Butafenacil es el nombre común ISO [3] para un compuesto orgánico de la clase química de las pirimidindionas que se utiliza como herbicida . Actúa inhibiendo la enzima protoporfirinógeno oxidasa para controlar malezas de hoja ancha y algunas gramíneas en cultivos que incluyen cereales y canola .
En 1985, los químicos de la subsidiaria Dr. R. Maag de Hoffmann-La Roche presentaron patentes para derivados de uracilo que tenían actividad herbicida. [4] En 1990, los intereses agroquímicos de Maag se vendieron a Ciba-Geigy [5] y se continuó trabajando para optimizar esta área de actividad biológica . En 1993 se publicó una patente que reivindicaba derivados de éster específicos, incluido el butafenacil. [6] Este fue desarrollado para el mercado con el número de código CGA276854 y lanzado en 2001. [1] [7] En ese momento, más fusiones en la industria significaron que el producto fue suministrado por Syngenta [8] conmarcas incluyendo B Power. [9]
Como se describe en la patente de Ciba-Geigy, el paso clave en la preparación de butafenacil implicó la reacción entre un isocianato de fenilo y una amina . Se hicieron reaccionar 2-cloro-5-isocianato-benzoato de etilo y 3-amino-4,4,4-trifluorocrotonato de etilo en presencia de una base para formar un intermedio de urea sustituida que se cicló a la pirimidindiona, como se muestra. Otras transformaciones químicas estándar generaron el producto final. [6]
El butafenacil actúa inhibiendo la protoporfirinógeno IX oxidasa (PPO), previniendo la formación de clorofila y provocando la acumulación de protoporfirina IX , que es un potente fotosensibilizador . Esto activa el oxígeno, provocando la peroxidación de lípidos con una pérdida rápida de la integridad y función de la membrana. Los efectos visibles en plantas enteras son clorosis y necrosis . [7] [10]
Butafenacil está registrado para su uso en Australia , [9] [ 11] Argentina, Brasil, Japón y Tailandia, pero no ahora en la Unión Europea o EE .
El herbicida controla malezas anuales y perennes de hoja ancha y algunas gramíneas. Tiene poca selectividad por lo que suele aplicarse antes de sembrar las semillas de los cultivos. Es eficaz después de la emergencia en una amplia gama de especies, incluidas Arctotheca calendula , Avena fatua , Bidens pilosa , Boerhavia diffusa , Brassica napus , Brassica tournefortii , Bromus diandrus , Capsella bursa-pastoris , Carthamus lanatus , Chenopodium album , Chenopodium pumilio , Cirsium acaule , Echinochloa crus-galli , Emex australis, Erodium botrys , Erodium cicutarium , Festuca arundinacea , Hordeum leporinum , Hypochaeris radicata , Lamium amplexicaule , Lolium rigidum , Lupinus angustifolius , Malva parviflora , Medicago sativa , Modiola caroliniana , Panicum capillare , Panicum effusum , Phalaris paradoxa , Polygonum ophanaceus avicularea , Por avicularephanacea, Por aviculare raphanistrum , Rapistrum rugosum ,Rumex acetosella , Rumex crispus , Salvia reflexa , Sisymbrium orientale , Sonchus oleraceus , Tribulus terrestris , Urochloa panicoides , Urtica urens , Vicia sativa y Vulpia bromoides . El producto se usa típicamente en tasas de aplicación de 10 g de ia por hectárea, a menudo en combinación con otros herbicidas como paraquat y glifosato en la siembra directa de cereales y canola. [9]