El ácido butírico (del griego antiguo : βούτῡρον , que significa "mantequilla"), también conocido bajo el nombre sistemático de ácido butanoico , es un ácido carboxílico de alquilo de cadena lineal con la fórmula química CH 3 CH 2 CH 2 CO 2 H. Es un aceitoso Líquido incoloro de olor desagradable . El ácido isobutírico (ácido 2-metilpropanoico) es un isómero . Las sales y ésteres del ácido butírico se conocen como butiratos o butanoatos.. El ácido no se encuentra ampliamente en la naturaleza, pero sus ésteres están muy extendidos. Es un químico industrial común [7] y un componente importante en el intestino de los mamíferos.
El ácido butírico fue observado por primera vez en forma impura en 1814 por el químico francés Michel Eugène Chevreul . Para 1818, lo había purificado lo suficiente como para caracterizarlo. Sin embargo, Chevreul no publicó sus primeras investigaciones sobre el ácido butírico; en cambio, depositó sus hallazgos en forma de manuscrito con el secretario de la Academia de Ciencias en París, Francia. Henri Braconnot , un químico francés, también estaba investigando la composición de la mantequilla y estaba publicando sus hallazgos, y esto generó disputas sobre la prioridad. Ya en 1815, Chevreul afirmó que había encontrado la sustancia responsable del olor a mantequilla. [8] En 1817, publicó algunos de sus hallazgos sobre las propiedades del ácido butírico y lo nombró. [9]Sin embargo, no fue hasta 1823 que presentó en detalle las propiedades del ácido butírico. [10] El nombre ácido butírico proviene del griego antiguo : βούτῡρον , que significa "mantequilla", la sustancia en la que se encontró por primera vez. El nombre latino butyrum (o buturum ) es similar.
Los triglicéridos del ácido butírico componen del 3 al 4% de la mantequilla. Cuando la mantequilla se vuelve rancia, el ácido butírico se libera del glicérido por hidrólisis . [11] Es uno del subgrupo de ácidos grasos llamados ácidos grasos de cadena corta . El ácido butírico es un ácido carboxílico típico que reacciona con las bases y afecta a muchos metales. [12] Se encuentra en grasas animales y aceites vegetales , leche bovina , leche materna , mantequilla , queso parmesano , olor corporal , vómito y como producto de fermentación anaeróbica.(incluso en el colon ). [13] [14] Tiene un sabor parecido a la mantequilla y un olor desagradable . Los mamíferos con buenas capacidades de detección de olores, como los perros , pueden detectarlo en 10 partes por billón , mientras que los humanos solo pueden detectarlo en concentraciones superiores a 10 partes por millón . En la fabricación de alimentos , se utiliza como agente aromatizante . [15]
En los seres humanos, el ácido butírico es uno de los dos agonistas endógenos primarios del receptor de ácido hidroxicarboxílico humano 2 ( HCA 2 ), un receptor acoplado a proteína G acoplado a G i/o . [16] [17]
El ácido butírico está presente como éster octílico en la chirivía ( Pastinaca sativa ) [18] y en la semilla del árbol ginkgo . [19]
En la industria, el ácido butírico se produce por hidroformilación a partir de propeno y gas de síntesis , formando butiraldehído , que se oxida al producto final. [7]