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Butilona
Bk-MBDB.svg
Bola de molécula de butilona.png
Datos clinicos
Vías de
administración		oral, intravenosa, insuflación
Código ATC
  • ninguno
Estatus legal
Estatus legal
  • DE : Anlage II (solo comercio autorizado, no prescriptible)
  • Reino Unido : Clase B
  • EE . UU . : Horario I
  • Ilegal en Polonia, Noruega, Japón, Israel, Finlandia
Datos farmacocinéticos
MetabolismoHepático
ExcreciónRenal
Identificadores
  • 1- (1,3-benzodioxol-5-il) -2- (metilamino) butan-1-ona
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Datos químicos y físicos
FórmulaC 12 H 15 N O 3
Masa molar221,256  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CCC (C (= O) C1 = CC2 = C (C = C1) OCO2) NC
  • EnChI = 1S / C12H15NO3 / c1-3-9 (13-2) 12 (14) 8-4-5-10-11 (6-8) 16-7-15-10 / h4-6,9,13H, 3,7H2,1-2H3
  • Clave: CGKQZIULZRXRRJ-UHFFFAOYSA-N

La butilona , también conocida como β- ceto - N -metilbenzodioxolilbutanamina ( βk-MBDB ), es una droga psicoactiva entactógena , psicodélica y estimulante de la clase química de la fenetilamina . Es el análogo de la β-ceto ( catinona sustituida ) de MBDB y el análogo de metilendioxifenetilamina sustituida de la bupedrona .

Historia [ editar ]

La butilona fue sintetizada por primera vez por Koeppe, Ludwig y Zeile, que se menciona en su artículo de 1967. Siguió siendo un producto oscuro de la academia hasta 2005 cuando se vendió como una droga de diseño . [1] La butilona comparte la misma relación con la MBDB que la metilona con la MDMA ("éxtasis"). La investigación formal sobre esta sustancia química se realizó por primera vez en 2009, cuando se demostró que se metaboliza de manera similar a medicamentos relacionados como la metilona . [2]

Síntesis [ editar ]

La butilona se puede sintetizar en un laboratorio a través de la siguiente ruta: 3,4-metilendioxibutirofenona disuelta en diclorometano para dar bromo da 3 ', 4'-metilendioxi-2-bromobutirofenona. A continuación, este producto se disolvió en diclorometano y se añadió a una solución acuosa de metilamina (40%). Luego se añadió HCl. La capa acuosa se eliminó y se alcalinizó usando bicarbonato de sodio. Para la extracción de la amina se utilizó éter. Para obtener butilona se añadió una gota de solución de éter y HCl. [3]

Un breve mecanismo de reacción para la pentilona , un homólogo de la butilona.

Metabolismo [ editar ]

Hay tres vías metabólicas principales de bk-MBDB como se muestra en la figura. Como resultado de la desmetilenación seguida de O-metilación, bk-MBDB se metaboliza en metabolitos 4-OH-3-MeO y 3-OH-4-MeO en la orina humana. La segunda vía es una reducción de β-cetonas en metabolitos reducidos de β-cetonas. La tercera vía es una N-desalquilación en metabolitos N-dealquilo. Las dos primeras vías ocurren más que la vía tres. El metabolito más común es el metabolito 4-OH-3-MeO. Los metabolitos que contienen un grupo hidroxilo se excretarían como sus conjugados en la orina. [4]

Las tres vías metabólicas de la butilona.

