de bromfeniramina. ^[6]

Nombres

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Las marcas incluyen Bromfed, Dimetapp, Bromfenex, Dimetane, BPN, Lodrane. Se comercializa comúnmente como su sal maleato de bromfeniramina .

Ver también

• Feniramina
• Zimelidina

Referencias

1. Simons FE, Frith EM, Simons KJ (diciembre de 1982). "La farmacocinética y los efectos antihistamínicos de la bromfeniramina". La Revista de Alergia e Inmunología Clínica . 70 (6): 458–64. doi : 10.1016 / 0091-6749 (82) 90009-4 . PMID  6128358 .
2. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Descubrimiento de fármacos de base análoga . John Wiley e hijos. pag. 546. ISBN 9783527607495.
3. Salahudeen MJ; Duffull SB; Nishtala PS; et al. (25 de marzo de 2015). "Carga anticolinérgica cuantificada por escalas de riesgo anticolinérgico y resultados adversos en personas mayores: una revisión sistemática" . Geriatría de BMC . 15 (31): 31. doi : 10.1186 / s12877-015-0029-9 . PMC 4377853 . PMID 25879993 .  
4. LA Walter, Patente de Estados Unidos 3.061.517 (1962)
5. LA Walter, Patente de Estados Unidos 3.030.371 (1962)
6. Barondes, Samuel H. (2003). Mejor que el Prozac . Nueva York: Oxford University Press. págs.  39–40 . ISBN 0-19-515130-5.

Enlaces externos

• "Bromfeniramina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.