Mecanismo de acción [ editar ]

La butilona actúa de manera similar a la MDMA y la metilona, ​​provoca un aumento en los niveles de monoaminas extracelulares. [5] [3]

Las siguientes tablas enumeran la mitad de la concentración máxima inhibitoria y la mitad de la concentración máxima efectiva para los receptores de noradrenalina, dopamina y serotonina, respectivamente. [6]

Inhibición del transporte de monoaminas
NET IC50 (μM)2,02 (1,5-2,7)
DAT IC50 (μM)2,90 (2,5-3,4)
SERT IC50 (μM)6,22 (4,3-9,0)
Liberación de monoaminas
DAT EC50 (μM)> 100
SERT EC50 (μM)5,5 (1,8-17)

Leyes de prohibición de drogas [ editar ]

China [ editar ]

En octubre de 2015, la butilona es una sustancia controlada en China. [7]

Suecia [ editar ]

Sveriges riksdag agregó butilona a la lista I ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) como narcóticos en Suecia a partir del 1 de febrero de 2010, publicado por la Agencia de Productos Médicos en su reglamento LVFS 2010: 1 listado como Butylon , 1- (1,3-bensodioxol-5-il) -2- (metilamino) butan-1-on . [8]

Estados Unidos [ editar ]

La butilona también es una sustancia controlada de la Lista I según la Ley de Sustancias Controladas de los Estados Unidos.

Ver también [ editar ]

  • MDPBP
  • Pentilona

Referencias [ editar ]

  1. ^ Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Kawahara N, Goda Y (octubre de 2008). "2006 年度 買 い 上 げ 違法 ド ラ ッ グ 製品 か ら 検 出 さ れ た デ ザ イ ナ ー ド ラ ッ グ 成分 の RMN を 中心 と し た 分析" . Yakugaku Zasshi (en japonés). 128 (10): 1499-15505. doi : 10.1248 / yakushi.128.1499 . PMID  18827471 .
  2. ^ Zaitsu K, Katagi M, Kamata HT, Kamata T, Shima N, Miki A, Tsuchihashi H, Mori Y (julio de 2009). "Determinación de los metabolitos de los nuevos fármacos de diseño bk-MBDB y bk-MDEA en orina humana". Internacional de Ciencias Forenses . 188 (1-3): 131-139. doi : 10.1016 / j.forsciint.2009.04.001 . PMID 19406592 . 
  3. ↑ a b López, Arnau R .; Martínez, Clemente J .; Pubill D .; Escubedo E .; Camarasa J. (septiembre de 2012). "Neurofarmacología comparativa de tres derivados psicoestimulantes de la catinona: butilona, ​​mefedrona y metilona" . Revista británica de farmacología . 167 (2): 407–420. doi : 10.1111 / j.1476-5381.2012.01998.x . PMC 3481047 . PMID 22509960 .  
  4. ^ Prosser JM, Nelson LS (marzo de 2012). "La toxicología de las sales de baño: una revisión de las catinonas sintéticas" . Revista de Toxicología Médica . 8 (1): 33–42. doi : 10.1007 / s13181-011-0193-z . PMC 3550219 . PMID 22108839 .  
  5. ^ Eshleman AJ, Wolfrum KM, Hatfield MG, Johnson RA, Murphy KV, Janowsky A (junio de 2013). "Las metcatinonas sustituidas difieren en las interacciones del transportador y del receptor" . Farmacología bioquímica . 85 (12): 1803–1815. doi : 10.1016 / j.bcp.2013.04.004 . PMC 3692398 . PMID 23583454 .  
  6. ^ LD Simmler; TA Buser; M. Donzelli; Y. Schramm; L.-H. Dieu; J. Huwyler; S. Chaboz; MC Hoener; ME Liechti (enero de 2013). "Caracterización farmacológica de catinonas de diseño in vitro" . Revista británica de farmacología . 168 (2): 458–470. doi : 10.1111 / j.1476-5381.2012.02145.x . PMC 3572571 . PMID 22897747 .  
  7. ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
  8. ^ Christina Rångemark Åkerman (29 de enero de 2010). "Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997: 12) om förteckningar över narkotika" (PDF) (en sueco). LVFS.

Enlaces externos [ editar ]

  • Bóveda Erowid βk-MBDB
  • Bóveda de experiencias Erowid βk-MBDB